1,4-二烟酰基哌嗪 | 17433-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二烟酰基哌嗪
• 英文名称: N,N’-bis(3-pyridinecarboxamide)piperazine
• 英文别名: N,N′-bis(3-pyridinecarboxamide)piperazine；N,N'-bis(3-pyridinecarbonyl)piperazine；N,N'-bis(pyridyl-3-carbonyl)piperazine；N,N'-bis(3-pyridineformyl)piperazine；N,N'-bis(3-pyridylformyl)-piperazine；N,N'-bis(3-pyridylformyl)piperazine；1,4-Dinicotinoylpiperazine；[4-(pyridine-3-carbonyl)piperazin-1-yl]-pyridin-3-ylmethanone
• CAS: 17433-19-1
• 化学式: C₁₆H₁₆N₄O₂
• 分子量: 296.329
• InChiKey: DZUBOXRMAQRSPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二烟酰基哌嗪 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 50.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 240.0h， 生成 N,N'-bis<1-<2-(phthalimido)ethyl>nipecotoyl>piperazine dihydrobromide
  参考文献：
  名称：

  设计和合成哌啶-3-羧酰胺作为人类血小板凝集抑制剂。

  摘要：

  使用8种1-烷基（芳烷基）哌酰胺类（5型），33种双-邻酰胺基烷烃和芳烃（6类）和7种N，N'-双（苯甲酰基）-哌嗪（7类）进行了详细的结构活性分析）作为人类血小板聚集的抑制剂。立体因子在确定具有适当程度的疏水性的5型化合物的活性中起着重要作用。6型和7型化合物比相应的5型分子更有效。疏水特性似乎影响6型化合物的活性。哌啶环上的3-取代基对于抗血小板活性是必不可少的。取代基最好是酰胺，其C直接连接在环上。3,5-二取代和2-取代导致活性下降。当两个nipecotoyl环N原子通过一个芳烷基连接并相隔约7 A时，可获得最佳活性。这表明范德华力和pi相互作用可能决定抑制剂与血小板之间的相互作用。最有效的6型抑制剂是α，α'-双[3-（N-乙基-N-丁基氨基甲酰基）哌啶子基]-对二甲苯（6i）。最有效的5型化合物是1-癸基-3-（N，N-二乙基氨基甲酰基）哌啶（5a）。7型化合物哌嗪环上的任何取

  DOI：

  10.1021/jm00001a023
• 作为产物：
  描述：

  烟酸 在 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,4-二烟酰基哌嗪
  参考文献：
  名称：

  设计和合成哌啶-3-羧酰胺作为人类血小板凝集抑制剂。

  摘要：

  使用8种1-烷基（芳烷基）哌酰胺类（5型），33种双-邻酰胺基烷烃和芳烃（6类）和7种N，N'-双（苯甲酰基）-哌嗪（7类）进行了详细的结构活性分析）作为人类血小板聚集的抑制剂。立体因子在确定具有适当程度的疏水性的5型化合物的活性中起着重要作用。6型和7型化合物比相应的5型分子更有效。疏水特性似乎影响6型化合物的活性。哌啶环上的3-取代基对于抗血小板活性是必不可少的。取代基最好是酰胺，其C直接连接在环上。3,5-二取代和2-取代导致活性下降。当两个nipecotoyl环N原子通过一个芳烷基连接并相隔约7 A时，可获得最佳活性。这表明范德华力和pi相互作用可能决定抑制剂与血小板之间的相互作用。最有效的6型抑制剂是α，α'-双[3-（N-乙基-N-丁基氨基甲酰基）哌啶子基]-对二甲苯（6i）。最有效的5型化合物是1-癸基-3-（N，N-二乙基氨基甲酰基）哌啶（5a）。7型化合物哌嗪环上的任何取

  DOI：

  10.1021/jm00001a023

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Heteroaryldiamides and Heteroaryldiamines as Cytotoxic Agents, Apoptosis Inducers and Caspase-3 Activators
  作者：Mikel Echeverría、Beatriz Mendívil、Lucía Cordeu、Elena Cubedo、Jesús García-Foncillas、María Font、Carmen Sanmartín、Juan Antonio Palop

