1,3亚油酸-2-油酸甘油酯 | 2190-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 中文名称: 1,3亚油酸-2-油酸甘油酯
• 英文名称: 1,3-dilinoleoyl-2-oleoyl-glycerol
• 英文别名: 1,3-dilinoleoyl-2-olein；1,3-bis-linoloyloxy-2-oleoyloxy-propane；1,3-Bis-linoloyloxy-2-oleoyloxy-propan；milkweel oil；1,3-Linolein-2-olein；1,3-bis[[(9Z,12Z)-octadeca-9,12-dienoyl]oxy]propan-2-yl (Z)-octadec-9-enoate
• CAS: 2190-22-9
• 化学式: C₅₇H₁₀₀O₆
• 分子量: 881.417
• InChiKey: UDQCIYKUZOQISE-GGDOOUPISA-N

物化性质

• 熔点：
  -40--38 °C
• 沸点：
  817.3±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.9304 g/cm3
• 溶解度：
  DMF：10mg/mL；乙醇：10mg/mL；乙醇:PBS (pH 7.2) (1:1): 0.5 mg/mL
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  21
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  51
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

制备方法与用途

1,3-亚油酸-2-油酸是一种甘油三酯，被用作抗利什曼原虫药物。它能够抑制寄生虫的前体（IC50=0.079 μg/mL），并抑制无鞭毛体的生长（IC50=40.03 μg/mL）。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3亚油酸-2-油酸甘油酯 在 甲酸 、 双氧水 、 水 作用下， 反应 15.0h， 以94.7%的产率得到polyhydroxymilkweed oil
  参考文献：
  名称：

  Novel sunscreen reagents from unsaturated waxes and triglycerides

  摘要：

  一类吸收UVA和UVB的酯类化合物已经通过使用各种肉桂酸对乳草油进行改性而得到。这些化合物的优点在于它们是从天然材料合成的，同时为油提供了增值的用途。它们可以轻松地配制成标准的吸收UV的日常佩戴化妆品、头发和皮肤护理以及防晒霜配方。

  公开号：

  US20040258635A1
• 作为产物：
  描述：

  油酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 喹啉 、 氯仿 作用下， 生成 1,3亚油酸-2-油酸甘油酯
  参考文献：
  名称：

  Utkina et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 3911; engl.Ausg.S.3869

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Regioisomeric Characterization of Triacylglycerols Using Silver-Ion HPLC/MS and Randomization Synthesis of Standards
  作者：Miroslav Lísa、Hana Velínská、Michal Holčapek

  DOI：10.1021/ac900150j

  日期：2009.5.15

  Silver-ion normal-phase high-performance liquid chromatography (HPLC) provides a superior separation selectivity for lipids differing in the number and position of double bonds in fatty acid chains including the resolution of triacylglycerol (TG) regioisomers under optimized conditions. Our silver-ion HPLC method is based on the coupling of three columns in the total length of 75 cm and a new mobile phase gradient consisting of hexane−acetonitrile−2-propanol which provides better resolution and also reproducibility in comparison to previously used mobile phases. In our work, the chemical interesterification (randomization) of single-acid TG standards is used for the generation of regioisomeric series of TGs, because it provides a random distribution of fatty acids in TGs at well-defined concentration ratios. The baseline separation of regioisomeric TG pairs containing up to three double bonds and the partial separation of TG regioisomers with four to seven double bonds are reported for the first time. Our silver-ion high-performance liquid chromatography/mass spectrometry (HPLC/MS) method is applied for the regioisomeric characterization of complex samples of plant oils and animal fat, where the results clearly demonstrate different preference of sn-2 occupation in plants (mainly unsaturated fatty acids) versus animal fat (mainly saturated fatty acids).

