(3R)-1,3-dimethyl-3H-indol-2-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R)-1,3-dimethyl-3H-indol-2-one
• 化学式: C₁₀H₁₁NO
• 分子量: 161.203
• InChiKey: IAYYHINCXXUDAR-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-1-苯基吲哚酮 在 Chiralpak IB column 作用下， 以 正己烷 、 异丙醇 为溶剂， 生成 (R)-1,3-dimethyl-2-oxindole 、 (3R)-1,3-dimethyl-3H-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-氟吲哚的对映体分离和外消旋化

  摘要：

  氟化羟吲哚是不对称合成中常用的结构单元，是各种生物相关化合物中发现的重要支架。虽然人们知道将氟原子掺入有机分子中可以改善其药理特性，但对手性有机氟构型稳定性的影响仍待探索。在本研究中，对五种羟吲哚进行了半制备型 HPLC 对映体分离，所得对映体富集溶液用于研究室温下碱促进的外消旋化动力学。研究发现，手性中心引入氟可提高构型稳定性，而芳环和内酰胺部分上的取代也对外消旋化速率有显着影响，外消旋化通常遵循可逆一级反应动力学。

  DOI：

  10.1002/chir.23572

文献信息

• Enantioseparation and racemization of 3‐fluorooxindoles
  作者：Andi Yuan、Sarah E. Steber、Dea Xhili、Eryn Nelson、Christian Wolf

  DOI：10.1002/chir.23572

  日期：2023.9

  Fluorinated oxindoles are frequently used building blocks in asymmetric synthesis and represent an important scaffold found in a variety of biologically relevant compounds. While it is understood that incorporation of fluorine atoms into organic molecules can improve their pharmacological properties, the impact on the configurational stability of chiral organofluorines is still underexplored. In this

  氟化羟吲哚是不对称合成中常用的结构单元，是各种生物相关化合物中发现的重要支架。虽然人们知道将氟原子掺入有机分子中可以改善其药理特性，但对手性有机氟构型稳定性的影响仍待探索。在本研究中，对五种羟吲哚进行了半制备型 HPLC 对映体分离，所得对映体富集溶液用于研究室温下碱促进的外消旋化动力学。研究发现，手性中心引入氟可提高构型稳定性，而芳环和内酰胺部分上的取代也对外消旋化速率有显着影响，外消旋化通常遵循可逆一级反应动力学。