1,3-二硝基-2-(2-苯基乙炔基)苯 | 98751-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-二硝基-2-(2-苯基乙炔基)苯
• 英文名称: 2-(2-phenylethenyl)-1,3-dinitrobenzene
• 英文别名: 1,3-dinitro-2-(phenylethynyl)benzene；Benzene, 1,3-dinitro-2-(phenylethynyl)-；1,3-dinitro-2-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 98751-34-9
• 化学式: C₁₄H₈N₂O₄
• 分子量: 268.229
• InChiKey: WLUULJIZMOPQOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  443.6±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二硝基-2-(2-苯基乙炔基)苯 在 吡啶 、 potassium tert-butylate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 N-(2-Phenyl-1H-indol-4-yl)-3-trifluoromethyl-benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  氨基酚的化学。第2部分：在C4，C5，C6和C7位置具有氮取代基的吲哚的一般有效合成

  摘要：

  已经开发了在C4，C5，C6和C7位置具有氮取代基的吲哚的一般有效合成方法。从可商购的硝基2-氨基苯酚开始，通过2-炔基苯胺的碱促进的闭环，硝基的还原和磺酰化来合成5-，6-和7-芳烃磺酰基吲哚。作为关键步骤，通过2-炔基-1,3-二氨基苯的环化反应，由2-氯-1,3-二硝基苯合成了C4氮取代的吲哚。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01851-8
• 作为产物：
  描述：

  (碘乙炔基)苯 在 吡啶 、 1,3-二硝基苯 、 potassium tert-butylate 、 copper(l) chloride 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以10%的产率得到1,3-二硝基-2-(2-苯基乙炔基)苯
  参考文献：
  名称：

  Carter, Stephen D.; Wallace, Timothy W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1985, # 5, p. 1601 - 1633

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct synthesis of nitroaryl acetylenes from acetylenes and nitroarenes via oxidative nucleophilic substitution of hydrogen
  作者：Robert Bujok、Mieczysław Mąkosza

  DOI：10.1039/c6cc07475h

  日期：——

  Acetylenic carbanions add to nitroarenes: dinitrobenzenes, nitropyridines, etc to form [sigma]H­adducts that are subsequently oxidized by DDQ according to oxidative nucleophilic substitution of hydrogen (ONSH) pathway to give nitroaryl acetylenes.

  乙炔碳负离子加到硝基芳烃上：二硝基苯，硝基吡啶等，形成σHadduct，随后根据氢的氧化亲核取代（ONSH）途径，将DDQ氧化成DDH，得到硝基芳基乙炔。
• CARTER, S. D.;WALLACE, T. W., J. CHEM. RES. SYNOP., 1985, N 5, 136-137
  作者：CARTER, S. D.、WALLACE, T. W.

  DOI：——

  日期：——