抗坏血酸(维生素C) | 14933-08-5

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 抗坏血酸(维生素C)
• 中文别名: 月桂基二甲基磺基甜菜碱；硫代甜菜碱12；硫代甜菜碱月桂基二甲基磺基甜菜碱；硫代甜菜碱 12；十二烷基二甲基(3-磺丙基)氢氧化铵内盐；3-磺丙基十二烷基二甲基甜菜碱；3-(N,N-二甲基十二烷基铵)丙烷磺酸盐；SDDAB
• 英文名称: N-dodecyl-N,N-dimethyl-3-ammonio-1-propanesulfonate
• 英文别名: 3-[dodecyl(dimethyl)azaniumyl]propane-1-sulfonate
• CAS: 14933-08-5；68201-55-8
• 化学式: C₁₇H₃₇NO₃S
• 分子量: 335.552
• InChiKey: IZWSFJTYBVKZNK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250-260 °C (dec.)
• 闪点：
  110 °C
• 溶解度：
  H2O:1 Mat 20 °C,透明，无色
• LogP：
  -1.910 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 副作用

Dermatotoxin - 皮肤烧伤。

Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  C
• 危险类别码：
  R34
• 危险品运输编号：
  UN 3261 8/PG 3
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2923900090
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险标志：
  GHS05,GHS07
• 危险性描述：
  H302,H312,H315,H318,H332,H335
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305 + P351 + P338

制备方法与用途

用途
Zwitterionic类型去垢剂适用于蛋白裂解，在宽范围的pH区间内表现良好。此外，它还可作为两性离子清洁剂，用于蛋白质溶液化作用，并在评估离子及两性离子表面活性剂混合体系中的蛋白质结构变化时发挥重要作用。同时，该去垢剂也可用于研究离子液体与两性离子表面活性剂之间的相互作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  抗坏血酸(维生素C) 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以100%的产率得到3-(N,N-dimethyldodecylammonium)propanesulfonic acid hydrogen sulfate
  参考文献：
  名称：

  功能化离子液体催化一锅三组分曼尼希型反应

  摘要：

  摘要新型功能化离子液体3-（N，N-二甲基十二烷基铵）丙烷磺酸硫酸氢盐（[DDPA] [HSO 4 ]）催化芳香醛，芳香胺和酮的三组分曼尼希型反应加热得到各种β-氨基羰基化合物。催化剂可以重复使用至少六次，而不会明显降低催化活性。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-009-0182-y
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙烷磺内酯 、 十二烷基二甲基叔胺 以 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 以89.67%的产率得到抗坏血酸(维生素C)
  参考文献：
  名称：

  磺基甜菜碱系列表面活性剂的合成，表征和表面性质

  摘要：

  通过适当的N，N-二甲基烷基胺与过量的1,3-丙烷磺酸内酯和1,4-丁烷磺酸内酯的反应，可以高收率合成一系列表面活性的磺基丙烷甜菜碱和磺基丁烷甜菜碱。结构通过1 H-NMR光谱和元素分析表征。这些化合物的胶束性质通过表面张力方法确定。表面张力测量还提供有关CMC（γcmc），pC 20（将表面张力降低20 mN / m所需的表面活性剂摩尔浓度C 20的负对数），表面过量（最大Γ）在空气/溶液界面处，每个表面活性剂分子在空气溶液界面（A）的最小面积。

  DOI：

  10.1007/s11743-010-1212-9
• 作为试剂：
  描述：

  2,4-二硝基苯酯 在 Sodium laurate 、 抗坏血酸(维生素C) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 2,4-二硝基酚 、 溶剂黄146
  参考文献：
  名称：

  Effects of Sulfobetaine-Sodium Dodecanoate Micelles on Deacylation and Indicator Equilibrium

  摘要：

  Fractional micellar ionization, ct, and critical micelle concentrations have been measured for mixed micelles of sodium dodecanoate (SDOD) and sulfobetaines (C(n)H(2n+1)N(+)Me(2)(CH2)(3)SO3-, SB3-n, n = 10, 12, 14, 16), and values of pH(app) have been calculated from deprotonation of 1-dodecylpyndinium-4-aldoxime bromide. For 0.1 M total surfactant first-order rate constants of hydrolyses of 2,4-dinitrophenyl acetate and octanoate (DNPA and DNPO, respectively) and benzoic anhydride (Bz(2)O) go through maxima at a mole fraction of SDOD of ca. 0.5 for DNPA and DNPO and 0.8 for Bz(2)O. These rate maxima are fitted quantitatively in terms of reactions of OH- and dodecanoate ion on the assumption that sulfobetaine micelles increase the nucleophilicity of the carboxylate ion. This rate effect is ascribed to decreased hydration and ion-pairing of the dodecanoate ion in the mixed micelles, on the basis of H-1 NMR spectrometry in mixtures of SDOD and SB3-14. Therefore, incorporation of dodecanoate ion in SB3-n slows reaction by ''dilution'' in the micelle, but this inhibition is offset by activation of the nucleophilic dodecanoate ion.

