1,4-二甲氧基-2-(三氟甲基)苯 | 84355-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二甲氧基-2-(三氟甲基)苯
• 英文名称: 1,4-dimethoxy-2-(trifluoromethyl)benzene
• CAS: 84355-10-2
• 化学式: C₉H₉F₃O₂
• 分子量: 206.164
• InChiKey: QMJFCDRKDKBSMC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  227.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-(三氟甲基)苯 在 1,3-二溴-5,5-二甲基海因 、 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以65 %的产率得到1-bromo-2,5-dimethoxy-4-(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  作为选择性血清素 5-HT2A 受体激动剂的 2,5-二甲氧基苯基哌啶的发现及其构效关系

  摘要：

  裸盖菇素、麦角酰二乙酰胺 (LSD) 和N,N-二甲基色胺 (DMT) 等经典迷幻药在针对一系列精神疾病（包括抑郁症、焦虑症和药物滥用障碍）的临床试验中显示出良好的结果。这些化合物的特点是具有广泛的药理活性，虽然急性改变思维作用可归因于它们对血清素 2A 受体 (5-HT 2A R) 的共同激动剂活性，但它们明显的持久治疗作用尚未明确联系起来。对该受体的活性。我们在此报告了 2,5-二甲氧基苯基哌啶作为一类新型选择性 5-HT 2A R 激动剂的发现，并详细介绍了导致鉴定 LPH-5 [类似物 ( S ) -11 ] 作为选择性 5-HT 2A R 激动剂的结构-活性研究。 -HT 2A R 激动剂，具有理想的药物样特性。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.4c00082
• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酰氯 、 对苯二甲醚 在 cadmium(II) selenide 、 dipotassium hydrogenphosphate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 以80%的产率得到1,4-二甲氧基-2-(三氟甲基)苯
  参考文献：
  名称：

  探索选择性三氟甲基化中 Cd-硫族化物光催化剂的结构和性能

  摘要：

  由于催化剂的经济性和可重复使用性，非均相光氧化还原催化领域已经大幅增长并影响了有机合成。该研究报告了用 Cd-硫族化物半导体进行自由基三氟甲基化。Cd 半导体，特别是 CdSe，是容易获得的、商业化的、可见光响应的、异质光催化剂。容易获得的 Cd 半导体，尤其是 CdSe 的潜力，通过在可见光下通过加成、环化和脱羧作用，提高了对各种底物（如（杂）芳烃和乙烯基酰胺/酸）三氟甲基化的光催化活性得到证实。通过生物活性分子的可扩展合成以及随后的催化剂再利用，也突出了该策略的经济意义。而且，

  DOI：

  10.1021/acscatal.1c04053

文献信息

• Cathodic C–H Trifluoromethylation of Arenes and Heteroarenes Enabled by an in Situ-Generated Triflyltriethylammonium Complex
  作者：Wolfgang Jud、Snjezana Maljuric、C. Oliver Kappe、David Cantillo

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02948

  日期：2019.10.4

  While several trifluoromethylation reactions involving the electrochemical generation of CF3 radicals via anodic oxidation have been reported, the alternative cathodic, reductive radical generation has remained elusive. Herein, the first cathodic trifluoromethylation of arenes and heteroarenes is reported. The method is based on the electrochemical reduction of an unstable triflyltriethylammonium complex

  尽管已经报道了一些涉及通过阳极氧化电化学生成CF3自由基的三氟甲基化反应，但替代性的阴极，还原自由基的生成仍然难以捉摸。在此，报道了芳烃和杂芳烃的第一次阴极三氟甲基化。该方法基于电化学还原由廉价的三氟氯甲烷和三乙胺就地生成的不稳定的三氟三乙铵络合物，该络合物产生CF3自由基，这些自由基被芳烃捕获在阴极表面上。
• Solid‐State Radical C−H Trifluoromethylation Reactions Using Ball Milling and Piezoelectric Materials
  作者：Yadong Pang、Joo Won Lee、Koji Kubota、Hajime Ito

  DOI：10.1002/anie.202009844

  日期：2020.12.7

  The application of piezoelectricity for the generation of trifluoromethyl (CF3) radicals is reported together with the development of a method for the mechanochemical C−H trifluoromethylation of aromatic compounds. As compared to conventional solution‐based approaches, this mechanoredox C−H trifluoromethylation enables cleaner and more sustainable access to a wide range of trifluoromethylated N‐heterocycles

