1,3-噻唑烷-2-酮 | 2682-49-7

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 1,3-噻唑烷-2-酮
• 中文别名: 噻唑烷-2-酮；1,3-噻唑啉-2-酮；1,3-四氢噻唑-2-酮；2-噻唑烷酮；四氢噻唑硫酮
• 英文名称: thiazolidine-2-one
• 英文别名: Thiazolidin-2-on；2-thiazolidinone；1,3-thiazolidin-2-one
• CAS: 2682-49-7
• 化学式: C₃H₅NOS
• mdl: MFCD01332388
• 分子量: 103.145
• InChiKey: SLYRGJDSFOCAAI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54℃
• 沸点：
  160℃ (20 TORR)
• 密度：
  1.277
• 溶解度：
  可溶于乙腈（少许）、氯仿（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2934999090
• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

制备方法与用途

用途：用作酸性光亮镀铜的添加剂，能够提供良好的光亮度和整平性，且起光速度较快。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-噻唑烷-2-酮 在 三溴氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以57%的产率得到2,4-二溴噻唑
  参考文献：
  名称：

  WO2007/138072

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 在 sodium 、 2-溴乙醇 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以56%的产率得到1,3-噻唑烷-2-酮
  参考文献：
  名称：

  REACTIVE OXYGEN SPECIES-BASED PRODRUGS

  摘要：

  本文提供了ROS敏感的前药组合物以及通过给予这些ROS敏感的前药组合物来治疗与ROS相关疾病的方法。

  公开号：

  US20150005352A1
• 作为试剂：
  描述：

  N-acetyl dehydrophenylalanine methyl ester 在 1,3-噻唑烷-2-酮 、 硝基苯 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到methyl 2-methyl-5-phenyloxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  CN115043787

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Design, synthesis and application of a new type of bifunctional Le-Phos in highly enantioselective γ-addition reactions of N-centered nucleophiles to allenoates
  作者：Haile Qiu、Xiaofeng Chen、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c9sc04073k

  日期：——

  A novel class of bifunctional cyclic phosphine catalysts (Le-Phos) is reported, which showed good performances in enantioselective γ-addition reactions of N-centered nucleophiles and allenoates under mild conditions.

  一种新型的双功能环磷催化剂（Le-Phos）被报道，它在温和条件下对N-中心亲核试剂和烯酸酯的对映选择性γ-加成反应中表现出良好的性能。
• Candidate PET Radioligand Development for Neurofibrillary Tangles: Two Distinct Radioligand Binding Sites Identified in Postmortem Alzheimer’s Disease Brain
  作者：Lisheng Cai、Baoxi Qu、Bryan T. Hurtle、Sureshbabu Dadiboyena、Ramon Diaz-Arrastia、Victor W. Pike

  DOI：10.1021/acschemneuro.6b00051

  日期：2016.7.20

  [(18)F]THK-523 and [(18)F]807 are promising radioligands for imaging neurofibrillary tangles (NFTs) with positron emission tomography (PET) in neurodegenerative diseases, such as Alzheimer's disease (AD) and traumatic brain injury. Although [(18)F]THK-523 and [(18)F]T807 are considered high-affinity selective radioligands for NFTs, uncertainty has existed as to whether PET radioligands for imaging

  [（18）F] THK-523和[（18F）] 807是有前途的放射性配体，可用于在神经退行性疾病（例如阿尔茨海默氏病（AD）和颅脑损伤）中用正电子发射断层扫描（PET）成像神经原纤维缠结（NFT）。尽管[（18）F] THK-523和[（18）F] T807被认为是NFT的高亲和选择性放射性配体，但用于成像NFT的PET放射性配体是否结合同一分子位点仍存在不确定性，因为体外检测缺乏与NFT结合的配体。我们用tri标记了THK-523和T807，以作为参考放射性配体用于体外结合试验，其中AD脑匀浆用于新合成的配体。使用这些放射性配体，我们确定了两个不同的小分子结合位点，一个位点对THK-523具有高亲和力，另一个位点对T807具有高亲和力。此外，[（3）H] PIB的结合测定证实，这两个新发现的结合位点也不同于硫黄素-T结合位点，在该位点上，用于成像β-淀粉样蛋白斑的所有当前临床上有用的P
• Discovery of <i>N</i>-Aroyl Diketone/Triketone Derivatives as Novel 4-Hydroxyphenylpyruvate Dioxygenase Inhibiting-Based Herbicides
  作者：Ying Fu、Dong Zhang、Shuai-Qi Zhang、Yong-Xuan Liu、You-Yuan Guo、Meng-Xia Wang、Shuang Gao、Li-Xia Zhao、Fei Ye

