1,4-二(3-甲酰基苯氧基)丁烷 | 121799-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 1,4-二(3-甲酰基苯氧基)丁烷
• 英文名称: 3,3'-(butane-1,4-diylbis(oxy))dibenzaldehyde
• 英文别名: 3,3‘-(butane-1,4-diylbis(oxy))dibenzaldehyde；3-[4-(3-Formylphenoxy)butoxy]benzaldehyde
• CAS: 121799-26-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: DPWLMAHEZCLAJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  49-50 °C
• 沸点：
  494.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(3-甲酰基苯氧基)丁烷 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1,4-bis(3-hydroxymethylphenoxy)butane
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位反应的新型聚醚大环系统合成

  摘要：

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.070
• 作为产物：
  描述：

  1,4-二溴丁烷 、 间羟基苯甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,4-二(3-甲酰基苯氧基)丁烷
  参考文献：
  名称：

  基于闭环易位反应的新型聚醚大环系统合成

  摘要：

  合适的具有末端烯烃的底物的闭环易位反应（RCM）反应，该底物由各种连接基和羟基苯甲醛组装而成，并合成各种16-30元的新冠醚型聚醚，氮杂-聚醚，双氮杂-聚醚报道了大环和嵌入二内酯部分的聚醚大环（大环内酯）。闭环反应后，使用基于环氧化，氧化和催化加氢的合成转化，在RCM反应中获得的合成聚醚/冠醚大环的外围安装不同的官能团并进行官能团修饰。沿着这条线，已显示出在外围具有环氧化物或α-羟基酮或1,2-二醇官能团的各种聚醚大环的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.070

文献信息

• Novel Bis(2-(5-((5-phenyl-1<i>H</i>-tetrazol-1-yl)methyl)-4<i>H</i>-1,2,4-triazol-3-yl)phenoxy)Alkanes: Synthesis and Characterization
  作者：Aamer Saeed、Muhammad Qasim、Majid Hussain

  DOI：10.1002/jhet.2211

  日期：2015.7

  aromatic bis‐benzaldehydes were synthesized by treating hydroxy benzaldehydes with various dihaloalkanes. Bis aldehydes 5a, 5b, 5c, 5d, 5e, 5f, 5g, 5h, 5i, 5j were treated with 2‐(5‐phenyl‐1H‐tetrazole‐1‐yl)acetohydrazide (3) in acidic medium and in the presence of ammonium acetate to yield a series of new isomeric bis(2‐(5‐((5‐phenyl‐1H‐tetrazol‐1‐yl)methyl)‐4H‐1,2,4‐triazol‐3‐yl)phenoxy)alkanes (6a,

  在这项研究中，通过用各种二卤代烷烃处理羟基苯甲醛，合成了10种不同的取代芳族双苯甲醛。将双醛5a，5b，5c，5d，5e，5f，5g，5h，5i，5j分别在酸性介质和酸性介质中用2-（5-苯基-1 H-四唑-1-基）乙酰肼（3）处理。乙酸铵的存在可产生一系列新的异构双（2-（5-（（（5-苯基-1 H-四唑-1-基）甲基）甲基）-4 - H -1,2,4-三唑-3-基）苯氧基）烷烃（6a，6b，6c，6d，6e，6f，6g，6h，6i，6j）具有极好的产量。新合成的化合物通过可用的光谱分析进行表征。
• Synthesis, Antimicrobial Evaluations, and DNA Photo Cleavage Studies of New Bispyranopyrazoles
  作者：Mohamad Yusuf、Manvinder Kaur、Harvinder Singh Sohal

  DOI：10.1002/jhet.2530

  日期：2017.1

  13C‐NMR, and ESI‐MS). The newly prepared compounds were screened for their antimicrobial activity against seven bacterial and five fungal strains. The DNA photo cleavage potential of these compounds was also evaluated by using agarose gel electrophoresis, and bispyranopyrazoles 4b, 4d and 4e exhibited significant level of DNA photocleavage activity.