  DOI：

  10.1021/j100029a030

文献信息

• [EN] AMINO- OR AMMONIUM-CONTAINING SULFONIC ACID, PHOSPHONIC ACID AND CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND THEIR MEDICAL USE<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ACIDE SULFONIQUE, D'ACIDE PHOSPHONIQUE ET D'ACIDE CARBONIQUE CONTENANT UN GROUPE AMINO OU AMMONIUM ET LEUR UTILISATION MÉDICALE
  申请人：JADO TECHNOLOGIES GMBH

  公开号：WO2012160187A1

  公开（公告）日：2012-11-29

  The present invention relates to amino- or ammonium-containing sulfonic acid, phosphonic acid and carboxylic acid derivatives, in particular the compounds of formula 1, 2, 3, 4, 5 or 6, and their medical use, including their use in the treatment, prevention or amelioration of an inflammatory, autoimmune and/or allergic disorder.

  本发明涉及氨基或铵基含有磺酸、膦酸和羧酸衍生物，特别是式1、2、3、4、5或6的化合物，以及它们在医学上的用途，包括它们在治疗、预防或改善炎症、自身免疫和/或过敏性疾病中的用途。
• Acylated Exendin-4 Compounds
  申请人：Lau Jesper

  公开号：US20090318353A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  This invention provides new therapeutic peptides, i.e. new protracted Exendin-4 compounds, pharmaceutical compositions and the use of such.

  本发明提供了新的治疗性肽，即新的长效Exendin-4化合物、药物组合物及其用途。
• Room temperature deep eutectic solvents of (1S)-(+)-10-camphorsulfonic acid and sulfobetaines: hydrogen bond-based mixtures with low ionicity and structure-dependent toxicity
  作者：Fabio Cardellini、Raimondo Germani、Gianluigi Cardinali、Laura Corte、Luca Roscini、Nicoletta Spreti、Matteo Tiecco

  DOI：10.1039/c5ra03932k

  日期：——

  ionicity of these mixtures. A FTIR-based bioassay was performed to determine the toxicity of these mixtures on eukaryotic model cells (Saccharomyces cerevisiae). The DESs showed merely a dehydrating effect on the cells, similar to that produced by CaCl2, a low cell toxicity salt. This supports these DESs as promising green media. Amphiphilic SBs DESs showed a stronger effect on the cells and a structure-activity

  制备了十二种新型深共熔溶剂（DES），并对其进行了表征。它们是（1 S）-（+）-10-樟脑磺酸（CSA）和具有脂肪族，芳香族和两亲性部分的结构不同的磺基甜菜碱（SBs）的混合物。它们在室温下为液体，熔点范围实际上为-5°至19°C，因此我们可以将这些混合物命名为RTDES（室温深共熔溶剂）。这些两性离子DES的粘度，电导率（因此通过Walden图），密度，表面张力和对真核模型细胞的毒性。收集的数据表明，CSA和SB之间的相互作用可以归因于氢键而不是质子转移，因此它们不是离子液体。据我们所知，尚未在其他DES或离子液体系统中观察到它们在Walden图上靠近对角线的位置，这表明这些混合物的低离子性。进行了基于FTIR的生物测定，以确定这些混合物对真核模型细胞（Saccharomyces cerevisiae）的毒性。DES仅对细胞表现出脱水作用，类似于CaCl 2产生的作用。，一种低细胞毒性
• Synthesis of Quaternary Alkylammonium Sulfobetaines
  作者：Robert S. Ward、Joanna Davies、Geoffrey Hodges、David W. Roberts

  DOI：10.1055/s-2002-35215

  日期：——

  A series of quaternary alkylammonium sulfobetaines of general formula RN+(CH3)2(CH2)nSO3 -, where n = 2-4, have been synthesised by reacting the corresponding N,N-dimethylamines with either sodium 2-chloroethanesulfonate (n = 2), 1,3-propanesultone (n = 3), or 1,4-butanesultone (n = 4). Full details of the preparation of the required N,N-dimethylamines are reported.

  一系列四级烷基铵阳离子硫苯甲酸盐，通用公式为 RN+(CH3)2(CH2)nSO3−，其中 n = 2-4，通过将相应的 N,N-二甲基胺与氯乙烷磺酸钠（n = 2）、1,3-丙烷磺内酯（n = 3）或 1,4-丁烷磺内酯（n = 4）反应合成。有关所需 N,N-二甲基胺的制备的完整细节已报告。
• Selective oxidation of alcohols with H2O2 catalyzed by long chain multi-SO3H functionalized heteropolyanion-based ionic liquids under solvent-free conditions
  作者：Xinzhong Li、Rong Cao、Qi Lin

  DOI：10.1016/j.catcom.2015.05.011

  日期：2015.9

  Two novel long chain multi-SO3H functionalized heteropolyanion-based ionic liquids were prepared and characterized. They as homogeneous catalysts showed high catalytic activity in selective oxidation of alcohols with 35% aqueous hydrogen peroxide under solvent-free conditions without adding any phase transfer catalyst. Two ionic liquids can be recovered readily and reused five times without any significant

  制备并表征了两种新型的长链多SO 3 H功能化杂多阴离子基离子液体。它们作为均相催化剂在无溶剂条件下不加任何相转移催化剂的情况下，在用35％的过氧化氢水溶液选择性氧化醇中显示出很高的催化活性。两种离子液体可以很容易地回收并重复使用五次，而它们的催化活性没有任何重大损失。

表征谱图