  伴随着压电技术在产生三氟甲基（CF 3）自由基方面的应用，以及对芳香族化合物CHH三氟甲基化的机械化学方法的开发，已有报道。与传统的基于解决方案的方法相比，这种机械的CH三氟甲基化可以更清洁，更可持续地访问各种三氟甲基化的N-杂环和肽，它们是现代药物发现中的重要结构图案。因此，这项研究代表了机械氧化还原系统在医学和药学领域未来应用的重要里程碑。
• Nickel(IV)-Catalyzed C–H Trifluoromethylation of (Hetero)arenes
  作者：Elizabeth A. Meucci、Shay N. Nguyen、Nicole M. Camasso、Eugene Chong、Alireza Ariafard、Allan J. Canty、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/jacs.9b06383

  日期：2019.8.14

  This Article describes the development of a stable NiIV complex that mediates C(sp2)-H trifluoromethylation reactions. This reactivity is first demonstrated stoichiometrically and then successfully translated to a NiIV-catalyzed C-H trifluoromethylation of electron-rich arene and heteroarene substrates. Both experimental and computational mechanistic studies support a radical chain pathway involving

  本文介绍了一种稳定的 NiIV 复合物的开发，该复合物可介导 C(sp2)-H 三氟甲基化反应。这种反应性首先被化学计量证明，然后成功地转化为 NiIV 催化的富电子芳烃和杂芳烃底物的 CH 三氟甲基化。实验和计算机制研究都支持涉及 NiIV、NiIII 和 NiIII 中间体的自由基链途径。
• Electrophotocatalytic Undirected C−H Trifluoromethylations of (Het)Arenes
  作者：Youai Qiu、Alexej Scheremetjew、Lars H. Finger、Lutz Ackermann

  DOI：10.1002/chem.201905774

  日期：2020.3.12

  enabled arene C-H trifluoromethylation with the Langlois reagent CF3 SO2 Na under mild reaction conditions. The merger of electrosynthesis and photoredox catalysis provided a chemical oxidant-free approach for the generation of the CF3 radical. The electrophotochemistry was carried out in an operationally simple manner, setting the stage for challenging C-H trifluoromethylations of unactivated arenes

  电化学使芳烃 CH 在温和的反应条件下用郎格鲁瓦试剂 CF3 SO2 Na 发生三氟甲基化。电合成和光氧化还原催化的结合为CF3自由基的产生提供了一种无化学氧化剂的方法。电化学光化学以操作简单的方式进行，为挑战未活化芳烃和杂芳烃的CH三氟甲基化奠定了基础。电化学流形的鲁棒性反映在广泛的范围内，包括富电子和缺电子的苯，以及天然存在的杂芳烃。电光化学CH三氟甲基化进一步通过配备有用于在线流式NMR光谱的操作中监控单元的模块化电流动池在流动中实现，为单电子转移过程提供支持。
• Metal- and Oxidant-Free Photoinduced Aromatic Trifluoromethylation Performed in Aerated Gel Media: Determining the Effects on Yield and Selectivity
  作者：Alex Abramov、Hendrik Vernickel、César Saldías、David Díaz Díaz

  DOI：10.3390/molecules24010029

  日期：——

  In this work we have investigated the potential benefits of using supramolecular gel networks as reaction media to carry out air-sensitive metal-free light-induced trifluoromethylation of six-membered (hetero)arenes under aerobic conditions. This reaction was performed at room temperature (RT) using sodium triflinate (CF₃SO₂Na, Langlois' reagent) as a source of radicals and diacetyl as electron donor

  在这项工作中，我们研究了使用超分子凝胶网络作为反应介质在有氧条件下进行六元（杂）芳烃的空气敏感无金属光诱导三氟甲基化的潜在好处。该反应在室温（RT）下进行，使用三氟甲磺酸钠（CF 3 SO 2 Na，朗格卢瓦试剂）作为自由基源，二乙酰基作为电子供体。评估了凝胶介质中的限制、反应物浓度和光源类型对产率和产物分布的影响，并与均匀溶液中获得的结果进行比较。本研究使用了四种不同的低分子量 (LMW) 胶凝剂。结果证实了凝胶介质对外部氧气引起的反应猝灭的阻断作用，以及对动力学和选择性的一定控制。