1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二甲酸二(2-甲氧基乙基)酯 | 70172-96-2

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 药典标准品和杂质标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二甲酸二(2-甲氧基乙基)酯
• 中文别名: O-去异丙基-O-甲氧基乙基尼莫地平
• 英文名称: nimodipine impurity c
• 英文别名: bis(2-methoxyethyl) 2,6-dimethyl-4-(3-nitrophenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 70172-96-2
• 化学式: C₂₁H₂₆N₂O₈
• mdl: MFCD01099975
• 分子量: 434.446
• InChiKey: DKUDHLFHAFDRKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙二醇甲醚 、 尼莫地平 在 盐酸 作用下， 以1.86 g的产率得到1,4-二氢-2,6-二甲基-4-(3-硝基苯基)-3,5-吡啶二甲酸二(2-甲氧基乙基)酯
  参考文献：
  名称：

  一种尼莫地平杂质的制备方法

  摘要：

  本发明提供了一种尼莫地平杂质的制备方法，包括：以氯化氢为催化剂，将尼莫地平与异丙醇混合，加热反应，得到尼莫地平杂质B。与现有技术相比，本发明以尼莫地平为原料，在氯化氢催化下，以异丙醇作为溶剂进行酸催化下的酯交换反应，得到尼莫地平杂质B，该方法工艺较短，操作简单，且收率较高。

  公开号：

  CN106349152A

文献信息

• Synthesis, Docking Simulation, Biological Evaluations and 3D-QSAR Study of 1,4-Dihydropyridines as Calcium Channel Blockers
  作者：Tarek Fathy El-Moselhy、Peter Ayoub Sidhom、Eman Ahmed Esmat、Nageh Ahmed El-Mahdy

  DOI：10.1248/cpb.c17-00186

  日期：——

  chelating effects of the C3 and C5 substituents. Bulky groups interfere with ring-to-ring hydrophobic interaction with tyrosine (Tyr)4311 and limit the efficiency of increasing the length of the hydrocarbon chain of esters at the 3- and 5-positions of the DHP ring as an approach to increasing the activity. The presence of a chelating substituent on the phenyl ring at the 4-position of the DHP ring ensures

  通过合成保留邻位或间位硝基苯环的两个系列硝苯地平类似物，已恢复了对靶L型电压依赖性钙通道的作用。对受体模型进行了先合成后的分子对接研究，然后进行分子比对，对47种化合物进行了预测，以预测活性最高的成员。IC50值表明某些化合物与硝苯地平相似或更具活性。在二氢吡啶（DHP）环的3位和5位上取代基团得到3k，它比硝苯地平更具活性。我们有效的三维定量构效关系（3D-QSAR）模型预示了亲脂性，蓬松度和C3和C5取代基的螯合效应的影响。庞大的基团会干扰酪氨酸（Tyr）4311的环对环疏水相互作用，并限制增加DHP环3和5位上的酯烃链长度的效率，以此作为提高活性的方法。DHP环的4位上苯环上的螯合取代基的存在可确保与受体的牢固结合，从而确保闭通道构象的稳定。3D-QSAR模型的验证表明其在预测属于同一化学类别的新化合物的活性方面的熟练程度。DHP环的4位上苯环上的螯合取代基的存在可确保与受体的牢固结
• 1,4-dihydropyridine derivative, process for preparing the same and pharmaceutical composition containing the same
  申请人：Kaken Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：EP0411549A1

  公开（公告）日：1991-02-06

  A 1,4-dihydropyridine derivative having the formula (I): wherein X is oxygen atom or nitrogen atom; when X is oxygen atom, R1 is hydrogen atom, a lower alkyl group, a lower cycloalkyl group, a lower alkenyl group or magnesium atom, when X is nitrogen atom, X-R1 group is NH2, NHR1 NR1'R1" or in which R1' is a lower alkyl group or a lower alkoxyalkyl group, Rl" is a lower alkyl group and n is an integer of 2 to 6; R2 is a lower alkyl group, a lower cycloalkyl group or a lower alkoxyalkyl group and R3 is a lower alkyl group, formyl group, dimethoxymethyl group, cyano group or amino group, when X is oxygen atom and R1 is hydrogen atom or magnesium atom, R3 is methyl group, when X is nitrogen atom, R3 is methyl group, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, some processes for preparing the same and a pharmaceutical composition containing the same. According to the present invention, a superior cerebral function improver can be provided.

  一种具有式(I)的1,4-二氢吡啶衍生物： 其中 X 是氧原子或氮原子；当 X 是氧原子时，R1 是氢原子、低级烷基、低级环烷基、低级烯基或镁原子，当 X 是氮原子时，X-R1 基团是 NH2、NHR1 NR1'R1" 或 其中 R1'为低级烷基或低级烷氧基，Rl "为低级烷基，n 为 2-6 的整数；R2为低级烷基、低级环烷基或低级烷氧基烷基，R3为低级烷基、甲酰基、二甲氧基甲基、氰基或氨基，当X为氧原子且R1为氢原子或镁原子时，R3为甲基，当X为氮原子时，R3为甲基，或其药学上可接受的盐，以及制备它们的一些工艺和含有它们的药物组合物。根据本发明，可以提供一种优异的脑功能改善剂。
• Non-aqueous liquid nimodipine compositions
  申请人：ARBOR PHARMACEUTICALS, LLC

  公开号：US10342787B1

  公开（公告）日：2019-07-09

  Non-aqueous liquid compositions comprising nimodipine having improved stability over aqueous compositions comprising nimodipine are provided herein. Methods of improving neurological outcome by reducing the incidence and severity of ischemic deficits in patients with subarachnoid hemorrhage from ruptured intracranial berry aneurysms with the non-aqueous liquid compositions of the present invention are also detailed herein.

  本文提供了包含尼莫地平的非水性液体组合物，与包含尼莫地平的水性组合物相比，该组合物具有更好的稳定性。本文还详细介绍了使用本发明的非水相液体组合物降低颅内浆液性动脉瘤破裂引起的蛛网膜下腔出血患者缺血缺损的发生率和严重程度，从而改善神经功能预后的方法。
• Liquid nimodipine compositions
  申请人：Arbor Pharmaceuticals, LLC

  公开号：US11517563B2

  公开（公告）日：2022-12-06

  Liquid compositions comprising nimodipine having improved nimodipine concentrations are provided herein. Methods of improving neurological outcome by reducing the incidence and severity of ischemic deficits in patients with subarachnoid hemorrhage from ruptured intracranial berry aneurysms with the liquid compositions of the present invention are also detailed herein.

  本文提供了包含尼莫地平的液体组合物，其尼莫地平浓度有所提高。本文还详细介绍了使用本发明的液体组合物降低颅内浆液性动脉瘤破裂引起的蛛网膜下腔出血患者缺血缺损的发生率和严重程度，从而改善神经功能预后的方法。
• MEYER H.; BOSSERT F.; WEHINGER E.; STOEPEL K.; VATER W., ARZNEIMITTEL-FORSCH., 1981, 31, NO 3, 407-409
  作者：MEYER H.、 BOSSERT F.、 WEHINGER E.、 STOEPEL K.、 VATER W.

  DOI：——

  日期：——