1,4,8,11-四(二乙氨甲酰基甲基)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 | 126320-56-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4,8,11-四(二乙氨甲酰基甲基)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷
• 中文别名: 1,4,8,11-四(二乙基氨基羰基甲基)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷
• 英文名称: 1,4,8,11-tetrakis<(diethylcarbamoyl)methyl>-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane
• 英文别名: 1,4,8,11-Tetrakis(diethylaminocarbonylmethyl)-1,4,8,11-tetraazacyclotetradecane；N,N-diethyl-2-[4,8,11-tris[2-(diethylamino)-2-oxoethyl]-1,4,8,11-tetrazacyclotetradec-1-yl]acetamide
• CAS: 126320-56-7
• 化学式: C₃₄H₆₈N₈O₄
• 分子量: 652.965
• InChiKey: JKQNZLKTODZGSY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  144-145°C
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。应避免与氧化物、水分等接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 储存条件：
  请将贮藏器保持密封，并存放在阴凉、干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  lead(II) perchlorate trihydrate 、 1,4,8,11-四(二乙氨甲酰基甲基)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷 以 水 为溶剂， 以62%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cyclam衍生物的合成，表征和X射线晶体结构。8.八齿氨基甲酰基武装大环对铅（II）螯合的热力学和动力学评估。

  摘要：

  在开发包含铅选择性螯合剂的杂化有机-无机萃取材料及其在水净化过程中的应用的过程中，三种N-氨基甲酰基甲基取代的1,4,8,11-四氮杂环十四烷（环酰胺）的铅（II）结合特性）已通过光谱法（IR，UV-vis，MALDI-TOF MS，（1）H和（13）C NMR），X射线晶体学，电位法和动力学方法进行了充分研究。溶液NMR研究表明，Pb（2+）离子被截留在由四个大环氮和四个酰胺氧原子组成的分子笼中。在水溶液中测定的质子化和铅结合常数显示出线性依赖性，因此所有三种衍生物在任何pH值下均具有相似的亲和力。热力学和动力学参数揭示了分子内氢键也发挥了关键作用，四乙酰胺衍生物L（1）的晶体结构也证明了这一点，该结构涉及每个大环叔胺的孤对和一个属于附加臂的酰胺氢原子。与L（1）相比，对于N-（二甲基）氨基甲酰基甲基-和N-（二乙基）氨基甲酰基甲基取代的cyclams（分别为L（2）和L（3）），没有这

  DOI：

  10.1021/ic0508019
• 作为产物：
  描述：

  1,4,8,11-四氮杂环十四烷 、 N,N-二乙基-2-氯乙酰胺 生成 1,4,8,11-四(二乙氨甲酰基甲基)-1,4,8,11-四氮杂环十四烷
  参考文献：
  名称：

  珀金通讯。酰胺类武装的氮杂大环化合物作为一系列用于碱金属和碱土金属阳离子的合成载体

  摘要：

  已显示具有酰胺官能化的臂基的新型氮杂大环化合物可通过三维络合介导“硬”碱金属和碱土金属阳离子的选择性和有效转运，而母体氮杂大环化合物偏爱“软”金属阳离子。

  DOI：

  10.1039/p19890001537

文献信息

• Multiarmed macrocyclic polyamines exhibiting unique cation-binding and cation-transport properties toward alkali-metal and alkaline-earth-metal cations
  作者：Hiroshi Tsukube、Hayamitsu Adachi、Shiro Morosawa

  DOI：10.1021/jo00025a028

  日期：1991.12

  A variety of multiarmed macrocyclic polyamines were prepared as a new type of metal carrier, in which amide-, ester-, nitrile-, and ketone-functionalized arms were attached as secondary donor sites. Extraction and C-13 NMR binding experiments revealed that their cation-binding behavior was largely dependent on the nature of the arm donor group as well as the size of the parent polyamine ring. In particular, introduction of an amide-functionalized arm into a suitable polyamine ring significantly enhanced binding ability toward "hard" metal cations, while the parent polyamine ring weakly bound these metal cations. Their unique cation-binding properties offered an effective membrane transport of hard metal cations. Since the cation-binding and -transport profiles of the new multiarmed macrocyclic polyamines differed greatly from those observed with conventional polyamines and related macrocycles, the present study provides a new possibility for designing a novel, macrocyclic polyamine type of synthetic carrier.
• TSUKUBE, HIROSHI;ADACHI, HAYAMITSU;MOROSAWA, SHIRO, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 1537-1538
  作者：TSUKUBE, HIROSHI、ADACHI, HAYAMITSU、MOROSAWA, SHIRO

  DOI：——

  日期：——
• Perkin communications. Amide-armed azamacrocycles as a new series of synthetic carriers for alkali and alkaline earth metal cations
  作者：Hiroshi Tsukube、Hayamitsu Adachi、Shiro Morosawa

  DOI：10.1039/p19890001537

  日期：——

  Novel azamacrocycles having amide-functionalized arm groups have been shown to mediate selective and efficient transport of ‘hard’ alkali and alkaline earth metal cations via three-dimensional complexations, while the parent azamacrocycles favour ‘soft’ metal cations.

  已显示具有酰胺官能化的臂基的新型氮杂大环化合物可通过三维络合介导“硬”碱金属和碱土金属阳离子的选择性和有效转运，而母体氮杂大环化合物偏爱“软”金属阳离子。
• Synthesis, Characterization, and X-ray Crystal Structures of Cyclam Derivatives. 8. Thermodynamic and Kinetic Appraisal of Lead(II) Chelation by Octadentate Carbamoyl-Armed Macrocycles¹
  作者：François Cuenot、Michel Meyer、Enrique Espinosa、Roger Guilard

  DOI：10.1021/ic0508019

  日期：2005.10.1

  En route toward the development of hybrid organic-inorganic extracting materials incorporating lead-selective chelators and their implementation in water purification processes, the lead(II) binding properties of three N-carbamoylmethyl-substituted 1,4,8,11-tetraazacyclotetradecanes (cyclams) have been fully investigated by spectroscopic (IR, UV-vis, MALDI-TOF MS, (1)H and (13)C NMR), X-ray crystallographic

  在开发包含铅选择性螯合剂的杂化有机-无机萃取材料及其在水净化过程中的应用的过程中，三种N-氨基甲酰基甲基取代的1,4,8,11-四氮杂环十四烷（环酰胺）的铅（II）结合特性）已通过光谱法（IR，UV-vis，MALDI-TOF MS，（1）H和（13）C NMR），X射线晶体学，电位法和动力学方法进行了充分研究。溶液NMR研究表明，Pb（2+）离子被截留在由四个大环氮和四个酰胺氧原子组成的分子笼中。在水溶液中测定的质子化和铅结合常数显示出线性依赖性，因此所有三种衍生物在任何pH值下均具有相似的亲和力。热力学和动力学参数揭示了分子内氢键也发挥了关键作用，四乙酰胺衍生物L（1）的晶体结构也证明了这一点，该结构涉及每个大环叔胺的孤对和一个属于附加臂的酰胺氢原子。与L（1）相比，对于N-（二甲基）氨基甲酰基甲基-和N-（二乙基）氨基甲酰基甲基取代的cyclams（分别为L（2）和L（3）），没有这