1,4-二(甲硫基)萘 | 10075-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二(甲硫基)萘
• 中文别名: 1,4-二(甲基硫烷基)萘
• 英文名称: 1,4-bis(methylthio)naphthalene
• 英文别名: 1,4-bis-methylsulfanyl-naphthalene；1,4-Bis-methylmercapto-naphthalin；1,4-bis(methylthio)-naphthalene；1,4-Bis--napthalin；1,4-Dimethylmercapto-naphthalin；1,4-Bis(methylthio)naphthalin；Naphthalene, 1,4-bis(methylthio)-；1,4-bis(methylsulfanyl)naphthalene
• CAS: 10075-73-7
• 化学式: C₁₂H₁₂S₂
• 分子量: 220.359
• InChiKey: ZYYGYYVWYHXYOF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  95 °C
• 沸点：
  372.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(甲硫基)萘 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 三氟甲磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 、 silver(l) oxide 作用下， 以 2-甲基-2-丁醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 benzo[3,4]isothiochromeno[7,8,1-mna]thioxanthene
  参考文献：
  名称：

  硫醚定向围体选择性C-H下铑催化芳基化反应：芳烃稠合的噻吨的合成

  摘要：

  在硫醚导向基团的协助下，开发了铑催化的萘和蒽的直接CHH芳基化反应。将反应继续进行独占迫-选择性，以及串联耦合的产品被容易地转化为相应的含硫聚芳族化合物。通过计算研究评估了所提供的二硫杂戊二烯的电荷传输性质。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03675
• 作为产物：
  描述：

  萘-1,4-二磺酰氯 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 1,4-二(甲硫基)萘
  参考文献：
  名称：

  Lumbroso; Marschalk, Journal de Chimie Physique et de Physico-Chimie Biologique, 1951, vol. 48, p. 123,132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ni-Catalyzed cross-coupling of aryl thioethers with alkyl Grignard reagents <i>via</i> C–S bond cleavage
  作者：Dan Zhu、Lei Shi

  DOI：10.1039/c8cc03665a

  日期：——

  A Ni-catalyzed cross-coupling of aryl thioethers with alkyl Grignard reagents, accompanied by the cleavage of the C(aryl)–SMe bond, has been presented. This method is distinguished by its mild conditions and moderate functional group tolerance, such as hydroxyl, halogen, and heterocycles, which should provide a straightforward access to the modification of sulfur-containing molecules.

  提出了镍催化的芳基硫醚与烷基格氏试剂的交叉偶联，同时伴随着C（芳基）–SMe键的裂解。该方法的特点是温和的条件和适度的官能团耐受性（例如羟基，卤素和杂环），这应可直接实现对含硫分子的修饰。
• Organocatalytic visible light mediated synthesis of aryl sulfides
  作者：Michal Majek、Axel Jacobi von Wangelin

  DOI：10.1039/c3cc41867g

  日期：——

  Photo-sensitized synthesis of arylsulfides from arenediazonium salts in the presence of eosin Y has been developed. This protocol exhibits high functional group tolerance and a wide substrate scope and is an attractive alternative to the thermal reaction that involves explosive intermediates.

  已开发出在依红Y存在下，从芳香亚硝基盐合成芳基硫化物的光敏合成方法。该方法具有很高的官能团耐受性和广泛的底物适用性，是涉及爆炸性中间体的热反应的一个有吸引力的替代方案。
• Peri-Selective Direct Acylmethylation and Amidation of Naphthalene Derivatives Using Iridium and Rhodium Catalysts
  作者：Yuji Nishii、Masahiro Miura、Chandrababu Naidu Kona、Rikuto Oku

  DOI：10.1055/a-1472-1059

  日期：2021.9

  An iridium-catalyzed acylmethylation and a rhodium-catalyzed amidation of naphthalene derivatives are reported, adopting sulfoxonium ylides and dioxazolones as carbene and nitrene transfer agents, respectively. The use of SMe group as a directing group was key to ensure the peri-selective functionalization, and it can be easily removed or diversely transformed to other synthetically useful functionalities

  据报道，萘衍生物的铱催化的酰基甲基化和铑催化的酰胺化，分别采用了亚砜基和二恶唑酮作为卡宾和腈转移剂。使用SMe基团作为导向基团是确保peri-selective功能化的关键，并且在催化后，它可以轻松除去或多样化地转化为其他合成有用的功能。
• Through-bond interaction between sulfonium and sulfenyl sulfur atoms having anthracene and naphthalene spacers
  作者：Emiko Koyama、Kenji Kobayashi、Ernst Horn、Naomichi Furukawa

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01854-7

  日期：1999.12

  trifluoroacetic anhydride followed by quenching with aqueous NaHCO3 gives 9,9-bis(methylthio)-10-anthraquinone. The dithia dication and/or the corresponding carbodication via through-bond interaction between sulfonium and sulfenyl sulfur atoms is proposed as an intermediate.

  9-（甲基亚磺酰基）-10-（甲硫基）蒽与三氟乙酸酐的反应，然后用NaHCO 3水溶液淬灭，得到9,9-双（甲硫基）-10-蒽醌。提出了通过th和亚硫基硫原子之间的键间相互作用的二硫杂二价和/或相应的碳负离子作为中间体。
• Oxidation, reduction, and electrochemiluminescence of donor-substituted polycyclic aromatic hydrocarbons
  作者：Arnold Zweig、Arthur H. Maurer、Bernard George Roberts

  DOI：10.1021/jo01280a009

  日期：1967.5

表征谱图