1,4-二乙酰氧基-2-溴苯 | 52376-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 中文名称: 1,4-二乙酰氧基-2-溴苯
• 英文名称: 2-bromo-1,4-phenylene diacetate
• 英文别名: 1,4-Diacetoxy-2-bromobenzene；(4-acetyloxy-3-bromophenyl) acetate
• CAS: 52376-16-6
• 化学式: C₁₀H₉BrO₄
• 分子量: 273.083
• InChiKey: XRIFNWOHWJOCQG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-75 °C (lit.)
• 沸点：
  337.0±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)
• 稳定性/保质期：
  遵照规定使用和储存，则不会分解。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2916399090
• 储存条件：
  保持贮藏器密封，并将其放入一个紧密封装的容器中。应储存在阴凉、干燥的地方。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙酰氧基-2-溴苯 在 sodium hydroxide 、 乙基溴化镁 作用下， 反应 14.0h， 生成 2-bromo-1,4-bis(methoxymethoxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Siccayne

  摘要：

  钯催化的2-溴氢醌双(甲氧基甲基醚)与2-甲基-3-丁炔-2-醇的C-C偶联是天然产物siccayne [4-(2,5-二羟基苯基)-2-甲基-1-丁烯-3-炔]来自1,4-苯醌。

  DOI：

  10.1055/s-1990-27058
• 作为产物：
  描述：

  对苯二酚 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1,4-二乙酰氧基-2-溴苯
  参考文献：
  名称：

  （±）-ganocins B和C的总合成†

  摘要：

  报道了结构上独特的多环酚类金属萜类化合物，ganocins B和C的第一个全合成。该合成具有金催化的分子内级联环化作用，以构建带有角甲基的C / D环，非对映选择性的迈克尔加成以及酸介导的一锅罗宾逊环化/去保护/异构化。

  DOI：

  10.1039/c6ob02049f

文献信息

• Formal total synthesis of shikonin via Dötz benzannulation
  作者：Shon R. Pulley、Barbara Czakó

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.05.018

  日期：2004.7

  The Dötz benzannulation reaction provides mild conditions for the construction of highly functionalized aromatic compounds. We have utilized this method for the formal total synthesis of shikonin. The key step in our approach is the application of the Dötz benzannulation reaction between Fischer a chromium carbene complex and an optically active alkyne for the construction of the aromatic skeleton

  Dötz苯环化反应为构建高度官能化的芳族化合物提供了温和的条件。我们已经将该方法用于紫草苷的正式全合成。我们方法中的关键步骤是在费希尔铬卡宾络合物和旋光炔烃之间进行Dötz苯甲环化反应，以构建芳香族骨架。接着使用Sharpless方法保护基团的操纵和环氧化物部分的形成。
• [EN] LIQUID CRYSTAL COMPOUND COMPRISING TWO CONDENSED AND SUBSTITUTED RINGS<br/>[FR] COMPOSÉ DE CRISTAUX LIQUIDES COMPRENANT DEUX CYCLES CONDENSÉS ET SUBSTITUÉS
  申请人：FUJI PHOTO FILM CO LTD

  公开号：WO2005085222A1

  公开（公告）日：2005-09-15

  A new liquid crystal compound comprises two condensed and substituted rings. The ring preferably is a five-membered heterocyclic ring. The heterocyclic ring is preferably condensed with benzene ring or an aromatic six-membered heterocyclic ring. The benzene ring or the aromatic six-membered heterocyclic ring is preferably substituted with a group comprising a cyclic structure and a chain structure. The liquid crystal compound is advantageously used in preparation of a thin phase retarder, such as a wide-ranged l/4 plate, which gives inverse wavelength distribution. The phase retarder can be easily produced according to a simple process by using the new liquid crystal compound.

  一种新的液晶化合物包括两个凝缩和取代的环。该环最好是一个五元杂环。该杂环最好与苯环或芳香六元杂环凝缩。苯环或芳香六元杂环最好取代为一个包含环结构和链结构的基团。该液晶化合物有利地用于制备薄相位延迟器，如宽范围的1/4波片，其提供反向波长分布。根据使用新的液晶化合物可以通过简单的工艺容易地生产相位延迟器。
• Synthesis of Benzofuropyridines and Dibenzofurans by a Metalation/Negishi Cross-Coupling/S_NAr Reaction Sequence
  作者：Guy J. Clarkson、Stefan Roesner

  DOI：10.1021/acs.joc.2c02111

  日期：2023.1.6

  methodology for the synthesis of benzofuropyridines and dibenzofurans from fluoropyridines or fluoroarenes and 2-bromophenyl acetates is reported. This streamlined one-pot procedure consists of a four-step directed ortho-lithiation, zincation, Negishi cross-coupling, and intramolecular nucleophilic aromatic substitution, allowing for the facile assembly of a diverse set of fused benzofuro heterocycles.

  报道了一种从氟吡啶或氟芳烃和乙酸 2-溴苯酯合成苯并呋喃吡啶和二苯并呋喃的有效方法。这种简化的一锅法程序包括四步定向邻位锂化、锌化、Negishi 交叉偶联和分子内亲核芳族取代，允许轻松组装一组不同的稠合苯并呋喃杂环。
• Thermotropic liquid-crystalline aromatic copolymers
  申请人：ENICHEM S.p.A.

  公开号：EP0375036A1

  公开（公告）日：1990-06-27

  Liquid-crystalline, completely aromatic copolyesters are disclosed, which are endowed with a heat stability not lower than 350° C, and are constituted by a succession of repeatitive units containing: wherein A and B, which can be either equal to, or different, from, each other, can be either -O- or -CO- and one of the following moieties: in which Ar can be 1,4-phenylene, 2-monosubstituted-1,4-­phenylene or 4,4′-diphenylene. Also copolyesters also containing amidic bonding groups are disclosed.

  本发明公开了液晶型完全芳香族共聚聚酯，其热稳定性不低于 350°C，由连续的重复单元构成，这些重复单元包含： 其中，A 和 B 可以相互等同或不同，可以是 -O- 或 -CO- 以及下列分子之一： 其中 Ar 可以是 1,4-亚苯基、2-单取代-1,4-亚苯基或 4,4′-二亚苯基。 此外，还公开了同样含有酰胺键基团的共聚多酯。
• Synthesis of Bioactive Speciosins G and P from <i>Hexagonia speciosa</i>
  作者：Guillermo A. Guerrero-Vásquez、Nuria Chinchilla、José M. G. Molinillo、Francisco A. Macías

  DOI：10.1021/np500341q

  日期：2014.9.26

  The first total synthesis of speciosins P and G, previously isolated from Hexagonia speciosa, is reported. These compounds have been synthesized by Sonogashira coupling from readily available starting materials. Siccayne was also synthesized from the same starting material in two steps along with a number of other derivatives. The compounds were tested in the wheat coleoptile bioassay. The most active compound was the intermediate 18, followed by 29 and 17. The structural requirements for activity in these compounds are the presence of methoxy groups in the aromatic ring and a formyl or hydroxy group in the side chain.