1,3-二甲基-5-(三氟甲基)嘧啶-2,4-二酮 | 85199-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二甲基-5-(三氟甲基)嘧啶-2,4-二酮
• 英文名称: 1,3-dimethyl-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-trifluoromethyluracil；5-trifluoromethyl-1,3-dimethyluracil；1,3-dimethyltrifluorothymine；1,3-dimethyl-5-trifluoromethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione；1,3-dimethyl-5-trifluoromethyldihydrouracil；1,3-dimethyl-5-(trifluoromethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 85199-75-3
• 化学式: C₇H₇F₃N₂O₂
• 分子量: 208.14
• InChiKey: SUXBKBBIKGHKFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  176.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.426±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲基-5-(三氟甲基)嘧啶-2,4-二酮 在 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,3-二甲基脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  C-H Trifluoromethylations of 1,3-Dimethyluracil and Reactivity of the Products in C-H Arylations

  摘要：

  Diverse electrophilic, nucleophilic and radical C-H trifluoromethylations of 1,3-dimethyluracil were systematically studied in order to prepare either 5- or 6-(trifluoromethyl)uracil derivatives. Electrophilic reagents led only to dimeric bis-uracil products, whereas the radical trifluoromethylation by CF3SO2Na in presence of t-BuOOH gave 1,3-dimethyl-5-(trifluoromethyl)uracil (2) in good yield. The 6-(trifluoromethyl)uracil derivative 3 was only prepared in low yield and in a mixture with 2 by Ir-catalyzed borylation followed by treatment with the Togni's reagent. Attempted Pd-catalyzed C-H arylations of 2 in the presence of Cs2CO3 gave mixtures of de-trifluoromethylated products, whereas the reaction with 4-iodotoluene in the presence of CsF gave the desired 6-aryl-5-trifluoromethyluracil derivative 8 in moderate yield and the reaction was not general for other aryl halides.

  DOI：

  10.3987/com-14-12958
• 作为产物：
  描述：

  1,3-Dimethyl-5-trifluoromethyl-5,6-dihydrouracil 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以96%的产率得到1,3-二甲基-5-(三氟甲基)嘧啶-2,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  A FACILE CONVERSION OF 5-TRIFLUOROMETHYL-5,6-DIHYDROURACILS TO 5-TRIFLUOROMETHYLURACILS

  摘要：

  在二甲基甲酰胺/水或二甲基甲酰胺/乙酸中，5-三氟甲基-5,6-二氢尿嘧啶与溴化铜（II）反应，直接转化为相应的 5-三氟甲基尿嘧啶，收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1246/cl.1984.1595

文献信息

• Organic semiconductor photocatalyst can bifunctionalize arenes and heteroarenes
  作者：Indrajit Ghosh、Jagadish Khamrai、Aleksandr Savateev、Nikita Shlapakov、Markus Antonietti、Burkhard König

  DOI：10.1126/science.aaw3254

  日期：2019.7.26

  Two-for-one approach to photoredox In photoredox catalysis, an excited chromophore typically activates a single reactant either by oxidizing or reducing it. Ghosh et al. used a semiconductor catalyst to activate two reactants at once by quenching both an excited electron and the residual positive hole (see the Perspective by Swift). As such, two different reactive carbon or halide fragments could be

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• Metal- and Oxidant-Free Photoinduced Aromatic Trifluoromethylation Performed in Aerated Gel Media: Determining the Effects on Yield and Selectivity
  作者：Alex Abramov、Hendrik Vernickel、César Saldías、David Díaz Díaz

  DOI：10.3390/molecules24010029

  日期：——

  In this work we have investigated the potential benefits of using supramolecular gel networks as reaction media to carry out air-sensitive metal-free light-induced trifluoromethylation of six-membered (hetero)arenes under aerobic conditions. This reaction was performed at room temperature (RT) using sodium triflinate (CF₃SO₂Na, Langlois' reagent) as a source of radicals and diacetyl as electron donor

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• Cyclic-Protected Hexafluoroacetone as an Air-Stable Liquid Reagent for Trifluoromethylations
  作者：Kazuyuki Negishi、Kohsuke Aikawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1002/ejoc.201600711

  日期：2016.8

  reagent is readily synthesized from gaseous hexafluoroacetone and 2-methylproline on a gram scale. The reaction of the trifluoromethylating reagent with tert-butoxy cuprate K[Cu(OtBu)2] leads to the CuCF3 in high yield. This species is directly formed from the tetrahedral cuprate intermediate through intramolecular migration of the trifluoromethyl group to copper. The CuCF3 reagent prepared in situ by

  空气稳定的液态三氟甲基化试剂很容易从气态六氟丙酮和 2-甲基脯氨酸以克规模合成。三氟甲基化试剂与叔丁氧基铜酸盐 K[Cu(OtBu)2] 反应以高产率生成 CuCF3。该物质是通过三氟甲基基团向铜的分子内迁移由四面体铜酸盐中间体直接形成的。通过我们的方法原位制备的 CuCF3 试剂可用于芳基碘化物、芳基硼酸和末端炔烃的三氟甲基化反应，产率甚至达到克级。此外，CuC2F5 试剂可以用同样的方法制备，这可以用于芳基硼酸或芳基溴化物的五氟乙基化反应，收率很好。
• ONE POT SYNTHESIS OF 18F LABELEDTRIFLUOROMETHYLATED COMPOUNDS WITH DIFLUORO(IODO)METHANE
  申请人：University of Oslo

  公开号：US20150239796A1

  公开（公告）日：2015-08-27

  The present invention relates to compositions and methods for the synthesis of 18 F labeled compounds. In particular, the present invention relates to a copper (I) mediated one pot method for 18 F-trifluoromethylation of aromatic- or heteroaromatic halides with difluoro(iodo)methane (e.g., for use at PET imaging agents).

  本发明涉及用于合成18F标记化合物的组合物和方法。具体而言，本发明涉及一种铜(I)介导的一锅法，用于将芳香或杂环卤代物与二氟(碘)甲烷进行18F-三氟甲基化（例如，用于PET成像剂）。
• Exploring the Structure and Performance of Cd–Chalcogenide Photocatalysts in Selective Trifluoromethylation
  作者：Krishnamoorthy Muralirajan、Rajesh Kancherla、Jeremy A. Bau、Mayur Rahul Taksande、Muhammad Qureshi、Kazuhiro Takanabe、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acscatal.1c04053

  日期：2021.12.17

  their increased photocatalytic activity toward trifluoromethylation with various substrates, such as (hetero)arenes and vinylic amides/acids, via addition, cyclization, and decarboxylation under visible light. The economic significance of this strategy is also highlighted through the scalable synthesis of biologically active molecules followed by catalyst reuse. Moreover, these catalysts are relatively

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