1,3-双(2-溴乙烯基)苯 | 850636-02-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-双(2-溴乙烯基)苯
• 英文名称: 1,3-Bis(2-bromoethenyl)benzene
• CAS: 850636-02-1
• 化学式: C₁₀H₈Br₂
• 分子量: 287.982
• InChiKey: GWGFZGDOXKSAJF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.748±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基三乙氧基硅烷 、 1,3-双(2-溴乙烯基)苯 在 四丁基氟化铵 、 palladium dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以66%的产率得到1,3-bis((E)-buta-1,3-dienyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  An easy access to styrenes: trans aryl 1,3-, 1,4- and 1,5-dienes, and 1,3,5-trienes by Hiyama cross-coupling catalyzed by palladium nanoparticles

  摘要：

  开发了一种便捷高效的方法，通过Pd(0)纳米颗粒催化的Hiyama交叉耦合反应，实现了芳基、苯乙烯基、肉桂基和二烯基卤化物的乙烯化反应，以高产率得到相应的二烯和三烯。该反应无需任何配体或共催化剂，只需使用PdCl2和四丁基氟化铵（TBAF）在THF中进行。Pd纳米颗粒在反应中原位生成，是该反应的活性催化物种。利用这一方法，可以合成多种功能化的苯乙烯、反式芳基1,3-、1,4-和1,5-二烯、1,2-、1,3-和1,4-双(1,3-二烯)，以及1,3,5-三烯。

  DOI：

  10.1039/c0nj01019g
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(2,2-二溴乙烯基)苯 在 potassium phosphate 、 Diphenylphosphine oxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,3-双(2-溴乙烯基)苯
  参考文献：
  名称：

  1,1-二溴-1-烯烃与二苯基膦氧化物的镍（II）-镁催化交叉偶联：（E）-1-烯基膦氧化物或双膦氧化物的一锅合成

  摘要：

  已开发出新颖的镍（II）-镁介导的二苯基膦氧化物与各种1,1-二溴-1-烯的交叉偶联反应，为各种（E）-的立体选择性合成提供了强大而通用的方法1-烯基氧化膦或双氧化膦，操作简便，具有良好的高收率和广泛的底材适用性。机理研究表明，该反应可能涉及Hirao还原，交叉偶联和Michael加成。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200853