1,3-二苄基-5-氟尿嘧啶 | 75500-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 1,3-二苄基-5-氟尿嘧啶
• 英文名称: N₁,N₃-dibenzyl-5-fluorouracil
• 英文别名: N1,N3-dibenzyl-5-fluorouracyl；1,3-dibenzyl-5-fluorouracil；1,3-dibenzyl-5-fluoropyrimidine-2,4-dione
• CAS: 75500-02-6
• 化学式: C₁₈H₁₅FN₂O₂
• 分子量: 310.328
• InChiKey: QVRHSLFHSJNNKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91°C
• 沸点：
  441.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-二苄基-5-氟尿嘧啶 在 三溴化硼 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到5-氟脲嘧啶
  参考文献：
  名称：

  Removal of n-benzyl-and n-benzyloxymethyl substituents from substituted uracils with boron tribromide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83926-5
• 作为产物：
  描述：

  5-氟脲嘧啶 、 氯化苄 在 sodium hydride 作用下， 生成 1,3-二苄基-5-氟尿嘧啶
  参考文献：
  名称：

  The Photocycloaddition Reactions of Uridine and Related Compounds with 2,3-Dimethyl-2-butene.

  摘要：

  研究了尿嘧啶和 5-氟尿嘧啶衍生物与简单烯烃的光化学反应。尿嘧啶或5-氟尿嘧啶衍生物与2, 3-二甲基-2-丁烯在丙酮中进行光环加成，以中等产率得到交叉环加合物(4, 7)的对映体混合物。在相似的条件下，由尿苷或5形成4-取代的7,7,8,8-四甲基-顺-2,4-二氮杂双环[4.2.0]辛烷-3,5-二酮核苷(14-17)的非对映体。 -氟尿苷衍生物的收率良好。基于质子核磁共振谱和X射线晶体学分析，阐明了这些核苷系列环加合物的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.1922

文献信息

• A new synthesis of n-blocked dihydrouracil and dihydroorotic acid derivatives using lithium tri-sec-butyl borohydride as reducing agent
  作者：Stephen J. Hannon、Nitya G. Kundu、Robert P. Hertzberg、Ram S. Bhatt、Charles Heidelberger

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)83925-3

  日期：——

  1,3-Di-N-substituted uracil and its derivatives have been reduced with lithium-tri-sec-butyl borohydride to the corresponding 5,6-dihydro compounds in excellent yields. Alkylation of 5-position of uracil is also very conveniently accomplished.

  用三仲丁基硼氢化锂将1，3-二-N-取代的尿嘧啶及其衍生物还原成相应的5，6-二氢化合物，产率极高。尿嘧啶5-位的烷基化也很方便地完成。
• N-Alkylated Derivatives of 5-Fluorouracil
  作者：Nitya G. Kundu、Scott A. Schmitz

  DOI：10.1002/jps.2600710825

  日期：1982.8

  Some N-alkyl derivatives of 5-fluorouracil were designed to act as latent depot forms of 5-fluorouracil. A general and efficient method for the syntheses of the alkylated derivatives is described. As expected, the alkylated derivatives of 5-fluorouracil did not show any cytotoxicity in cell culture systems even up to 10(-4) M concentration. The synthesis of 1,3-dimethyl-5-fluoro-5,6-dihydrouracil is

  设计一些5-氟尿嘧啶的N-烷基衍生物，以充当5-氟尿嘧啶的潜在贮库形式。描述了用于合成烷基化衍生物的通用且有效的方法。正如预期的那样，即使浓度高达10（-4）M，5-氟尿嘧啶的烷基化衍生物在细胞培养系统中也没有表现出任何细胞毒性。还描述了1，3-二甲基-5-氟-5，6-二氢尿嘧啶的合成。
• <i>N</i>-Alkylation of Pyrimidine and Purine Derivatives (Uracils, Xanthines, Adenine) using Solid/Liquid Phase-Transfer Catalysis without Solvent
  作者：Georges Bram、Guy Decodts、Younes Bensaïd、Claude Combet Farnoux、Hervé Galons、Marcel Miocque

  DOI：10.1055/s-1985-31269

  日期：——
• Hoshiko, Tomonori; Watanabe, Yutaka; Ozaki, Shoihiro, Heterocycles, 1983, vol. 20, # 12, p. 2429 - 2431
  作者：Hoshiko, Tomonori、Watanabe, Yutaka、Ozaki, Shoihiro

  DOI：——

  日期：——
• Sanyal, Utpal; Chakraborti, S. K., Synthetic Communications, 1982, vol. 12, # 13, p. 1047 - 1054
  作者：Sanyal, Utpal、Chakraborti, S. K.

  DOI：——

  日期：——