  DOI：10.1002/ardp.200500220

  日期：2006.4

  The work described here involved the synthesis and biological evaluation of new heteroaryldiamides and heteroaryldiamines. A new general model in which the structures can be adjusted has been applied in this study. Three different structural units can be distinguished: a central nucleus and two symmetric terminal units. The central element is either an aliphatic chain of varying length and flexibility

  这里描述的工作涉及新的杂芳基二酰胺和杂芳基二胺的合成和生物学评价。本研究采用了一种可以调整结构的新通用模型。可以区分三个不同的结构单元：一个中央核和两个对称的终端单元。中心元素是不同长度和柔韧性的脂肪链、哌嗪或多胺核。然而，末端单元是具有不同取代基的吡啶、喹啉、吲哚、苯或吡啶并[2,3-d]嘧啶。通过检查它们对人乳腺癌、结肠癌和膀胱癌细胞系的细胞毒性作用，在体外评估了这些化合物的抗肿瘤活性。对显示出细胞毒性活性的化合物进行细胞凋亡和 caspase-3 检测。关于选择性，在两种非肿瘤细胞系的细胞培养物中也测定了细胞毒性。最有希望的化合物是 4c、5c 和 7，它们分别是氨基-吡啶鎓、喹啉-N-氧化物和吡啶基衍生物，这些化合物在测试的三种细胞系中的至少两种细胞系中显示出显着的体外细胞毒性。这些化合物诱导细胞凋亡，并且还导致 HT-29 细胞中 caspase-3 水平的快速剂量依赖性增加。还发现了其他令人鼓舞的特征，例如
• Syntheses, Structures and Electrochemical Properties of Two New Copper(II) Complexes Based on Isomeric Bis(pyridylformyl)piperazine Ligands and Rigid=Flexible Organic Dicarboxylates
  作者：Hong-Yan Lin、Peng Liu、Xiu-Li Wang、Chuang Xu、Guo-Cheng Liu

  DOI：10.5560/znb.2013-2291

  日期：2013.2.1

  and bridging 4-bpfp ligands with 6-connected (44.610.8) topology. In 1 and 2, the ligands 3-bpfp and 4-bpfp adopt a μ2-bridging coordination mode (via ligation of pyridyl nitrogen atoms). The thermal stability and the electrochemical properties of the title complexes have been studied. Graphical Abstract Syntheses, Structures and Electrochemical Properties of Two New Copper(II) Complexes Based on Isomeric

  两种新的铜 (II) 配合物 [Cu2(3-bpfp)(2,6-PDA)2(H2O)2] (1) 和 [Cu(4-bpfp)0:5 (glu)]· (2) )，已通过异构双(吡啶基甲酰基)哌嗪配体[3-bpfp=双(3-吡啶基甲酰基)哌嗪，4-bpfp=双(4-吡啶基甲酰基)哌嗪]，刚性吡啶-2,6的自组装水热合成-二羧酸 (2,6-H2PDA) 或柔性戊二酸 (H2glu) 和氯化铜 (II)。单晶 X 射线衍射分析表明，两个相邻的 CuII 离子通过 3-bpfp 配体连接以在配合物 1 中构建双核单元，其中 2,6-PDA 作为末端螯合配体。相邻的双核单元通过氢键和 π-π 堆积相互作用进一步连接，形成三维 (3D) 超分子网络。复合物 2 是基于层状聚合物 [Cu(glu)]n 和桥接 4-bpfp 配体的 3D 配位聚合物框架，具有 6 连接 (44.610.8) 拓扑。在
• Identification of a Heteroleptic Pd₆L₆L′₆ Coordination Cage by Screening of a Virtual Combinatorial Library
  作者：Sylvain Sudan、Ru-Jin Li、Suzanne M. Jansze、André Platzek、Robin Rudolf、Guido H. Clever、Farzaneh Fadaei-Tirani、Rosario Scopelliti、Kay Severin

