1,4-二(苯基)丁烷-1,4-二醇 | 2085-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二(苯基)丁烷-1,4-二醇
• 英文名称: 1,4-diphenyl-1,4-butanediol
• 英文别名: 1,4-diphenylbutane-1,4-diol；1,4-Diphenyl-1,4-butandiol；1,4-Diphenyl-butan-1,4-diol
• CAS: 2085-90-7
• 化学式: C₁₆H₁₈O₂
• mdl: MFCD22884737
• 分子量: 242.318
• InChiKey: FPJCDQHWOJGOKB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  418.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.140±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2906299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二(苯基)丁烷-1,4-二醇 在 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 1,2-联苯甲酰乙烷
  参考文献：
  名称：

  新型木聚糖基二芳基-四氢呋喃和-呋喃类似物的合成和二维DSAR研究，对克鲁斯锥虫具有显着活性，并评估了锥虫硫醚还原酶的活性

  摘要：

  合成了两个系列的二芳基-四氢呋喃和-呋喃，并针对锥虫病（锥虫）的锥虫病和锥虫病形式，对锥虫的抗锥虫活性进行了筛选。基于有证据表明，对天然产物进行修饰可能比天然产物本身更有效，并且使用已知的新木脂素抑制剂veraguensin 1和grandisin 2作为模板来合成更简单的类似物，发现对于3具有显着的抗锥虫活性和选择性EC 50 0.01μM和EC 50的1,5-二甲氧基化二芳基呋喃5c和2,4-二甲氧基化二芳基-四氢呋喃4e类似物分别为0.75μM，前者的效力比维拉菌素1高260倍，比苯甲硝唑（目前可用于查加斯病治疗的药物）强150倍。测试了最有效的抗锥虫类化合物穿透感染了克氏锥虫变形虫的LLC-MK2细胞的能力，揭示了4e和5e类似物是最有效的，不会对哺乳动物细胞造成损害。特别地，大多数衍生物对小鼠脾细胞无毒。2D-QSAR研究表明，刚性中心核和二甲氧基-芳基取代基的位置极大地影响了抗

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.08.064
• 作为产物：
  描述：

  1,2-联苯甲酰乙烷 在 [Cu(2,9-dimethyl-4,7-diphenyl-1,10-phenanthroline)(4,5-bis(diphenylphosphino)-9,9-dimethylxanthene)](PF₆) 、 [Co(trifluoromethanesulfonate)(1,4-di(picolyl)-7-(p-toluenesulfonyl)-1,4,7-triazacyclononane)](trifluoromethanesulfonate) 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以89%的产率得到1,4-二(苯基)丁烷-1,4-二醇
  参考文献：
  名称：

  钴-铜双重光驱动催化还原水性介质中的醛和芳族酮

  摘要：

  我们提出了一种有效，通用，快速和强大的光驱动方法，该方法基于地球上富集的元素，可减少芳基酮以及芳基和脂族醛（最高1400 TON）。催化系统由对光催化减水具有活性的稳健且定义明确的氨基吡啶基钴配合物和[Cu（bathocuproine）（Xantphos）]（PF 6）光氧化还原催化剂组成。双钴-铜系统使用可见光作为驱动力，并使用H 2 O和电子供体（Et 3 N或i Pr 2 EtN）作为氢化物源。催化体系在含水混合物（80-60％的水）中运行，相对于还原有机底物（> 2000）具有高选择性。减少水分，并耐受O 2。在末端烯烃，脂肪族酮和炔烃的存在下，观察到对芳基酮氢化的高选择性。值得注意的是，在脂肪族醛存在下，催化体系对苯乙酮的还原也显示出独特的选择性。该催化体系提供了一种简便的方法来获得α，β氘代醇。观察到的反应性和DFT建模都支持常见的氢化钴中间体。用DFT建模的[Co–H]亲核攻击苯乙酮和水的能谱使[Co

  DOI：

  10.1039/c7sc01276d

文献信息

• Cationic Platinum-Catalyzed Etherification by Intra- and Intermolecular Dehydration of Alcohols
  作者：Takanori Shibata、Ryo Fujiwara、Yasunori Ueno

  DOI：10.1055/s-2004-835664

  日期：——

  Catalytic etherification of diols proceeds to give various cyclic ethers by use of cationic platinum salt, which is in situ prepared from PtCl2 and AgSbF6. Etherification of benzylic alcohols is also possible by intermolecular dehydration. Both of intra- and ­intermolecular etherifications smoothly proceed even under an ­atmosphere of air.