  银离子正相高效液相色谱（HPLC）为脂质提供了优越的分离选择性，这些脂质在脂肪酸链中双键的数量和位置上存在差异，包括在优化条件下对甘油三酯（TG）位置异构体的分辨。我们的银离子HPLC方法是基于三根总长度为75厘米的柱子耦合以及一个新的由己烷、乙腈和丙酮醇组成的移动相梯度，这相比于之前使用的移动相提供了更好的分辨率和重复性。在我们的工作中，利用单酸TG标准的化学酯交换（随机化）来生成TG的位置异构体系列，因为这可以在明确定义的浓度比下提供脂肪酸在TG中的随机分布。首次报道了含有最多三个双键的位置异构体TG对的基线分离以及含有四到七个双键的TG位置异构体的部分分离。我们的银离子高效液相色谱/质谱（HPLC/MS）方法应用于植物油和动物脂肪的复杂样品的位置异构体特性鉴定，结果清楚地展示了在植物（主要是不饱和脂肪酸）和动物脂肪（主要是饱和脂肪酸）中sn-2占位偏好的不同。
• Biomolecule-derived supported cobalt nanoparticles for hydrogenation of industrial olefins, natural oils and more in water
  作者：Anahit Pews-Davtyan、Florian Korbinian Scharnagl、Maximilian Franz Hertrich、Carsten Kreyenschulte、Stephan Bartling、Henrik Lund、Ralf Jackstell、Matthias Beller

  DOI：10.1039/c9gc01276a

  日期：——

  application in hydrogenations of a wide range of terminal and internal carbon–carbon double bonds in water under mild conditions. Catalysts are prepared on multi-gram scale by pyrolysis of cobalt acetate and uracil, guanine, adenine or L-tryptophan. The most active material Co-Ura/C-600 showed good productivity in industrially relevant hydrogenation of diisobutene to isooctane and in natural oil hardening

  在化学工业中，使用贵金属催化剂或发火的RANEY®镍对烯烃进行催化加氢非常重要。从绿色和可持续化学的观点出发，非常需要设计和开发富含地球，毒性较小且对环境更友好的催化剂。在这里，我们报道了活性钴催化剂的方便制备方法及其在温和条件下在水中广泛的末端和内部碳-碳双键加氢中的应用。通过乙酸钴和尿嘧啶，鸟嘌呤，腺嘌呤或L-色氨酸的热解，以克为单位制备催化剂。活性最高的材料Co-Ura / C-600在与工业相关的二异丁烯加氢制异辛烷和天然油硬化方面显示出良好的生产率。
• Pressure sensitive adhesives based on fatty acids
  申请人：State of Oregon acting by and through the State Board of Higher Education on behalf of Oregon State University

  公开号：US10030182B2

  公开（公告）日：2018-07-24

  A method for making a pressure sensitive adhesive comprising: (a) making at least one epoxidized fatty acid from at least one plant oil, marine oil, other ester of unsaturated fatty acid, or a mixture thereof; and (b) polymerizing the at least one epoxidized fatty acid to produce a pressure sensitive adhesive. A method for making a pressure sensitive adhesive comprising: (a) making epoxidized oleic acid, an epoxidized linoleic acid (including fully and partially epoxidized linoleic acid), or an epoxidized linolenic acid (including fully and partially epoxidized linolenic acid) from at least one plant oil, marine oil, other ester of unsaturated fatty acid, or making mixture thereof; and (b) polymerizing the epoxidized oleic acid, the epoxidized linoleic acid, the epoxidized linolenic acid, or the mixture thereof to produce a pressure sensitive adhesive.

  一种制造压敏胶的方法，包括 (a) 从至少一种植物油、海洋油、其他不饱和脂肪酸酯或它们的混合物中制得 至少一种环氧化脂肪酸；以及 (b) 将至少一种环氧化脂肪酸聚合，制成压敏型粘合剂。 一种制造压敏粘合剂的方法，包括 (a) 从至少一种植物油、海洋油、其他不饱和脂肪酸酯或其混合物中制取环氧化油酸、环氧化亚油酸（包括完全和部分环氧化亚油酸）或环氧化亚麻酸（包括完全和部分环氧化亚麻酸）；以及 (b) 将环氧化油酸、环氧化亚油酸、环氧化亚麻酸或其混合物聚合，以生产压敏 胶粘剂。
• BIO-BASED FOAM FROM NATURAL OILS
  申请人：Wool Richard P.

  公开号：US20120295993A1

  公开（公告）日：2012-11-22

  The invention relates to foam derived from natural oils, e.g. plant and animal oils. The oils are functionalized to allow for the preparation of foams with desired chemical and physical properties, such as density and robustness. The foam may contain a triglyceride having a first set of functional groups, and a second compound or chain extender (e.g., a second triglyceride, a fatty acid or polyethylene glycol) having a second set of functional groups capable of reacting with the first set of functional groups to form a covalent bond.
• US20140275435A1
  申请人：——

  公开号：US20140275435A1

  公开（公告）日：2014-09-18