  DOI：10.1021/acs.jafc.9b01412

  日期：2019.10.30

  4-Hydroxyphenylpyruvate dioxygenase (HPPD, EC 1.13.11.27) is an important target site for discovering new bleaching herbicides. To explore novel HPPD inhibitors with excellent herbicidal activity, a series of novel N-aroyl diketone/triketone derivatives were rationally designed by splicing active groups and bioisosterism. Bioassays revealed that most of these derivatives displayed preferable herbicidal

  4-羟基苯基丙酮酸双加氧酶（HPPD，EC 1.13.11.27）是发现新的漂白除草剂的重要靶位。为了探索具有优异除草活性的新型HPPD抑制剂，通过拼接活性基团和生物等排异构体，合理设计了一系列新型N-芳酰基二酮/三酮衍生物。生物测定法显示，这些衍生物大多数对0.045 mmol / m2的菜E（EC）和0.090 mmol / m2的芥菜（AJ）表现出较好的除草活性。特别地，与商业化的化合物甲基磺草酮相比，化合物If具有更强的效力。分子对接表明目标化合物和甲基磺草酮的相应活性分子与周围残基共享相似的相互作用，从而导致与拟南芥HPPD活性位点的完美相互作用。
• Ruthenium-catalyzed synthesis of vinylamides at low acetylene pressure
  作者：Elena Semina、Pavel Tuzina、Frank Bienewald、A. Stephen K. Hashmi、Thomas Schaub

  DOI：10.1039/d0cc01533d

  日期：——

  The reaction of cyclic amides with acetylene under low pressure, using ruthenium-phosphine catalysts, afforded a broad variety of N-vinylated amides including (azabicyclic) lactams, oxazolidinones, benzoisoxazolones, isoindolinones, quinoxalinones, oxazinanones, cyclic urea derivatives (imidazolidinones), nucleobases (thymine), amino acid anhydrides and thiazolidinone.

  使用钌膦催化剂，使环酰胺在低压下与乙炔反应，得到各种N-乙烯基化的酰胺，包括（氮杂双环）内酰胺，恶唑烷酮，苯并异恶唑酮，异吲哚啉酮，喹喔啉酮，恶唑烷酮，环脲衍生物（咪唑啉基） （胸腺嘧啶），氨基酸酸酐和噻唑烷酮。
• [EN] SYNTHESIS OF N-VINYL COMPOUNDS BY REACTING CYLIC NH-COMPOUNDS WITH ACETYLENE IN PRESENCE OF HOMOGENOUS CATALYST<br/>[FR] SYNTHÈSE DE COMPOSÉS N-VINYLIQUES PAR RÉACTION DE COMPOSÉS NH- CYLIQUES AVEC DE L'ACÉTYLÈNE EN PRÉSENCE D'UN CATALYSEUR HOMOGÈNE
  申请人：BASF SE

  公开号：WO2021122249A1

  公开（公告）日：2021-06-24

  Process to produce N-vinyl compounds by homogeneous catalysis, wherein acetylene is reacted with a cyclic compound comprising a cyclic compound having at least one nitrogen as ring member, bearing a substitutable hydrogen residue (cyclic compound C), in a liquid phase in the presence of a ruthenium complex comprising at least one phosphine as ligand (RuCat).

  通过均相催化过程生产N-乙烯基化合物，其中乙炔与至少含有一个氮作为环成员并带有可取代氢残基的环状化合物（环状化合物C）在液相中反应，并在至少含有一个磷化物作为配体的钌络合物（RuCat）的存在下进行。