1,4-二溴蒽醌 | 85392-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4-二溴蒽醌
• 英文名称: 1,4-dibromoanthraquinone
• 英文别名: 1,4-dibromo-9,10-anthraquinone；1,4-dibromoanthracene-9,10-dione
• CAS: 85392-80-9
• 化学式: C₁₄H₆Br₂O₂
• 分子量: 366.008
• InChiKey: FCLJINAFWAFXTK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  491.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.911±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二溴蒽醌 在 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1,4-Diphenyl-anthracen
  参考文献：
  名称：

  The improvement of π-conjugation by the lateral benzene of anthracene and naphthalene

  摘要：

  The 1,4-diarylnaphthalenes, 1,4-diarylanthracenes, and 9,10-diarylanthracenes containing the different side arenes, including phenyl, 2-thienyl, and 2-furyl groups, were synthesized to study the influence of structures on pi-conjugation. According to photophysics and computation, the smaller dihedral angles and the lateral benzene of anthracene would increase the it-conjugation in some cases. Compared to 1,4-diarylnaphthalenes, 1,4-di(thien-2-yl)anthracene, 1,4-di(fur-2-yl)anthracene, and 9,10-di(fur-2-yl)anthracene displayed better pi-conjugation in both of the ground and fluorescing excited states, but 9,10-di(thien-2-yl)anthracene only showed better pi-conjugation in the fluorescing excited state. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2014.08.097
• 作为产物：
  描述：

  1,12-Dibromo-15-oxo-15lambda4-thiatetracyclo[10.2.1.02,11.04,9]pentadeca-4,6,8,13-tetraene-3,10-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 生成 1,4-二溴蒽醌
  参考文献：
  名称：

  室温离子液体中芳基化蒽醌的电化学

  摘要：

  制备了不同大小和不同π碱性的丙烯酸化蒽醌衍生物，并在三种室温离子液体（RTIL）1-丁基-3-甲基咪唑六氟磷酸（ [C 4 MIM] [PF 6 ]），1-己基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐（[C 6 MIM] [PF 6 ]）和1-辛基-3-甲基咪唑六氟磷酸盐（[C 8 MIM] [PF 6]）。确定了第一和第二个电子还原波的半氧化还原电位，并从循环伏安法测量值估计了扩散系数值。研究了RTIL的性质和蒽醌的取代方式对溶剂动力学半径的影响。测试了还原电势与取代基的相应哈米特常数的相关性。版权所有©2013 John Wiley＆Sons，Ltd.

  DOI：

  10.1002/poc.3098

文献信息

• Ruthenium-catalyzed C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination for potent trypanocidal agents
  作者：Gleiston G. Dias、Torben Rogge、Rositha Kuniyil、Claus Jacob、Rubem F. S. Menna-Barreto、Eufrânio N. da Silva Júnior、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c8cc07572g

  日期：——

  C–H oxygenation of quinones by weak O-coordination was achieved by versatile ruthenium(ii) catalysis with ample substrate scope and trypanocidal compounds were also identified.

  对醌的C-H氧化通过多功能钌（II）催化实现，具有广泛的底物范围，并且还发现了抗锥虫化合物。
• Modular Approach to the Synthesis of Two-Dimensional Angular Fused Acenes
  作者：Mikhail Feofanov、Vladimir Akhmetov、Dmitry I. Sharapa、Konstantin Amsharov

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b04382

  日期：2020.3.6

  Herein, we present a modular approach to pristine angularly fused planar acenes. The approach includes the Pd-catalyzed fusion of several building blocks and implements a dehydrative π-extension (DPEX) reaction as a key step enabling facile access to diverse two-dimensional acenes. The scope was demonstrated on nine examples with up to quantitative yield.

