1,3-二甲氧基-2,4-二甲基苯 | 20935-62-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二甲氧基-2,4-二甲基苯
• 英文名称: 2,4-dimethyl-1,3-dimethoxyresorcinol
• 英文别名: 1,3-dimethoxy-2,4-dimethylbenzene；1,3-dimethoxy-2,4-dimethyl-benzene；1,3-Dimethoxy-2,4-dimethyl-benzol；2.4-Dimethyl-resorcin-dimethyl-aether；2,4-Dimethoxy-1,3-dimethyl-benzol；2,4-Dimethylresorcindimethylether；Benzene, 1,3-dimethoxy-2,4-dimethyl
• CAS: 20935-62-0
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: LPAMMSFOMIQXDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  114-115 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.977±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1283

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二甲氧基-2,4-二甲基苯 在 盐酸 、 四氯化锡 作用下， 以 二硫化碳 、 乙醇 为溶剂， 生成 3-(NN-dimethylamino)-2-methyl-1-(2,4-dimethoxy-3,5-dimethylphenyl)propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  茚满-1-酮和异香豆素的合成

  摘要：

  描述了一种通过茚满-1-酮通向各种甲基化和氧化的异香豆素的灵活合成途径。茚满酮可以通过其他途径制备，包括芳基-丙酸的分子内Friedel-Crafts环化或丙烯酮的周环封闭。评估了取代对周环反应速率的影响。

  DOI：

  10.1039/p19810000471
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯-1,3-二甲醛 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 1,3-二甲氧基-2,4-二甲基苯
  参考文献：
  名称：

  Kuhn; Staab, Chemische Berichte, 1954, vol. 87, p. 262,264

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of stemofurans C, L and T using organomanganese arene chemistry; Revised structure for stemofuran L
  作者：William H. Miles、Cassidy M. Madison、Christopher Y. Kim、Daniel J. Sweitzer、Shelby D. Valent、Dasan M. Thamattoor

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2017.09.034

  日期：2017.11

  The synthesis of stemofurans C, L and T was achieved using organomanganese arene complexes. The critical carbon-carbon bond between the C-2 position of benzofuran and the arene was established in a regioselective manner directed by the cationic manganese tricarbonyl moiety. Oxidation of the resulting dienyl complexes and cleavage of the methyl ethers gave the desired stemofuran products. The spectroscopic

  使用有机锰芳烃配合物可以合成茎呋喃C，L和T。苯并呋喃的C-2位与芳烃之间的关键碳-碳键是以阳离子选择性的三羰基锰锰部分指导的区域选择性方式建立的。所得二烯基复合物的氧化和甲基醚的裂解得到所需的呋喃呋喃产物。最初提议的呋喃呋喃L结构的光谱数据与合成材料不匹配，这促使合成了确实与光谱数据匹配的异构体。有人提议将这种修订后的结构作为木茎呋喃L的正确结构。
• Pd-Catalyzed <i>ipso</i>,<i>meta</i>-Dimethylation of <i>ortho</i>-Substituted Iodoarenes via a Base-Controlled C–H Activation Cascade with Dimethyl Carbonate as the Methyl Source
  作者：Zhuo Wu、Feng Wei、Bin Wan、Yanghui Zhang

  DOI：10.1021/jacs.0c13057

  日期：2021.3.31

  the ipso- and meta-positions of the iodo group, which represents a novel strategy for meta-C–H methylation. With KOAc as the base, subsequent oxidative C(sp3)–H/C(sp3)–H coupling occurs; in this case, the overall transformation achieves triple C–H activation to form three new C–C bonds. These reactions allow expedient access to 2,6-dimethylated phenols, 2,3-dihydrobenzofurans, and indanes, which are ubiquitous

  甲基可以对有机分子的药理特性产生深远的影响。因此，开发甲基化方法和甲基化试剂在药物化学中是必不可少的。我们报告了使用碳酸二甲酯作为甲基源的邻位取代碘芳烃的钯催化二甲基化反应。在K的存在2 CO 3作为碱，iodoarenes是在二甲基化本位以及-元的碘基团，它代表一种新颖的策略的位上的元-C-H甲基化。以 KOAc 为碱，随后的氧化 C(sp 3 )–H/C(sp 3)–H 耦合发生；在这种情况下，整体转化实现了三重 C-H 激活，形成三个新的 C-C 键。这些反应可以方便地获得 2,6-二甲基苯酚、2,3-二氢苯并呋喃和茚满，它们是普遍存在的结构基序和生物和药理活性化合物的基本合成中间体。
• Synthesis of sorbicillinoid analogues with anti-inflammation activities
  作者：Meng Zhang、Fangfang Wang、Wenjuan Ding、Zhipeng Xu、Xiaosan Li、Danmei Tian、Youwei Zhang、Jinshan Tang

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116589

  日期：2022.1

  report the synthesis of a series of new sorbicillinoid analogues and assessed their anti-inflammatory activities. Our results reveal that side chain substitution with (E)-2-butenoyl, (E)-3-(4-fluorophenyl)-2-propenoyl, and (E)-3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2-propenoyl significantly enhanced the inhibitory effects of the derivatives on nitric oxide (NO) production and inducible NO synthesis (iNOS) expression

  最近，我们展示了从海洋真菌中分离出的山梨醇类化合物的潜在抗炎作用。在这里，我们报告了一系列新的山梨霉素类似物的合成，并评估了它们的抗炎活性。我们的结果表明侧链被 (E)-2-丁烯酰基、(E)-3-(4-氟苯基)-2-丙烯酰基和 (E)-3-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2 取代-丙烯酰基显着增强了衍生物对小鼠巨噬细胞中脂多糖 (LPS) 刺激的一氧化氮 (NO) 产生和诱导型 NO 合成 (iNOS) 表达的抑制作用。进一步的化学衍生表明，单甲基间苯二酚骨架在抑制 LPS 诱导的培养细胞炎症反应方面比二甲基间苯二酚骨架效果更好。在 29 种合成的山梨霉素类似物中，化合物图4b和12b表现出最强的抗炎活性，有望开发成可作为有效抗炎剂探索的先导化合物。
• The total synthesis of some deuterium labelled pentaketide derivatives of orsellinic acid
  作者：Jill Barber、James Staunton

  DOI：10.1039/p19810001685

  日期：——

  The total syntheses of 4,6-dihydroxy-3,5-dimethyl-2-(1-methyl-2-oxopropyl)benzaldehyde and 6,8-dihydroxy-3,4,5,7-tetramethyl-3,4-dihydroisocoumarin, which allow the insertion of specific deuterium labels, are described.

  4,6-二羟基-3,5-二甲基-2-（1-甲基-2-氧丙基）苯甲醛和6,8-二羟基-3,4,5,7-四甲基-3,4-二氢异香豆素的总合成描述了允许插入特定氘标记的标记。
• Boron trichloride as a selective demethylating agent for hindered ethers
  作者：Christopher F. Carvalho、Melvyn V. Sargent

  DOI：10.1039/c39840000227

  日期：——

  Boron trichloride has been found to be an efficient reagent for the selective cleavage of sterically hindered methoxy groups in methoxyarenes; the scope and utility of this reaction are explored.

  已发现三氯化硼是一种有效裂解甲氧基芳烃中位阻甲氧基的有效试剂。探索了该反应的范围和效用。