1,4-二乙酰氧基-2-溴-3-甲基萘 | 37794-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二乙酰氧基-2-溴-3-甲基萘
• 英文名称: 1,4-diacetyloxy-2-bromo-3-methylnaphthalene
• 英文别名: 1,4-diacetoxy-2-bromo-3-methyl-naphthalene；(3-Brom-2-methyl-naphthalindiyl-(1.4))-diacetat；(3-Brom-2-methyl-naphthylen-(1.4))-diacetat；1,4-Diacetoxy-2-brom-3-methyl-naphthalin；2-Methyl-3-brom-1,4-naphthohydrochinon-diacetat；2-Brom-3-methylnaphthalin-1,4-diyl-diacetat；(4-Acetyloxy-3-bromo-2-methylnaphthalen-1-yl) acetate
• CAS: 37794-07-3
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₄
• 分子量: 337.17
• InChiKey: ICSCSHVEEMIZIP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  209 °C
• 沸点：
  435.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.457±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二乙酰氧基-2-溴-3-甲基萘 生成 2-甲基-3-(3-甲基-2-丁烯基)-1,4-萘二酮
  参考文献：
  名称：

  维生素K的新合成

  摘要：

  描述了一种新的有效合成维生素K 1（1）和K 2（5）（2 ; n = 1）的方法，该方法使用π-烯丙基镍（I）配合物。已经研究了溶剂效应和反式-立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c3972000953a
• 作为产物：
  描述：

  甲萘醌 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,4-二乙酰氧基-2-溴-3-甲基萘
  参考文献：
  名称：

  Structure of Gossypol. XXIV. Attempts to Prepare Desapogossypolone Tetramethyl Ether¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01847a048

文献信息

• A new synthesis of vitamin K viaπ-allyinickel intermediates
  作者：Kikumasa Sato、Seiichi Inoue、Kenji Saito

  DOI：10.1039/p19730002289

  日期：——

  A new synthesis of vitamins K1(1), and K2(5n)(2) is described. Reaction of bis-(1–3-η-3-alkylbut-2-enyl)di-µ-bromodinickel complexes (8a–c) with 2-bromo-3-methylnaphthalene-1,4-diyl bis(methoxymethyl) ether (6a) or diacetate (6b) in a polar, co-ordinating solvent gave the corresponding vitamin K derivatives (9a–d) in high yield, which were converted into vitamin K analogues also in high yield. The

  描述了一种新的维生素K 1（1）和K 2（5 n）（2）的合成方法。双- （1-3-的反应η -3- alkylbut -2-烯基）二μ-bromodinickel复合物（图8a-c）与2-溴-3-甲基萘-1,4-二基双（甲氧基甲基）醚（在极性配位溶剂中加入6a）或双乙酸盐（6b），可以高产率得到相应的维生素K衍生物（9a-d），也可以高产率将其转化为维生素K类似物。立体选择性随着溶剂的给体强度增加而降低。从该方法制备的反式-顺式混合物（70:30）中分离出全反式维生素K 2（45）（2b）。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 2.3.1.10, page 311 - 311
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Ni: Org.Verb.2, 2.3.1.9, page 310 - 311
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Three Different Dimerizations of 2-Bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinones
  作者：Shuhei Azuma、Kazuyuki Nishio、Konomi Kubo、Takahiro Sasamori、Norihiro Tokitoh、Kouji Kuramochi、Kazunori Tsubaki

  DOI：10.1021/jo300696m

  日期：2012.5.18

  Three types of dimeric naphthoquinones, which possess structurally diverse skeletons, can be prepared in one step from 2-bromo-3-methyl-1,4-naphthoquinones. 2,2'-Dimeric naphthoquinones were prepared by a one-pot Stille-type reaction via vinylstannanes. Oxepines are formed by unexpected domino reactions via 1,4-dihydroxynaphthalene species. Epoxides are formed by a Michael/Darzens reaction via the o-quinone methides.
• Carrara; Bonacci, Gazzetta Chimica Italiana, 1943, vol. 73, p. 225,234
  作者：Carrara、Bonacci

  DOI：——

  日期：——