1,4-二氧代-1,2,3,4-四氢二氮杂萘-6-羧酸 | 42972-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,4-二氧代-1,2,3,4-四氢二氮杂萘-6-羧酸
• 中文别名: 1,4-二氧代-2,3-二氢酞嗪-6-羧酸；1,4-二氧代-1,2,3,4-四氢酞嗪-6-羧酸
• 英文名称: 1,4-dihydroxy-phthalazine-6-carboxylic acid
• 英文别名: 1,4-dihydroxyphthalazine-6-carboxylic acid
• CAS: 42972-13-4
• 化学式: C₉H₆N₂O₄
• mdl: MFCD06371360
• 分子量: 206.158
• InChiKey: FXXJJBDOKNNGQF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  95.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温、干燥密封

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二氧代-1,2,3,4-四氢二氮杂萘-6-羧酸 在 五溴化磷 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 26.0h， 以73%的产率得到Bromo-4-oxo-3,4-dihydro-phthalazine-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Methods of inhibiting BTK and SYK protein kinases

  摘要：

  抑制酪氨酸激酶的方法，其中所述酪氨酸激酶是BTK或SYK，包括向需要的患者施用根据式I的化合物的治疗有效量。这些化合物可用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  US20070219195A1
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-苯三甲酸 在 一水合肼 作用下， 生成 1,4-二氧代-1,2,3,4-四氢二氮杂萘-6-羧酸
  参考文献：
  名称：

  4-Carboxylphthalhydrazidate-bridged layered Pb(ii) coordination polymers

  摘要：

  通过水热法将 Pb2+、苯-1,2,4-三羧酸（BTCA）和 N2H4-H2O 原位自组装，生成了两种含有 4-羧基邻苯二甲酸肼（CPTH）的 Pb(II) 配位聚合物，即[Pb(CPTH)(phen)]（phen = 1,10-菲罗啉）1 和[Pb4(OH)2(H2O)3(CPTH)3]-2H2O 2。CPTH 来自 BTCA 与 N2H4-H2O 的原位酰化反应。

  DOI：

  10.1039/b922767a
• 作为试剂：
  描述：

  1-[tert-butoxycarbonyl-(1-tert-butoxycarbonyl-5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-amino]-3-iso-propyl-4-oxo-3,4-dihydro-phthalazine-6-carboxylic acid 、 potassium carbonate 、 碘甲烷 在 乙酸乙酯 、 1,4-二氧代-1,2,3,4-四氢二氮杂萘-6-羧酸 、 magnesium sulfate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-isopropyl-1-(5-methyl-1H-pyrazol-3-ylamino)-4-oxo-3,4-dihydro-phthalazine-6-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Methods of inhibiting BTK and SYK protein kinases

  摘要：

  本发明涉及抑制一种酪氨酸激酶的方法，其中所述酪氨酸激酶是BTK或SYK，包括向需要治疗的患者给予公式I的化合物的治疗有效量。这些化合物用于治疗自身免疫和炎症性疾病。

  公开号：

  US20070219195A1

文献信息

• [EN] NOVEL PHTHALAZINONE DERIVATIVES, AS AURORA-A KINASE INHIBITORS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS DE PHTALAZINONE SERVANT D'INHIBITEURS DE LA KINASE AURORA-A
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2006032518A1

  公开（公告）日：2006-03-30

  Objects of the present invention are the compounds of formula (I) their pharmaceutically acceptable salts, enantiomeric forms, diastereoisomers and racemates, the preparation of the above-mentioned compounds, medicaments containing them and their manufacture, as well as the use of the above-mentioned compounds in the control or prevention of illnesses such as cancer.

  本发明的对象是公式（I）的化合物及其药学上可接受的盐、对映体形式、二对映异构体和消旋体，上述化合物的制备，含有它们的药物以及其制造，以及上述化合物在控制或预防癌症等疾病中的应用。
• A series of coordination polymers constructed from in situ amidation ligands: syntheses, structures and luminescent properties
  作者：Xiao-Yang Yu、Xiao-Bing Cui、Jia-Jun Yang、Jian-Po Zhang、Yu-Hui Luo、Hong Zhang、Wei-Ping Gao

  DOI：10.1039/c2ce06730g

  日期：——

  3-D grid-like [Fe3(μ5-Hbbch)2(μ2-H2O)2(H2O)2]·2H2O (2), 2-D layer [Zn(μ2-H2bbh)(μ2-N2H4)1/2(H2O)]·2H2O (3) and 3-D supramolecular structure [Cd(H2bch)2(2,2′-bpy)(H2O)2][Cd(μ2-H2bch)(2,2′-bpy)(H2O)2](H2bch) (4) have been prepared. The two different in situ amidated ligands in 1, 2 and 3, benzene-4,5-bicarboxylate-1,2-hydrazide (H4bbch) and benzene-1,2,4,5-bihydrazide (H4bbh), were formed through adjusting

