1,3-双(乙氧羰基)-S-甲基异硫脲 | 34840-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,3-双(乙氧羰基)-S-甲基异硫脲
• 英文名称: 1,3-dicarbethoxy-S-methylisothiourea
• 英文别名: (ethoxycarbonylimino-methylsulfanyl-methyl)-carbamic acid ethyl ester；1,3-bis-ethoxycarbonyl-S-methyl isothiourea；ethyl N-[(ethoxycarbonylamino)-methylsulfanylmethylidene]carbamate
• CAS: 34840-26-1
• 化学式: C₈H₁₄N₂O₄S
• 分子量: 234.276
• InChiKey: PHIKPDFYPILSFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-双(乙氧羰基)-S-甲基异硫脲 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 4-(2,3-bis(ethoxycarbonyl)guanidino)butan-1-aminium chloride
  参考文献：
  名称：

  [EN] ANALGESIC AND ANTI-ADDICTIVE COMPOSITIONS FOR TREATMENT OF CHRONIC PAIN AND OPIOID ADDICTION
  [FR] COMPOSITIONS ANALGÉSIQUES ET ANTI-ACCOUTUMANCE POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR CHRONIQUE ET DE LA DÉPENDANCE AUX OPIOÏDES

  摘要：

  公开号：

  WO2020106454A3
• 作为产物：
  描述：

  S-甲基异硫脲硫酸盐 、 氯甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以50%的产率得到1,3-双(乙氧羰基)-S-甲基异硫脲
  参考文献：
  名称：

  潜在的抗肿瘤药。IV。奥考达唑的吡咯类似物

  摘要：

  烷基[5-（1 H-吡咯-2-基羰基）-1 H-苯并咪唑-2-基]氨基甲酸酯和烷基[5-（1 H-吡咯-2-基甲基）-1 H-苯并咪唑-2描述了[基]氨基甲酸酯。新的吡咯衍生物与oncodazole有关，后者是一种最新的合成衍生物，具有抗真菌，抗肿瘤和驱虫特性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270461

文献信息

• [EN] PHTHALAZINE DERIVATIVES AS INHIBITORS OF PARP1, PARP2 AND/OR TUBULIN USEFUL FOR THE TREATMENT OF CANCER<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHTALAZINE UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE PARP1, PARP2 ET/OU DE TUBULINE DANS LE TRAITEMENT DU CANCER
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2017223516A1

  公开（公告）日：2017-12-28

  The application relates to phthalazine derivatives of formula (I) which are inhibitors of PARP1, PARP2 and/or tubulin and thus useful for the treatment of cancer. Also disclosed are pharmaceutical formulations containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutic agent.

  该应用涉及公式（I）的邻苯二氮杂环衍生物，它们是PARP1、PARP2和/或微管的抑制剂，因此对于癌症的治疗是有用的。还披露了含有这些化合物的药物配方，以及这些化合物与至少一种额外治疗剂的组合。
• Gyrase inhibitors and uses thereof
  申请人：——

  公开号：US20040235886A1

  公开（公告）日：2004-11-25

  The present invention relates to compounds which inhibit bacterial gyrase and/or Topo IV and pharmaceutically acceptable compositions comprising said compounds. These compounds, and compositions thereof, are useful in treating bacterial infection. Accordingly, the present invention also relates to methods for treating bacterial infections in mammals.

  本发明涉及抑制细菌旋转酶和/或Topo IV的化合物以及包含该类化合物的药学上可接受的组合物。这些化合物及其组合物在治疗细菌感染方面具有用途。因此，本发明还涉及治疗哺乳动物细菌感染的方法。
• Second-Generation Antibacterial Benzimidazole Ureas: Discovery of a Preclinical Candidate with Reduced Metabolic Liability
  作者：Anne-Laure Grillot、Arnaud Le Tiran、Dean Shannon、Elaine Krueger、Yusheng Liao、Hardwin O’Dowd、Qing Tang、Steve Ronkin、Tiansheng Wang、Nathan Waal、Pan Li、David Lauffer、Emmanuelle Sizensky、Jerry Tanoury、Emanuele Perola、Trudy H. Grossman、Tim Doyle、Brian Hanzelka、Steven Jones、Vaishali Dixit、Nigel Ewing、Shengkai Liao、Brian Boucher、Marc Jacobs、Youssef Bennani、Paul S. Charifson

