1,4-二环己基-2,5-哌嗪二酮 | 101428-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二环己基-2,5-哌嗪二酮
• 英文名称: 1,4-dicyclohexyl-2,5-piperazinedione
• 英文别名: 1,4-dicyclohexylpiperazine-2,5-dione；1,4-dicyclohexyl-piperazine-2,5-dione；1,4-Dicyclohexyl-piperazin-2,5-dion；1.4-Dicyclohexyl-2.5-dioxo-piperazin
• CAS: 101428-24-4
• 化学式: C₁₆H₂₆N₂O₂
• 分子量: 278.395
• InChiKey: HRKKEDIGVCIPNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-n-环己基-乙酰胺 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以70%的产率得到1,4-二环己基-2,5-哌嗪二酮
  参考文献：
  名称：

  相转移催化一步合成二酮哌嗪

  摘要：

  描述了一种简单有效的一步程序，用于在相转移条件下合成许多对称的1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮。反应在室温下进行，从合适的N-氯乙酰胺开始，在氢氧化钠水溶液的存在下进行。获得具有高达90％的产率的优异选择性的哌嗪-2，5-二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.146

文献信息

• Synthesis of Symmetrically 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones: A New Class of Antileishmanial Agents
  作者：Abhijit Hazra、Priyankar Paira、Partha Palit、Sukdeb Banerjee、Nirup B. Mondal、Niranjan P. Sahu

  DOI：10.3184/030823407x228254

  日期：2007.7

  A series of 1,4-diphenyl-2,5-dioxopiperazine derivatives were synthesised in one pot sequence. The compounds demonstrated appreciable cytotoxic activity against Leishmania donovani on both forms of the parasite, and the results suggested that some derivatives (4, 11 and 12) could be exploited as antileishmanial agents.

  我们以一锅法合成了一系列 1,4-二苯基-2,5-二氧代哌嗪衍生物。结果表明，一些衍生物（4、11 和 12）可用作抗利什曼病药物。
• From amines to diketopiperazines: a one-pot approach
  作者：Elaine O’Reilly、Lara Pes、Francesca Paradisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.01.075

  日期：2010.3

  An efficient one-pot synthesis is described for the preparation of 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones starting from a suitable amine and chloroacetyl chloride in the presence of an aqueous base. The resulting chloroacetamide is cyclised in situ by employing the phase-transfer (PT) catalyst, benzyltriethylammonium chloride (TEBA). The products are isolated in excellent yields of up to 90%.

  描述了一种有效的一锅合成，该合成用于在水性碱的存在下从合适的胺和氯乙酰氯开始制备1，4-二取代的哌嗪-2，5-二酮。通过使用相转移（PT）催化剂苄基三乙基氯化铵（TEBA）将所得的氯乙酰胺原位环化。分离出的产物产率高达90％。
• Efficient Synthesis of Piperazinediones Using Potassium Iodide Catalysis in Aqueous Media
  作者：Yong-Hong Wen、Xiao-Na Chen、Hui-Ling Wen、Xiao-Fang Tang

  DOI：10.2174/157017811799304098

  日期：2011.12.1

  A simple and efficient synthetic approach to 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones was developed. A series of symmetrical 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones was prepared from chloroacetamides using potassium iodide catalysis in acetone/water. The structures of two products were confirmed by single crystal X-ray diffraction analysis.

  研究人员开发了一种简单高效的 1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮的合成方法。在丙酮/水中使用碘化钾催化，从氯乙酰胺制备了一系列对称的 1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮。通过单晶 X 射线衍射分析证实了两种产品的结构。
• One-step diketopiperazine synthesis using phase transfer catalysis
  作者：Elaine O’Reilly、Elena Lestini、Daniele Balducci、Francesca Paradisi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.146

  日期：2009.4

  A simple and efficient one-step procedure is described for the synthesis of a number of symmetrical 1,4-disubstituted piperazine-2,5-diones under phase transfer conditions. The reactions are carried out at room temperature, starting from a suitable N-chloroacetamide in the presence of an aqueous solution of sodium hydroxide. Piperazine-2,5-diones were obtained with excellent selectivity in yields of

  描述了一种简单有效的一步程序，用于在相转移条件下合成许多对称的1,4-二取代哌嗪-2,5-二酮。反应在室温下进行，从合适的N-氯乙酰胺开始，在氢氧化钠水溶液的存在下进行。获得具有高达90％的产率的优异选择性的哌嗪-2，5-二酮。
• Photoaddition Reaction of 1,4-Dibromo-2,5-piperazinedione with Cyclohexene
  作者：Kuniaki Itoh

  DOI：10.1246/bcsj.56.1705

  日期：1983.6

  The photo-induced addition reaction of 1,4-dibromo-2,5-piperazinedione (1) with cyclohexene in acetonitrile gave 1 : 1-adducts[1-(2-bromocyclohexyl)-2,5-piperazinediones] and 1 : 2-adducts[1,4-bis(2-bromocyclohexyl)-2,5-piperazinediones] besides 3-bromocyclohexene, 1,2-dibromocyclohexane, and a solvent-incorporated product, trans-2-acetylamino-2-bromocyclohexane. Stereochemistry of the adducts was

  1,4-二溴-2,5-哌嗪二酮 (1) 与环己烯在乙腈中的光致加成反应生成 1:1-加合物 [1-(2-溴环己基)-2,5-哌嗪二酮] 和 1:2 -加合物[1,4-双(2-溴环己基)-2,5-哌嗪二酮] 除了 3-溴环己烯、1,2-二溴环己烷和溶剂结合产物，反式-2-乙酰氨基-2-溴环己烷。阐明了加合物的立体化学，并讨论了加成反应的机理。