  从水热原位酰胺化芳族多羧酸盐和水合肼（N 2 ħ 4 ·H 2 O），四络合物，双核物[Cu（μ 2 -H 3 BBCH）（H 2 O）] 2 ·2H 2 O（1，3-d的网格状）的[Fe 3（ μ 5 -Hbbch）2（μ 2 -H 2 O）2（H 2 O）2 ]·2H 2 O（2），2-d层[锌（μ 2 -H 2 BBH）（μ 2 -N 2 H 4）1/2（H 2 O）]·2H2 O（ 3）和3-d超分子结构[CD（H 2 BCH） 2（2,2'-联吡啶）（H 2 O） 2 ] [镉（μ 2 -H 2 BCH）（2,2'-已经制备了bpy）（H 2 O） 2 ]（H 2 bch）（ 4）。这两种不同的原位酰胺化的配体在1， 2和3，苯-4,5- bicarboxylate -1,2-酰肼（H 4 BBCH）和苯-1,2,4,5- bihydrazide（H 4 BBH），通过调节均苯四酸（PMA）和N
• A Focused DNA-Encoded Chemical Library for the Discovery of Inhibitors of NAD⁺-Dependent Enzymes
  作者：Lik Hang Yuen、Srikanta Dana、Yu Liu、Samuel I. Bloom、Ann-Gerd Thorsell、Dario Neri、Anthony J. Donato、Dmitri Kireev、Herwig Schüler、Raphael M. Franzini

  DOI：10.1021/jacs.8b08039

  日期：2019.4.3

  synthesis of inhibitors for several enzymes including PARP15 and SIRT6. The high dissimilarity of NADEL screening fingerprints for different proteins translated into inhibitors that showed selectivity for their target. The discovery of patterns of enriched structures for six out of eight tested proteins is remarkable for a library of 58 302 DNA-tagged structures and illustrates the prospect of focused DNA-encoded

  DNA 编码的化学文库越来越多地用于药物研究，因为它们能够快速发现合成蛋白质配体。在这里，我们探讨了以目标类别为重点的 DNA 编码化学文库是否可以成为实现一系列蛋白质稳健筛选效率的经济高效的工具。该研究表明，为 NAD+ 结合口袋 (NADEL) 设计的 DNA 编码文库有效地对具有 ADP-核糖基转移酶活性的酶的化学结合空间进行采样。提取的信息指导合成多种酶的抑制剂，包括 PARP15 和 SIRT6。不同蛋白质的 NADEL 筛选指纹的高度相似性转化为抑制剂，对其靶标显示出选择性。
• Correction to “A Focused DNA-Encoded Chemical Library for the Discovery of Inhibitors of NAD⁺-Dependent Enzymes”
  作者：Lik Hang Yuen、Srikanta Dana、Yu Liu、Samuel I. Bloom、Ann-Gerd Thorsell、Dario Neri、Anthony J. Donato、Dmitri Kireev、Herwig Schüler、Raphael M. Franzini

  DOI：10.1021/jacs.1c06352

  日期：2021.7.28

  investigate this issue, we recorded a series of NMR spectra with A11 purchased from Fluorochem (catalog no. 313748, lot 2; Figures S19–S23 in the updated Supporting Information). The 1H NMR spectrum of A11 was the same as that obtained for the reference compound A108 (enamine, catalog no. EN300-23945; Figure S24 in the Supporting Information). In the HMBC spectra (Figure S23 in the Supporting Information)

  在我们的 DNA 编码化学库中出现的先导结构的合成和评估过程中，我们注意到含有构建块 2-(2,4-dioxotetrahydropyrimidin-1(2 H )-yl)benzoic acid（在手稿中缩写为 A11）的化合物) 显示出与含有结构单元 3-(2,4-dioxo-1,2,3,4-四氢喹唑啉-1-基)丙酸（手稿中缩写为 A108；结构如图 1 所示）的化合物相同的 NMR 谱. 为了研究这个问题，我们使用从 Fluorochem 购买的 A11 记录了一系列 NMR 光谱（目录号 313748，批次 2；更新的支持信息中的图 S19-S23）。在1A11 的 H NMR 光谱与参考化合物 A108 获得的相同（烯胺，目录号 EN300-23945；支持信息中的图 S24）。在 HMBC 光谱中（支持信息中的图 S23），羧酸基团的碳没有显示出与芳香族 C-H 质子的偶联，表明该化合物是
• Direct chemoselective synthesis of glyconanoparticles from unprotected reducing glycans and glycopeptide aldehydes
  作者：Mikkel B. Thygesen、Kasper K. Sørensen、Emiliano Cló、Knud J. Jensen

  DOI：10.1039/b911676a

  日期：——

  Chemoselective oxime coupling was used for facile conjugation of unprotected, reducing glycans and glycopeptide aldehydes with core–shell gold nanoparticles carrying reactive aminooxy groups on the organic shell.

  利用化学选择性肟偶联技术，将未受保护的还原糖和糖肽醛与有机外壳上带有活性氨基的核壳金纳米粒子进行了简便的共轭。