1,4-二甲基-10H-蒽-9-酮 | 56181-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,4-二甲基-10H-蒽-9-酮
• 英文名称: 1,4-Dimethyl-10H-anthracen-9-one
• 英文别名: 1,4-dimethylanthrone；1,4-Dimethylanthracen-9(10H)-one
• CAS: 56181-33-0
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: FDRVVBCMADRHMK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113 °C
• 沸点：
  392.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.139±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲基-10H-蒽-9-酮 在 二硫化碳 、 溴 作用下， 生成 10-bromo-1,4-dimethyl-9-anthrone
  参考文献：
  名称：

  Barnett; Low, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 49,52

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  10-hydroxy-1,4-dimethyl-10H-anthracen-9-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙酸酐 作用下， 生成 1,4-二甲基-10H-蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Rigaudy,J. et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1971, p. 144 - 152

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A new InCl3-catalyzed reduction of anthrones and anthraquinones by using aluminum powder in aqueous media
  作者：Chunyan Wang、Jieping Wan、Zhiguo Zheng、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1016/j.tet.2007.03.113

  日期：2007.6

  InCl3-catalyzed reduction of anthrones and anthraquinones was investigated under different conditions. A new synthetic method for anthracenes in aqueous media under mild conditions is described.

  在不同条件下研究了InCl 3催化的蒽酮和蒽醌的还原。描述了一种在温和条件下在水性介质中合成蒽的新方法。
• An efficient reduction of anthrones to anthracenes
  作者：Donald J. Marquardt、Frankie A. McCormick

  DOI：10.1016/0040-4039(94)88004-2

  日期：1994.2

  An efficient and general means of reducing anthrones to anthracenes has been developed. The procedure, which uses NaBH4 as the reducing agent in a mixed solvent system of diglyme/methanol, produced anthracenes in essentially quantitative yield from a variety of anthrones.

  已经开发了将蒽酮还原为蒽的有效且通用的方法。该方法在二甘醇二甲醚/甲醇的混合溶剂系统中使用NaBH 4作为还原剂，从各种蒽类化合物中以基本上定量的产率生产了蒽。
• Bromination of 9-Allyltriptycenes: Bromoolefin Formation and Lifetime of an Intervening Bromonium Ion
  作者：Shiro Hatakeyama、Tsutomu Mitsuhashi、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.53.731

  日期：1980.3

  and the resulted bromonium ion collapses either by attack of the tribromide ion to produce the dibromide or by internal rotation about the C9–Callyl bond followed by attack of the tribromide ion to produce the bromoolefin. Examination of the bromoolefin/dibromide ratios at various temperatures suggests that the activation energy for the attack of the tribromide ion on the bromonium ion is ca. 3 kcal/mol

  9-烯丙基-1,2,3,4-四氯三烯的溴化得到溴烯烃与少量相应二溴化物的混合物。通过对模型化合物反应的检查，得出结论，溴对烯键的第一次攻击发生在内消旋异构体中，所得溴离子通过攻击三溴化物离子生成二溴化物或通过内旋而崩溃关于 C9-Callyl 键，然后攻击三溴离子以产生溴烯烃。在不同温度下对溴烯烃/二溴化物比率的检查表明，三溴化物离子攻击溴离子的活化能约为。比旋转屏障高 3 kcal/mol。
• Practical synthesis of 9-substituted triptycene derivatives
  作者：Liwei Zhao

  DOI：10.1080/00397911.2021.1943444

  日期：2021.9.2

  Abstract A series of 9-position substituted triptycene derivatives were synthesized from 9-substituted anthracenes. Diels–Alder reaction was the key reaction to form the scaffold; both benzoquinon and aryne were studied as dienophile. The diastereomers of triptycene 10a were separated by chiral high-performance liquid chromatography (HPLC) column.

  摘要 由 9-位取代的蒽合成了一系列 9-位取代的三苯乙烯衍生物。Diels-Alder 反应是形成支架的关键反应；苯醌和亚芳基均作为亲二烯体进行研究。通过手性高效液相色谱 (HPLC) 柱分离三苯乙烯 10a 的非对映异构体。
• Restricted Rotation Involving the Tetrahedral Carbon. XV. Restricted Rotation about a C_sp⁸–C_sp²Bond in 9-Aryltriptycene Derivatives
  作者：Mikio Nakamura、Michinori Oki

  DOI：10.1246/bcsj.48.2106

  日期：1975.7

  A series of 9-aryltriptycene derivatives have been prepared and their internal rotation about the CAr–C9 bond has been examined by DNMR technique. The PMR behavior of these compounds is best interpreted by assuming a back and forth rotation rather than a full rotation. The barriers to rotation of compounds with one substituted benzo group have been found to be in the range 13–15 kcal/mol, whereas those

  已经制备了一系列 9-芳基三萜衍生物，并通过 DNMR 技术检查了它们关于 CAr-C9 键的内旋。这些化合物的 PMR 行为最好通过假设来回旋转而不是完整旋转来解释。已发现具有一个取代的苯并基团的化合物的旋转障碍在 13-15 kcal/mol 的范围内，而具有两个取代的苯并桥的化合物的旋转障碍低于 9 kcal/mol。这些化合物相对于 9-烷基三萜烯的低势垒归因于基态能量的增加。还讨论了 9-芳基三萜的稳定构象。