  双苯并吡唑（4a，4b，4c，4d，4e，4f，4g）是由苯甲醛（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g）与3-甲基吡唑-5-酮3反应合成的和丙二腈在酒精介质中回流。二苯甲醛是在碱性条件下，在干燥的EtOH / DMF存在下，由3-羟基苯甲醛与合适的1，ω-二溴代烷烃进行O-烷基化反应而获得的。双环化合物的结构是通过对其光谱参数（IR，1 H-NMR，13 C-NMR和ESI-MS）进行严格分析而确定的。筛选了新制备的化合物对七种细菌和五种真菌菌株的抗菌活性。还通过使用琼脂糖凝胶电泳评估了这些化合物的DNA光裂解潜力，并且双吡喃并吡唑4b，4d和4e表现出显着水平的DNA光裂解活性。
• Overcoming Strain-Induced Rearrangement Reactions: A Mild Dehydrative Aromatization Protocol for Synthesis of Highly Distorted <i>p</i>-Phenylenes
  作者：Nirmal K. Mitra、Rolande Meudom、Hector H. Corzo、John D. Gorden、Bradley L. Merner

  DOI：10.1021/jacs.6b00538

  日期：2016.3.9

  aromatization conditions, the central and most strained benzene ring of the p-terphenyl systems was susceptible to rearrangement reactions. To overcome this, a dehydrative aromatization protocol using the Burgess reagent was developed. Under these conditions, no strain-induced rearrangement reactions occur, delivering p-phenylene units with up to 28.4 kcal/mol strain energy and deformation angles that

  已经合成了一系列基于对三联苯的大环，含有高度扭曲的对亚苯基单元。非平面对三联苯核的联芳键是在没有 Pd 催化或 Ni 介导的交叉偶联反应的情况下构建的，使用 1,4-二酮作为应变芳烃单元的替代物。已开发出一种用于合成 1,4-二酮大环化合物的简化合成方案，在复分解和转移氢化反应中仅使用 2.5 mol% 的 Hoveyda-Grubbs 第二代催化剂。在质子酸介导的脱水芳构化条件下，对三联苯系统的中心和最紧张的苯环容易发生重排反应。为了克服这个问题，开发了一种使用 Burgess 试剂的脱水芳构化方案。在这些条件下，
• Dinuclear Pt ^II Complexes with Strong Blue Phosphorescence for Operationally Stable Organic Light‐Emitting Diodes with EQE up to 23 % at 1000 cd m ⁻²
  作者：Kar‐Wai Lo、Glenna So Ming Tong、Gang Cheng、Kam‐Hung Low、Chi‐Ming Che

  DOI：10.1002/anie.202115515

  日期：2022.3

  A series of new dinuclear PtII blue emitters bridged by phenylalkoxy-tethered pyrazole are reported with emission quantum yields up to 95 %, emission lifetimes down to 1.3 μs and radiative decay rate constants up to 7.3×105 s−1. Efficient hyper-OLEDs fabricated exhibit a maximum EQE of 23.4 %, a FWHM of 18 nm and a device lifetime >250 h at 1000 cd m−2.

  据报道，一系列由苯烷氧基束缚吡唑桥接的新型双核 Pt II蓝色发射体具有高达 95% 的发射量子产率、低至 1.3 μs 的发射寿命和高达 7.3×10 5  s -1的辐射衰减率常数。制造的高效超 OLED 表现出 23.4% 的最大 EQE、18 nm 的 FWHM 和在 1000 cd m -2下 > 250 小时的器件寿命。
• New 1,3,4-bisthiadiazolines: Synthesis, characterization and antimicrobial evaluations
  作者：Mohamad Yusuf、Manvinder Kaur、Payal Jain、Indu Solanki

  DOI：10.1016/j.saa.2012.06.030

  日期：2012.11

  The bisthiadiazolines 4a-4g have been synthesized in good yields from the cyclization reactions of bisthiosemicarbazones 3a-3g with acetic anhydride. The condensation reaction of dibenzaldehydes 2a-2g with thiosemicarbazide in alcoholic medium provided 3a-3g and former were obtained from the O-alkylation of 3-hydroxybenzaldehyde with suitable 1,omega-dibromoalkanes under alkaline conditions in the presence of dry EtOH/DMF. The intermediates 3a-3g and bishetrocyclics 4a-4g were also screened for their in vitro antimicrobial activities against seven bacterial strains (Klubsellia pneumoniae, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, Straphylococcus aureus, Bacillius subtilis, Pseudomonas fluorescens and Streptoccus pyrogens) and five fungi strains (Aspergillius Janus, Pencillium glabrum, Fusarium oxysporum, Aspergillus sclerotiorum, Aspergillus niger). The compounds 3f, 3g, 4f & 4g were found to be significantly active against the tested microorganisms. (C) 2012 Elsevier B.V. All rights reserved.