  在本文中，我们提出了一种用于原始角熔融平面并苯的模块化方法。该方法包括Pd催化的几个结构单元的融合，并实现脱水π延伸（DPEX）反应，这是关键步骤，可轻松访问各种二维乙炔。在多达9个示例中证明了该范围，并达到了定量产量。
• Synthesis and properties of new 9,10-anthraquinone derived compounds for molecular electronics
  作者：Nadine Seidel、Torsten Hahn、Simon Liebing、Wilhelm Seichter、Jens Kortus、Edwin Weber

  DOI：10.1039/c2nj40772h

  日期：——

  characterised. Regarding the structure, the compounds are π-conjugated (cross and linear, respectively) and feature thiophene terminated side arms attached to five different positions of the anthraquinone or anthracene core. The synthesis of the compounds involves a cross-coupling procedure in the key reaction steps. Crystal structures of compounds 5 and 19 have been studied. The thiophene containing title compounds

  的14种新衍生物 9,10-蒽醌 或者 9,10-二甲氧基蒽被设计，合成和表征。关于结构，这些化合物是π-共轭的（分别是交叉的和线性的）并且具有以下特征噻吩 终止的侧臂连接在蒽醌的五个不同位置或 蒽核。化合物的合成涉及关键反应步骤中的交叉偶联过程。已经研究了化合物5和19的晶体结构。这噻吩含有标题化合物1-5的化合物可以通过两步氧化还原过程进行还原和氧化。电化学参数已通过循环伏安法（CV）进行了分析。在全电子密度泛函理论（DFT）框架内的理论计算用于研究单个自由分子的电子结构。此外，对包含化合物1-3和在Au（111）电极上组装的相应的还原氢醌衍生物的模型设备的传输性能进行了计算，以评估其作为氧化还原活性开关的潜力。
• Brominated Thiophenes as Precursors in the Preparation of Brominated and Arylated Anthraquinones
  作者：Thies Thiemann、Yasuko Tanaka、Jesus Iniesta

  DOI：10.3390/molecules14031013

  日期：——

  Brominated anthraquinones can be synthesized directly from bromothiophenes when these are reacted with 1,4-naphthoquinones in the presence of meta-chloroperoxy-benzoic acid. The bromoanthraquinones are versatile building blocks in the preparation of arylated anthraquinones and of extended π-systems with interspersed anthraquinone units.

  当溴噻吩与 1,4-萘醌在间氯过氧苯甲酸存在下反应时，可以直接合成溴化蒽醌。溴蒽醌是制备芳基蒽醌和具有散布蒽醌单元的扩展 π 系统的通用构件。
• Probing Substituent Effects in Aryl−Aryl Interactions Using Stereoselective Diels−Alder Cycloadditions
  作者：Steven E. Wheeler、Anne J. McNeil、Peter Müller、Timothy M. Swager、K. N. Houk

  DOI：10.1021/ja903653j

  日期：2010.3.17

  benzene pi-system. The present experimental results are most readily explained using a recently proposed model of substituent effects in the benzene sandwich dimer in which the pi-system of the substituted benzene is relatively unimportant and substituent effects arise from direct through-space interactions. Specifically, these results are the first experiments to clearly show that OMe enhances these pi-stacking

  通过实验和理论研究了立体选择性 Diels-Alder 环加成反应，用于探测芳基-芳基夹心复合物中的取代基效应。对模型系统的计算表明，这些反应中的立体选择性是由竞争过渡态中的差异 pi 堆叠相互作用介导的。这允许从测量的产物分布导出取代和未取代的夹心复合物的相对堆积自由能。与气相计算相反，根据先前的实验，分散效应似乎在取代基效应中没有显着作用。实验证明 pi 堆叠自由能与 Hammett sigma(m) 常数 (r = 0.96) 有很好的相关性。这些取代基常数主要提供取代基的感应给电子和吸电子特性的量度，而不是提供进或出苯π-系统的量度。使用最近提出的苯夹心二聚体中的取代基效应模型最容易解释当前的实验结果，其中取代苯的 pi 系统相对不重要，取代基效应产生于直接的空间相互作用。具体来说，这些结果是第一个清楚地表明 OMe 增强了这些 pi 堆叠相互作用的实验，尽管它是 pi 电子供体。