1,4-二(苯基)丁-2-炔-1-酮 | 73758-48-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二(苯基)丁-2-炔-1-酮
• 英文名称: 1,4-diphenyl-2-butyn-1-one
• 英文别名: 2-Butynophenone, 4-phenyl-；1,4-diphenylbut-2-yn-1-one
• CAS: 73758-48-2
• 化学式: C₁₆H₁₂O
• 分子量: 220.271
• InChiKey: JNAODAVKYBPIAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(苯基)丁-2-炔-1-酮 在 三苯基膦 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以25%的产率得到2,5-二苯基呋喃
  参考文献：
  名称：

  新型钯催化的炔酮向呋喃的重排

  摘要：

  在Pd（dba）2 -PPh 3催化剂存在下1-芳基-4-烷基-2-丁炔-1-酮的新型重排以适中的收率得到了2,4-取代的呋喃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85090-x
• 作为产物：
  描述：

  3-苯-1-丙炔 在 正丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 1,4-二(苯基)丁-2-炔-1-酮
  参考文献：
  名称：

  双官能膦配体使金能够将炔基酮直接环异构化为2,5-二取代的呋喃。

  摘要：

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。

  DOI：

  10.1039/d0cc01238f

文献信息

• Palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira coupling between aryl triazenes and alkynes
  作者：Wanfang Li、Xiao-Feng Wu

  DOI：10.1039/c5ob00502g

  日期：——

  We developed a palladium-catalyzed carbonylative Sonogashira reaction with aryl triazenes and alkynes as substrates and methanesulfonic acid as the additive. A series of α,β-ynones were synthesized by this alternative procedure. Notably, bromides, iodides and hydroxyl groups could be well-tolerated under these reaction conditions.

  我们开发了钯催化的羰基化Sonogashira反应，其中芳基三氮烯和炔烃为底物，甲磺酸为添加剂。通过该替代方法合成了一系列α，β-炔酮。值得注意的是，在这些反应条件下，溴化物，碘化物和羟基具有良好的耐受性。
• Bifunctional Borane Catalysis of a Hydride Transfer/Enantioselective [2+2] Cycloaddition Cascade
  作者：Ming Zhang、Xiao‐Chen Wang

  DOI：10.1002/anie.202106168

  日期：2021.7.26

  Herein, we present a mild and efficient method for synthesizing enantioenriched tetrahydroquinoline-fused cyclobutenes through a cascade reaction between 1,2-dihydroquinolines and alkynones with catalysis by chiral spiro-bicyclic bisboranes. The bisboranes served two functions: first they catalyzed a hydride transfer to convert the 1,2-dihydroquinoline substrate to a 1,4-dihydroquinoline, and then

  在此，我们提出了一种温和有效的方法，通过 1,2-二氢喹啉和炔酮之间的级联反应在手性螺双环双硼烷的催化下合成对映体富集的四氢喹啉稠合环丁烯。双硼烷有两个功能：首先它们催化氢化物转移将 1,2-二氢喹啉底物转化为 1,4-二氢喹啉，然后它们激活炔酮底物与 1 进行对映选择性 [2+2] 环加成反应， 4-二氢喹啉原位生成。
• Palladium-Catalyzed Tandem Dimerization and Cyclization of Acetylenic Ketones:  A Convenient Method for 3,3‘-Bifurans Using PdCl₂(PPh₃)₂
  作者：Arumugasamy Jeevanandam、Kesavaram Narkunan、Yong-Chien Ling

  DOI：10.1021/jo010188k

  日期：2001.9.1

  Alkynones undergo tandem dimerization and cyclization in the presence of PdCl2(PPh3)2 and triethylamine in tetrahydrofuran at room temperature to give 3,3'-bifurans predominantly. Other palladium catalysts while under similar conditions, by rearrangement, lead to 2,5-disubstituted furans. This distinguished property of PdCl2(PPh3)2 has been attributed to the involvement of hydridopalladium halide.

  炔酮在室温下于四氢呋喃中在PdCl2（PPh3）2和三乙胺存在下进行串联二聚和环化反应，主要生成3,3'-双呋喃。其他钯催化剂在类似条件下，通过重排而生成2，5-二取代的呋喃。PdCl2（PPh3）2的这一杰出特性已归因于氢化钯钯的参与。该方法提供了一种简单的途径来制备各种呋喃，并使用易于获得的炔酮进行了多取代3,3'-呋喃的区域选择性合成。
• A novel palladium-catalyzed tandem dimerization and cyclization of acetylenic ketones. A convenient method for 3,3′-bifurans
  作者：Arumugasamy Jeevanandam、Kesavaram Narkunan、Charles Cartwright、Yong-Chien Ling

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00889-8

  日期：1999.6

  Alkynones undergo rearrangement in the presence of Pd(PPh3)(4) and triethylamine in tetrahydrofuran at room temperature to give 2,5-substituted furans, but under similar conditions PdCl2(PPh3)(2) by a tandem dimerization and cyclization, gives 3,3'-bifurans predominantly. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• SHENG HUAIYU; LIN SHOUYUAN; HUANG YAOZENG, TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 40, 4893-4894
  作者：SHENG HUAIYU、 LIN SHOUYUAN、 HUANG YAOZENG

  DOI：——

  日期：——