1,4-二溴-2,5-二乙烯基苯 | 868847-75-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二溴-2,5-二乙烯基苯
• 英文名称: 1,4-dibromo-2,5-divinylbenzene
• 英文别名: 1,4-dibromo-2,5-bis(ethenyl)benzene
• CAS: 868847-75-0
• 化学式: C₁₀H₈Br₂
• 分子量: 287.982
• InChiKey: GGOANPPGLZIFIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴-2,5-二乙烯基苯 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以76%的产率得到2,2'-(2,5-dibromo-1,4-phenylene)diethanol
  参考文献：
  名称：

  Poly(Pyridinium Phenylene)s: Water-Soluble N-Type Polymers

  摘要：

  Poly(pyridinium phenylene) conjugated polymers are synthesized by a cross-coupling and cyclization sequence. These polyelectrolytes are freely soluble in water and display high degrees of electroactivity. When reduced (n-doped) these materials display in situ conductivities as high as 160 S/cm. The high conductivity is attributed to the planar structure that is enforced by the cyclic structures of the polymer. The electron affinities are compared to PCBM, a C(60) based n-type material. We find that these polymers undergo excited state electron transfer reactions with other donor conjugated polymers and hence may find utility in photovoltaic devices.

  DOI：

  10.1021/ja906513u
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二溴-1,4-二甲基苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 、 1,1'-偶氮(氰基环己烷) 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1,4-二溴-2,5-二乙烯基苯
  参考文献：
  名称：

  闭环易位的多环芳烃

  摘要：

  已经开发了通过在亚苯基骨架上的侧链烯烃的闭环烯烃复分解（RCM）来合成多环芳族烃（PAH）的策略。2,4'，6'，2''-四乙烯基-[1,1'; 3'，1'']三联苯和2,2'，5'，2''-四乙烯基-[1,1' ; 4'，1']三联苯以高收率提供同分异构体[ a，j ]和[ a，h分别为] dibenzanthracenes。与其他分子内环化方法（例如Friedel-Crafts酰化）相比，该反应是完全区域选择性的。由于RCM是可逆的，并且PAHs通常是热力学吸收剂，因此该策略是制备PAHs的有效且通用的方法。密度泛函理论计算支持这些结果。二硫化碳是用于这些反应的合适溶剂。

  DOI：

  10.1021/jo051418o

文献信息

• Nonplanar Tub-Shaped Benzocyclooctatetraenes via Halogen-Radical Ring Opening of Dihydrobiphenylenes
  作者：Jesús Bello-García、Damián Padín、Jesús A. Varela、Carlos Saá

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01881

  日期：2021.7.16

  (bCOT’s). Cross-couplings and Diels–Alder reactions of the brominated bCOT’s allow the formation of the corresponding eight-membered ring-fused PAH’s. The halogen-radical ring opening probably occurs via a selective formation of a bis-allyl radical at the 1,3-cyclohexadiene moiety, halogenation at the bridgehead carbon, and finally electrocyclic ring opening.

  已经开发了一种新型串联 Ru 催化的亚芳基 [2+2+2] 环加成反应到二氢联苯，然后进行卤素自由基开环，用于构建桶状卤化苯并环辛四烯 (bCOT)。溴化 bCOT 的交叉偶联和 Diels-Alder 反应允许形成相应的八元环稠合多环芳烃。卤素基开环可能是通过在 1,3-环己二烯部分选择性形成双烯丙基、桥头碳上的卤化以及最后电环开环而发生的。
• 1,4-Bis(alkenyl)-2,5-dipiperidinobenzenes: Minimal Fluorophores Exhibiting Highly Efficient Emission in the Solid State
  作者：Masaki Shimizu、Youhei Takeda、Masahiro Higashi、Tamejiro Hiyama

  DOI：10.1002/anie.200900963

  日期：2009.5.4

  requirements: Crystals and thin films of 1,4‐bis(alkenyl)‐2,5‐dipiperidinobenzenes, which contain only one benzene ring as the aromatic component, emit visible light with excellent solid‐state quantum yields upon irradiation with UV light. Polystyrene thin films doped with the benzenes also exhibit brilliant fluorescence. By modifying the alkenyl groups, the emission color can be tuned in the range from blue

  最低要求：1,4-双（烯基）-2,5-二哌啶子基苯的晶体和薄膜（仅包含一个苯环作为芳香族成分），在紫外线照射下发出可见光，并具有出色的固态量子产率。掺有苯的聚苯乙烯薄膜也显示出出色的荧光。通过修饰烯基，可以在蓝色到红色的范围内调节发射颜色。
• A high efficiency pure organic room temperature phosphorescence polymer PPV derivative for OLED
  作者：Ying He、Nianhe Cheng、Xin Xu、Jiawei Fu、Jun-an Wang

  DOI：10.1016/j.orgel.2018.10.012

  日期：2019.1

  75 eV, respectively, showing a great potential application in the emitting layer of OLED. A device fabricated with the PPV derivative as the emitting material layer shows a max luminance of 194 cd/m2 when the Br-PPV-CHO content was 0.5 wt %, demonstrating the best RTP performance. The good properties of Br-PPV-CHO come from the substituent groups of bromine and aromatic aldehyde, and the molecular structure

  为了提高装置效率并降低成本，有必要开发具有室温磷光（RTP）的纯有机分子。设计并合成了一种高效的纯有机RTP聚合物聚对亚苯基亚乙烯基（PPV）衍生物（Br-PPV-CHO），它在496 nm处具有蓝色发射，发射寿命为14.1μs，并且具有光致发光性。量子产率为12.2％，HOMO和LUMO分别为-5.35 eV和-2.75 eV，显示出在OLED发射层中的巨大潜力。用PPV衍生物作为发光材料层制造的器件的最大亮度为194 cd / m 2当Br-PPV-CHO的含量为0.5重量％时，显示出最佳的RTP性能。Br-PPV-CHO的优良性能来自于溴和芳香醛的取代基，PPV衍生物的分子结构设计策略为有机RTP材料的设计和合成提供了有用的指导。
• Extended Ladder-Type Benzo[<i>k</i> ]tetraphene-Derived Oligomers
  作者：Jongbok Lee、Huanbin Li、Alexander J. Kalin、Tianyu Yuan、Chenxu Wang、Troy Olson、Hanying Li、Lei Fang

  DOI：10.1002/anie.201707595

  日期：2017.10.23

  Well‐defined, fused‐ring aromatic oligomers represent promising candidates for the fundamental understanding and application of advanced carbon‐rich materials, though bottom‐up synthesis and structure–property correlation of these compounds remain challenging. In this work, an efficient synthetic route was employed to construct extended benzo[k]tetraphene‐derived oligomers with up to 13 fused rings. The

  定义明确的稠环芳族低聚物代表了对高级富碳材料的基础理解和应用的有前途的候选者，尽管这些化合物的自下而上合成和结构-性能相关性仍然具有挑战性。在这项工作中，采用了有效的合成途径来构建具有多达13个稠合环的扩展的苯并[ k ]四苯衍生的低聚物。这些化合物的分子和电子结构得到了清楚的阐明。建立了分子大小与结晶动力学的精确关联，从而证明了分子间相互作用与分子迁移率之间的关键平衡，以优化处理这些扩展的共轭分子的高度有序的固体。
• Ladder tetrazine polymers
  申请人：International Business Machines Corporation

  公开号：US10003026B2

  公开（公告）日：2018-06-19

  A ladder tetrazine polymer is disclosed.

  本发明公开了一种梯形四嗪聚合物。