1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷-2-乙酸,甲基酯(9CI) | 170384-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷-2-乙酸,甲基酯(9CI)
• 英文名称: (2R)-2-amino-2-aminomethylpropanoic acid
• 英文别名: (R)-2,3-diamino-2-methylpropionic acid；(R)-2,3-diamino-2-methylpropanoic acid；D-Alanine, 3-amino-2-methyl-；(2R)-2,3-diamino-2-methylpropanoic acid
• CAS: 170384-21-1
• 化学式: C₄H₁₀N₂O₂
• 分子量: 118.136
• InChiKey: BJVNVLORPOBATD-SCSAIBSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲氧羰酰琥珀酰亚胺 、 1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷-2-乙酸,甲基酯(9CI) 在 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 以75.2%的产率得到(R)-2-Amino-3-<(benzyloxy)carbonylamino>-2-methylpropanoic acid
  参考文献：
  名称：

  高效合成光学纯的（R）-和（S）-2-（氨基甲基）丙氨酸（（R）-和（S）-ama）和（R）-和（S）-2-（氨基甲基）亮氨酸（ （R）-和（S）-aml）†

  摘要：

  对映体纯的（R）-和（S）-2-（氨基甲基）丙氨酸（（R）-和（S）-Ama）1a和（R）-和（S）-2-（氨基甲基）亮氨酸的有效合成（（R）-和（S）-Aml）1b被描述（方案1和2）。使用L-苯丙氨酸环己酰胺（2）作为手性助剂，可拆分外消旋氨基酸。游离氨基酸1a中，B被转换到Ñ α -Boc，Ñ γ -Z-保护的衍生物图11a，b（方案3）准备好掺入肽中。基于非对映异构体肽8a，8b和9b的三个晶体结构，确定两个系列中的绝对构型。对于结构8b和9b观察到β-TurnI型几何形状，而8a以扩展的骨架构象结晶。

  DOI：

  10.1002/hlca.19950780317
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-(1S,2R,4R)-10-dicyclohexylsulfamoylisobornyl 2-amino-2-aminomethylpropanoate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以94%的产率得到1,4-二氮杂二环[2.2.2]辛烷-2-乙酸,甲基酯(9CI)
  参考文献：
  名称：

  手性烯醇的立体选择性胺化：对映体纯的α，β-二氨基酸，手性关键化合物的合成，构象受限的肽模拟物和非肽模拟物

  摘要：

  这项工作描述了对映体纯的（R）-2-氨基甲基丙氨酸，（R）-2-氨基甲基正缬氨酸，（R）-2-氨基甲基缬氨酸，（R）-2-氨基甲基亮氨酸和（R）-2-氨基甲基苯基丙氨酸的有效合成用O-（二苯基膦基）羟胺胺化手性2-氰基酯，然后适当还原和水解。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00368-y

文献信息

• Diastereoselective Electrophilic Amination of Chiral 1-Benzoyl-2,3,5,6-tetrahydro-3-methyl-2-(1-methylethyl)pyrimidin-4(1H)-one for the Asymmetric Syntheses ofα-Substitutedα,β-Diaminopropanoic Acids
  作者：Elena Castellanos、Gloria Reyes-Rangel、Eusebio Juaristi

  DOI：10.1002/hlca.200490073

  日期：2004.4

  The chiral compounds (R)- and (S)-1-benzoyl-2,3,5,6-tetrahydro-3-methyl-2-(1-methylethyl)pyrimidin-4(1H)-one ((R)- and (S)-1), derived from (R)- and (S)-asparagine, respectively, were used as convenient starting materials for the preparation of the enantiomerically pure α-alkylated (alkyl=Me, Et, Bn) α,β-diamino acids (R)- and (S)-11–13. The chiral lithium enolates of (R)- and (S)-1 were first alkylated

  手性化合物（R）-和（S）-1-苯甲酰基-2,3,5,6-四氢-3-甲基-2-（1-甲基乙基）嘧啶-4（1 H）-一（（R） -和（小号） - 1），从（衍生ř） -和（小号）天冬酰胺，分别用作方便的起始原料为对映体纯的制备α烷基化（烷基=甲基，乙基，BN）α，β -二氨基羧酸（[R ）-和（小号） - 11 - 13。（R）-和（S）-1的手性锂烯酸酯首先烷基化，将得到的非对映异构产物5 - 7进行胺化以“二（叔丁基）偶氮二羧酸”（DBAD），从而产生了非对映异构纯的（≥98％）化合物8 - 10。目标化合物（[R ）-和（小号） - 11 - 13然后可以以良好的收率和高纯度通过水解/氢解/水解序列来获得。
• An Efficient Synthesis of Optically Pure (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2-(aminomethyl)alanine ((<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-ama) and (<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-2-(aminomethyl)leucine ((<i>R</i>)- and (<i>S</i>)-aml)
  作者：Daniel Obrecht、Helena Karajiannis、Christian Lehmann、Peter Schönholzer、Clive Spiegler、Klaus Müller

  DOI：10.1002/hlca.19950780317

  日期：1995.5.10

  An efficient synthesis of enantiomerically pure (R)- and (S)-2-(aminomethyl)alanine ((R)- and (S)-Ama) 1a and (R)- and (S)-2-(aminomethyl)leucine ((R)- and (S)-Aml) 1b is described (Schemes 1 and 2). Resolution of the racemic amino acids was achieved using L-phenylalanine cyclohexylamide (2) as chiral auxiliary. The free amino acids 1a, b were converted to the Nα-Boc,Nγ-Z-protected derivatives 11a

  对映体纯的（R）-和（S）-2-（氨基甲基）丙氨酸（（R）-和（S）-Ama）1a和（R）-和（S）-2-（氨基甲基）亮氨酸的有效合成（（R）-和（S）-Aml）1b被描述（方案1和2）。使用L-苯丙氨酸环己酰胺（2）作为手性助剂，可拆分外消旋氨基酸。游离氨基酸1a中，B被转换到Ñ α -Boc，Ñ γ -Z-保护的衍生物图11a，b（方案3）准备好掺入肽中。基于非对映异构体肽8a，8b和9b的三个晶体结构，确定两个系列中的绝对构型。对于结构8b和9b观察到β-TurnI型几何形状，而8a以扩展的骨架构象结晶。
• Stereoselective amination of chiral enolates: Synthesis of enantiomerically pure α,β-diamino acids, chiral key compounds in the synthesis of conformationally constrained peptido- and non-peptidomimetics
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、Maria D. Diaz-de-Villegas、JoséA. Gálvez

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00368-y

  日期：1995.11

  This work describes an efficient synthesis of enantiomerically pure (R)-2-aminomethylalanine, (R)-2-aminomethylnorvaline, (R)-2-aminomethylvaline, (R)-2-aminomethylleucine and (R)-2-aminomethylphenylalanine by electrophilic amination of chiral 2-cyanoesters with O-(diphenylphosphinyl)hydroxylamine followed by appropiate reduction and hydrolysis.

  这项工作描述了对映体纯的（R）-2-氨基甲基丙氨酸，（R）-2-氨基甲基正缬氨酸，（R）-2-氨基甲基缬氨酸，（R）-2-氨基甲基亮氨酸和（R）-2-氨基甲基苯基丙氨酸的有效合成用O-（二苯基膦基）羟胺胺化手性2-氰基酯，然后适当还原和水解。