1,3-苯二醇,二(甲基氨基甲酸酯) | 18315-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,3-苯二醇,二(甲基氨基甲酸酯)
• 英文名称: phenyl 1,3-bis N-methylcarbamate
• 英文别名: 1,3-Bis(N-methylcarbamoyloxy)benzol；Phenyl-bis(1,3-N-methylcarbamat)；[3-(methylcarbamoyloxy)phenyl] N-methylcarbamate
• CAS: 18315-58-7
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₄
• 分子量: 224.216
• InChiKey: QFXMTBBPSHXHTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  325.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.229±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基甲基氨基甲酸酯 、 间苯二酚 在 三氯氧磷 作用下， 以28%的产率得到1,3-苯二醇,二(甲基氨基甲酸酯)
  参考文献：
  名称：

  Contra-thermodynamic trans-esteripication of carbamates by counter-attack strategy: A viable non-phosgene, non-mic route to carbamate pesticides

  摘要：

  Treatment of methyl N-methylcarbamate (1, R= Me) with phosphorus oxychloride and 1-naphthol results in the formation of the transesterified product, 1-naphthyl N-methylcarbamate (2, Ar = 1 -naphthyl) in good yield. Similarly, ethyl N-methylthiocarbamate (5) is converted to 1-naphthyl N-methylcarbamate (2, Ar = 1-naphthyl) on treatment with phosphorus oxychloride and 1-naphthol. The mechanism of these interesting and industrially important transformations is discussed.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86381-x

文献信息

• Verfahren zur kontinuierlichen thermischen Spaltung von Carbamidsäureestern
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0092738A1

  公开（公告）日：1983-11-02

  Ein Verfahren zur kontinuierlichen thermischen Spaltung von N-monosubstituierten Carbamidsäureestern bei einem Druck von 0,01 bis 20 bar und einer Temperatur von 150 bis 450°C und anschließende Auftrennung der Spaltprodukte, wobei man die thermische Spaltung in einem Rohrreaktor durchführt, an dessen Innenwand die zu spaltenden Carbamidsäureester in flüssiger Form herablaufen oder an ihr entlanggeführt werden, und man die unter den Reaktionsbedingungen gasförmig anfallenden Spaltprodukte am Kopf des Rohrreaktors und die unter den Reaktionsbedingungen gegebenenfalls als Flüssigkeit anfallenden Spaltprodukte am Fuße des Rohrreaktors entnimmt.

  一种在压力 0.01 至 20 巴、温度 150 至 450°C 的条件下连续热裂解 N-单取代氨基甲酸酯并分离裂解产物的工艺，其中热裂解在管式反应器中进行、在管式反应器的内壁上，待裂解的氨基甲酸酯以液态形式流下或沿着内壁被引导，在反应条件下以气态形式产生的裂解产物在管式反应器的顶部被移除，而在反应条件下以液态形式产生的裂解产物则在管式反应器的底部被移除。
• Stohandl,J.; Vecera,M., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1977, vol. 42, p. 1651 - 1658
  作者：Stohandl,J.、Vecera,M.

  DOI：——

  日期：——
• US4692550A
  申请人：——

  公开号：US4692550A

  公开（公告）日：1987-09-08
• Contra-thermodynamic trans-esteripication of carbamates by counter-attack strategy: A viable non-phosgene, non-mic route to carbamate pesticides
  作者：G.H. Kulkarni、R.H. Naik、S.K. Tandel、S. Rajappa

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86381-x

  日期：1991.1

  Treatment of methyl N-methylcarbamate (1, R= Me) with phosphorus oxychloride and 1-naphthol results in the formation of the transesterified product, 1-naphthyl N-methylcarbamate (2, Ar = 1 -naphthyl) in good yield. Similarly, ethyl N-methylthiocarbamate (5) is converted to 1-naphthyl N-methylcarbamate (2, Ar = 1-naphthyl) on treatment with phosphorus oxychloride and 1-naphthol. The mechanism of these interesting and industrially important transformations is discussed.