  DOI：10.1021/jm500563g

  日期：2014.11.13

  presented a potential safety liability. The urea moiety in compound 3 was identified as being potentially responsible for reactive metabolite formation, but its replacement resulted in loss of antibacterial activity and/or oral exposure due to poor physicochemical parameters. To identify second-generation aminobenzimidazole ureas devoid of reactive metabolite formation potential, we implemented a metabolic

  化合物3是一种有效的氨基苯并咪唑脲，具有双重抑制细菌回旋酶（GyrB）和拓扑异构酶IV（ParE）的作用，具有广谱革兰氏阳性抗菌活性，并且在啮齿动物细菌感染模型中证明了其有效性。临床前的体外和体内研究表明，化合物3可能通过反应性代谢产物的形成来共价标记肝蛋白，因此具有潜在的安全性。化合物3中的尿素部分被认为可能是反应性代谢产物形成的潜在原因，但由于理化参数较差，其替代导致抗菌活性和/或口服暴露降低。为了鉴定没有反应性代谢物形成潜能的第二代氨基苯并咪唑尿素，我们实施了代谢转移策略，该策略的重点是通过在分子中的其他位置引入代谢软点，将代谢作用从尿素部分转移出去。通过这种策略鉴定出的氨基苯并咪唑尿素34具有与3相似的抗菌活性，并且没有在体内标记肝蛋白，表明反应性代谢物形成的可能性降低/没有潜力。
• Synthesis of Substituted Benzimidazoles as Potential Anthelminthics
  作者：Syed Abuzar、Satyavan Sharma

  DOI：10.1002/ardp.19823151009

  日期：——

  The substituted biphenyls 8–13, 5(6)‐phenyl‐2‐substituted benzimidazoles 7, 14–18, 9‐phenylbenzimidazo[1,2‐c]quinazolin‐6‐one and ‐thione 20 as well as the 1‐aroyl‐2‐mercapto‐5‐phenylbenzimidazoles 21, 24, 25 have been synthesized. Their anthelminthic activities are reported.

  取代的联苯 8-13, 5 (6)-苯基- 2- 取代的苯并咪唑 7, 14-18, 9- 苯基苯并咪唑 [1,2-c] 喹唑啉 - 6-one 和 -硫酮 20 以及 1-芳酰基已合成-2-巯基-5-苯基苯并咪唑21、24、25。报道了它们的驱虫活性。
• Synthesis and central nervous system properties of 2-[(alkoxycarbonyl)amino]-4(5)-phenyl-2-imidazolines
  作者：Klaus Weinhardt、Colin C. Beard、Charles Dvorak、Michael Marx、John Patterson、Adolph Roszkowski、Margery Schuler、Stefan H. Unger、Paul J. Wagner、Marshall B. Wallach

  DOI：10.1021/jm00371a011

  日期：1984.5

  midazolines was prepared and evaluated for central nervous system (CNS) effects (antidepressant, anticonvulsant, muscle relaxant, and depressant) in animal models. Some separation of those CNS activities was achieved through substitutions on the phenyl and imidazoline moieties. Halo-substituted phenyl compounds were among the most potent antidepressants in this series, while imidazole N-alkylation

  制备了一系列2-[（（烷氧基羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉，并在动物模型中评估了其对中枢神经系统（CNS）的影响（抗抑郁药，抗惊厥药，肌肉松弛药和抑郁药）。这些CNS活性的分离是通过苯基和咪唑啉部分的取代实现的。卤代苯基化合物是该系列中最有效的抗抑郁药，而咪唑N-烷基化所产生的化合物具有增强的抗抑郁作用（失去正翻反射，小鼠行为）。对2-[（（甲氧羰基）氨基] -4（5）-苯基-2-咪唑啉及其母体2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉对的体内和体外数据比较表明标题化合物是抑制去甲肾上腺素再摄取的2-氨基-4（5）-苯基-2-咪唑啉的前药。