  DOI：10.1021/jacs.0c12793

  日期：2021.2.3

  The design of structurally defined heteroleptic coordination cages is a challenging task, and only few examples are known to date. Here we describe a selection approach that allowed the identification of a novel hexanuclear Pd cage containing two types of dipyridyl ligands. A virtual combinatorial library of [PdnL2n](BF4)2n complexes was prepared by mixing six different dipyridyl ligands with substoichiometric

  结构定义的异配协调笼的设计是一项具有挑战性的任务，迄今为止已知的例子很少。在这里，我们描述了一种选择方法，该方法允许识别包含两种类型的联吡啶配体的新型六核 Pd 笼。[PdnL2n](BF4)2n 复合物的虚拟组合库是通过将六种不同的联吡啶配体与亚化学计量的 [Pd(CH3CN)4]( )2 混合来制备的。平衡反应混合物的分析揭示了杂配[Pd6L6L'6]( )12 组装的优先形成。该配合物通过靶向合成以制备规模制备，并通过单晶 X 射线衍射阐明其结构。它具有前所未有的三角反棱镜笼结构，其中两个三角形 Pd3L3 大环由六个 L' 配体桥接。
• Assembly and photocatalysis of two novel 3D Anderson-type polyoxometalate-based metal–organic frameworks constructed from isomeric bis(pyridylformyl)piperazine ligands
  作者：Xiuli Wang、Zhihan Chang、Hongyan Lin、Aixiang Tian、Guocheng Liu、Juwen Zhang

  DOI：10.1039/c4dt01211a

  日期：——

  layer, which is further extended by the μ2-bridging L1 ligands (via ligation of pyridyl nitrogen atoms) to form a 3D MOF with a 4,6-connected 44·610·8}44·62} topology. Complex 2 is also a 3D POM-based MOF exhibiting a 42·84} topology, which is constructed from the quadridentate [CrMoVI5MoV(OH)6O18]4− polyoxoanions and μ4-bridging L2 ligands (via ligation of pyridyl nitrogen and carbonyl oxygen atoms)

  两种新型安德森型多金属氧酸盐（多金属氧酸盐）系金属-有机骨架（MOF），即，H 的Cu 2（μ 2 -OH）2大号1 [的CrMO 6（OH）6 ø 18 ]}·4H 2 O（1），Cu 2 L 2 [CrMO VI 5 MO V（OH）6 O 18 ]（H 2 O）4 }·4H 2 O（2）（L 1 = N，N'-双（3-吡啶甲酰胺） -哌嗪，L 2 =水热合成N，N′-双（4-吡啶甲酰胺）-哌嗪），并通过单晶X射线衍射，IR光谱，粉末X射线衍射（PXRD）和热重分析（TGA）对结构进行表征。在复杂1中，六齿[的CrMO 6（OH）6 ø 18 ] 3-氧阴离子桥接的Cu II离子产生2D的Cu-POM无机层，其由μ进一步延伸2 -bridging大号1配体（通过结扎（吡啶基氮原子）形成3D MOF，并带有4,6连接的4 4 ·6 10 ·8} 4 4·6 2 }拓扑。复杂2还是基于POM-3D
• Conformation of N,N′-bis(3-pyridylformyl)piperazine and spontaneous formation of a saturated quadruple stranded metallohelicate
  作者：Himansu Sekhar Sahoo、Dillip Kumar Chand

  DOI：10.1039/c0dt00337a

  日期：——

  Ligand N,N′-bis(3-pyridylformyl)piperazine, L1, exists in syn and anti conformers in solution state almost in equal proportion. Formation of a saturated quadruple stranded helicate is observed when Pd(NO3)2 is reacted with ligand L1. In the complexed form the ligand exists in a flattened boat conformation with anti form.

  配体 N，N'-双（3-吡啶基甲酰基）哌嗪，L 1，以顺式和反式构象体以几乎相等的比例存在于溶液状态。形成饱和四重绞合线lic当Pd（NO 3）2与配体L 1反应时观察到。配体以复合形式存在，呈反型的扁平舟状构象。