N-(4,6-diphenyl-2H-pyran-2-ylidene)benzeneamine | 55263-05-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4,6-diphenyl-2H-pyran-2-ylidene)benzeneamine
• 英文别名: 4,6-N-Triphenylpyran-2-imin；Benzenamine, N-(4,6-diphenyl-2H-pyran-2-ylidene)-；N,4,6-triphenylpyran-2-imine
• CAS: 55263-05-3
• 化学式: C₂₃H₁₇NO
• 分子量: 323.394
• InChiKey: RNWKRKZIIDMAAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140 °C
• 沸点：
  498.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  21.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,6-diphenyl-2H-pyran-2-ylidene)benzeneamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以77%的产率得到1,4,6-三苯基-2(1H)-吡啶酮
  参考文献：
  名称：

  贝克曼和从吡喃鎓盐和羟胺获得的δ-氧代-α，β-不饱和酮肟的环化反应。形成2-芳基（或烷基）氨基-4,6-二取代的吡啶鎓盐

  摘要：

  2,4,6-三取代的吡啶鎓盐1与羟胺的反应给出了区域和立体选择性的1,3,5-三取代的2-顺-戊烯-1,5-二酮1-肟4。在环化时，获得分别源自肟4的安硫炔立体异构体的3,5,5-三取代的2-异恶唑啉6和2,4,6-三取代的吡啶1-氧化物5。酮基酮肟4与亚硫酰氯的贝克曼反应出乎意料地得到2-芳基（或烷基）氨基-4,6-二取代的吡啶鎓盐7，是涉及羰基氧作为终止剂的重排/环化的第一个例子。提供了用于（晶体学数据Ž） - ñ -吨丁基-3,6,6-三甲基-2- heptenecarboxamide 13B。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00958-8

文献信息

• Beckmann and cyclization reactions of δ-oxo-α,β-unsaturated ketoximes obtained from pyrylium salts and hydroxylamine. formation of 2-aryl(or alkyl)amino-4,6-disubstituted pyrylium salts
  作者：Cornelia Uncuţa、Adriana Tudose、Miron Teodor Căproiu、Marieta Plăveţi、Rita Kakou-Yao

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00958-8

  日期：1999.12

  The reaction of 2,4,6-trisubstituted pyrylium salts 1 with hydroxylamine gave regio- and stereo-selectively 1,3,5-trisubstituted 2-cis-pentene-1,5-dione 1-oximes 4. On cyclization, 3,5,5-trisubstituted 2-isoxazolines 6 and 2,4,6-trisubstituted pyridine 1-oxides 5 were obtained, originating in the antilsyn stereoisomers of oxime 4, respectively. Beckmann reaction of keto-ketoximes 4 with thionyl chloride

  2,4,6-三取代的吡啶鎓盐1与羟胺的反应给出了区域和立体选择性的1,3,5-三取代的2-顺-戊烯-1,5-二酮1-肟4。在环化时，获得分别源自肟4的安硫炔立体异构体的3,5,5-三取代的2-异恶唑啉6和2,4,6-三取代的吡啶1-氧化物5。酮基酮肟4与亚硫酰氯的贝克曼反应出乎意料地得到2-芳基（或烷基）氨基-4,6-二取代的吡啶鎓盐7，是涉及羰基氧作为终止剂的重排/环化的第一个例子。提供了用于（晶体学数据Ž） - ñ -吨丁基-3,6,6-三甲基-2- heptenecarboxamide 13B。