(S)-(+)-2-methylbutyric anhydride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(+)-2-methylbutyric anhydride
• 英文别名: [(3S)-3-methylpentanoyl] (3S)-3-methylpentanoate
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: CDWXQSOCLQJWKK-UWVGGRQHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,9bS)-6-acetyloxy-3,3a,4-trihydroxy-3,6,9-trimethyl-2,8-dioxo-5,6a,7,9b-tetrahydro-4H-azuleno[4,5-b]furan-7-yl] acetate 、 (S)-(+)-2-methylbutyric anhydride 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到[(3S,3aR,4S,6S,6aR,7S,9bS)-6,7-diacetyloxy-3,3a-dihydroxy-3,6,9-trimethyl-2,8-dioxo-5,6a,7,9b-tetrahydro-4H-azuleno[4,5-b]furan-4-yl] (2S)-2-methylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  Nortrilobolide的化学和区域选择性功能化：天然产物2-乙酰氧基三氟的半合成的应用

  摘要：

  比较了六氧化天然产物thapsigargin（1）和五氧化天然降糖脂（3）在反应性上的差异，以开发一种化学和区域选择性方法，用于将降三糖化物（3）转化为天然产物2-乙酰氧基三糖（4）。 。首次立体选择性合成2-乙酰氧基三氟乙内酯（4）进行了描述，其中涉及两个关键反应：第一个化学步骤是烯丙基酯向其相应的α，β-不饱和酮的单锅取代-氧化反应。第二个过程包括关键中间体α，β-不饱和酮的立体选择性α'-酰氧基化，以提供其相应的乙酰氧基酮，将其在几个步骤中转化为2-乙酰氧基三氟乙酸酯（4）。这种创新的方法将允许合成广泛的新颖和有价值的五和六氧化的愈创木酚内酯作为潜在的抗癌药。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.5b00333