  双醇的催化醚化反应利用阳离子铂盐生成各种环醚，该阳离子铂盐是由PtCl2和AgSbF6现场制备的。苄醇的醚化反应也可以通过分子间脱水实现。无论是在空气中还是分子内外的醚化反应都能顺利进行。
• Nonclassical Mechanism in the Cyclodehydration of Diols Catalyzed by a Bifunctional Iridium Complex
  作者：Greco González Miera、Aitor Bermejo López、Elisa Martínez‐Castro、Per‐Ola Norrby、Belén Martín‐Matute

  DOI：10.1002/chem.201805460

  日期：2019.2.18

  1,4‐ and 1,5‐diols undergo cyclodehydration upon treatment with cationic N‐heterocyclic carbene (NHC)–IrIII complexes to give tetrahydrofurans and tetrahydropyrans, respectively. The mechanism was investigated, and a metal‐hydride‐driven pathway was proposed for all substrates, except for very electron‐rich ones. This contrasts with the well‐established classical pathways that involve nucleophilic

  1,4-和1,5-二醇在用阳离子N-杂环卡宾(NHC)-Ir III络合物处理后发生环化脱水，分别生成四氢呋喃和四氢吡喃。研究了该机制，并提出了一种适用于所有底物的金属氢化物驱动途径，除了电子非常丰富的底物。这与涉及亲核取代的成熟经典途径形成对比。
• Acceptorless Alcohol Dehydrogenation: OH vs NH Effect in Bifunctional NHC–Ir(III) Complexes
  作者：Greco González Miera、Elisa Martínez-Castro、Belén Martín-Matute

  DOI：10.1021/acs.organomet.7b00220

  日期：2018.3.12

  Bifunctional complexes bearing N-heterocyclic carbene (NHC) ligands functionalized with hydroxy or amine groups were synthesized to measure the beneficial effect of different modes of metal–ligand cooperation in the acceptorless dehydrogenation of alcohols. In comparison to complexes with an amine moiety, hydroxy-functionalized iridium catalysts showed superior activity. In contrast to alcohols, 1

  合成了带有羟基或胺基官能团的带有N-杂环卡宾（NHC）配体的双官能团配合物，以测量不同模式的金属-配体配合在醇的无受体脱氢中的有益作用。与具有胺部分的配合物相比，羟基官能化的铱催化剂显示出优异的活性。与醇相反，在不涉及脱氢过程的情况下，使1，4-二醇环化以得到相应的四氢呋喃。为了使这些类型的配合物中的“ OH效应”合理化，进行了机械研究。
• Sustainable Manganese-Catalyzed Solvent-Free Synthesis of Pyrroles from 1,4-Diols and Primary Amines
  作者：Jannik C. Borghs、Yury Lebedev、Magnus Rueping、Osama El-Sepelgy

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03506

  日期：2019.1.4

  A general and selective metal-catalyzed conversion of biomass-derived primary diols and amines to the highly valuable 2,5-unsubstituted pyrroles has been developed. The reaction is catalyzed by a stable nonprecious manganese complex (1 mol %) in the absence of organic solvents whereby water and molecular hydrogen are the only side products. The manganese catalyst shows unprecedented selectivity, avoiding

  已经开发了一般的和选择性的金属催化的生物质衍生的伯二醇和胺到高度有价值的2，5-未取代的吡咯的转化。在没有有机溶剂的情况下，该反应由稳定的非贵金属锰配合物（1摩尔％）催化，其中水和分子氢是唯一的副产物。锰催化剂显示出前所未有的选择性，避免了吡咯烷，环状酰亚胺和内酯的形成。
• Selective Mono Addition of Aryllithiums to Dialdehydes by Micromixing
  作者：Aiichiro Nagaki、Hiroki Yamashita、Yusuke Takahashi、Satoshi Ishiuchi、Keita Imai、Jun-ichi Yoshida

  DOI：10.1246/cl.170899

  日期：2018.1.5

  Micromixing enables highly selective mono addition of aryllithiums to dialdehydes. Because the unchanged formyl group in the products can be used for further transformations, the present approach serves as a powerful method for protecting-group-free synthesis.

  微观混合使得芳基锂对二醛的高度选择性单加成成为可能。由于产物中未变动的醛基可以用于进一步转化，当前方法提供了一种强有力的无保护基团合成手段。

表征谱图