1,4-二甲氧基-2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)萘 | 32247-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,4-二甲氧基-2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)萘
• 英文名称: 2-prenyl-3-methyl-1,4-dimethoxynaphthalene
• 英文别名: 1,4-Dimethoxy-2-methyl-3-(3-methylbut-2-en-1-yl)naphthalene；1,4-dimethoxy-2-methyl-3-(3-methylbut-2-enyl)naphthalene
• CAS: 32247-33-9
• 化学式: C₁₈H₂₂O₂
• 分子量: 270.371
• InChiKey: HEAUEPFPDNONPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二甲氧基-2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)萘 在 双氧水 、 三乙胺 、 三甲氧基磷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 4-(1,4-dimethoxy-3-methylnaphthalen-2-yl)-2-methylbut-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies on isoprenoidquinones. I. A facile regio- and sterecontrolled synthesis of protected hydroquinones with an omega-hydroxyprenyl or omega-hydroxygeranyl side chain.

  摘要：

  保护的2-烯丙基和2-香叶烯基氢醌（2）的区域和立体选择性末端官能化通过末端美克烯基硫化物（4）实现，这些硫化物可通过苯基磺酰氯的加成反应后脱氯化获得，或者通过SO2Cl2的烯丙基氯化后进行亚砜化反应获得，最终转化为末端反式烯丙醇（5），这些化合物是合成聚异戊二烯酮的有前景的中间体。在这一转化过程中，观察到氢醌核与邻近芳基甲基团之间的有趣立体效应，这影响了异戊二烯侧链反应的位点选择性。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.3952
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (3-methylbut-2-en-1-yl) phosphate 、 1,4-dimethoxy-3-methyl-2-naphthylmagnesium bromide 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到1,4-二甲氧基-2-甲基-3-(3-甲基丁-2-烯基)萘
  参考文献：
  名称：

  格氏试剂与烯丙磷酸偶联方便合成维生素K和辅酶Q

  摘要：

  描述了维生素 K 和辅酶 Q 的方便合成。聚异戊二烯二乙基磷酸酯与 1,4-二甲氧基-3-甲基-2-萘基溴化镁的格氏偶联在保留立体化学的情况下区域选择性地得到高产率的聚异戊二烯化氢醌二甲醚。辅酶 Q 的前体类似地通过 2,3,4,5-四甲氧基-6-甲基苯基溴化镁和聚异戊二烯基磷酸酯的偶联获得。已知合成的（聚异戊二烯基）氢醌二甲醚被氧化为具有生物活性的醌。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.3523

文献信息

• Synthesis of ubiquinone and menaquinone analogues by oxidative demethylation of alkenylhydroquinone ethers with argentic oxide or ceric ammonium nitrat
  作者：L. Syper、K. Kloc、J. Mz.xl;lochowski

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85034-4

  日期：1980.1

  It was found that alkenylhydroquinone ethers demethylated with argentic oxide or ceric ammonium nitrate in the presence of 2,4,6-pyridinetricarboxylic acid as a catalyst and afforded ubiquinone-2, menaquinone-2 and their analogs in yields of 53 to 89%. The new approach to the synthesis of starting alkenylhydroquinone ethers as well as 2,4,6-pyridinetricarboxylic acid and its derivatives has been reported

  发现在2,4,6-吡啶三甲酸作为催化剂的存在下，用氧化亚铁或硝酸铈铵对甲基化的烯基对苯二酚醚进行脱甲基，得到的泛醌2，甲萘醌2及其类似物的产率为53％至89％。已经报道了合成起始烯基氢醌醚以及2,4,6-吡啶三羧酸及其衍生物的新方法。
• AN EFFICIENT REGIO- AND STEREOSPECIFIC ALKENYLATION OF PHENOLIC ETHERS BY PRENYL AND GERANYL DIISOPROPYL PHOSPHATES
  作者：Shuki Araki、Shin-ichi Manabe、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1246/cl.1982.797

  日期：1982.6.5

  Prenyl and geranyl diisopropyl phosphates readily alkenylate a variety of phenolic ethers regio- and stereospecifically without any appreciable side reactions.

  异戊二烯基和香叶基二异丙基磷酸酯很容易使各种酚醚区域和立体特异性地烯基化，而没有任何明显的副反应。
• Regio- and stereoselective terminal allylic carboxymethylation of gem-dimethyl olefins. Synthesis of biologically important linear degraded terpenoids.
  作者：YUKIO MASAKI、KAZUHIKO SAKUMA、KENJI KAJI

  DOI：10.1248/cpb.33.1930

  日期：——

  gem-Dimethyl olefins (III) were transformed regiospecifically to the terminal β-methallyl sulfides (IV) bearing the methoxycarbonylmethyl substituent on the sulfur atom via (A) methoxycarbonylmethanesulfenyl chloride addition followed by dehydrochlorination or (B) allylic chlorination with SO2Cl2 followed by sulfenylation with methyl thioglycolate. Treatment of the sulfides (IV) with tert-BuOK or NaH in N, N-dimethylformamide or dimethyl sulfoxide at room temperature gave stereoselectively the sulfur-free esters (V) through a novel one-pot desulfurizative [2, 3]-sigmatropic rearrangement. By utilizing this method, biologically and pharmacologically important linear degraded terpenoids, a diol component (1) of the pheromonal secretion of the queen butterfly and several ω-quinoid acids (4, n=1, 2) and (5, n=1, 2), which are metabolites of polyisoprenoidquinones, were synthesized.

  gem-Dimethyl 烯烃 (III) 通过 (A) 向甲氧基羧甲烷磺酰氯的加成反应后去氯化，或 (B) 与 SO2Cl2 的烯丙基氯化反应，再与甲基硫代甘油酸酯进行硫烯基化反应，特异性地转化为带有甲氧基羧甲基取代基的末端 β-美沙酰硫化物 (IV)。在室温下，用 tert-BuOK 或 NaH 处理这些硫化物（IV）于 N,N-二甲基甲酰胺或二甲基亚砜，得到无硫的酯 (V)，这一过程通过一种新颖的一锅式脱硫 [2,3]-σ-转位重排实现。利用该方法，合成了生物和药理学上重要的线性降解萜烯，蝴蝶女王的信息素分泌物中的二醇成分 (1)，以及几种 ω-醌酸 (4, n=1, 2) 和 (5, n=1, 2)，这些都是多异戊二烯醌的代谢物。
• Masaki, Yukio; Hashimoto, Kinji; Kaji, Kenji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 10, p. 3959 - 3967
  作者：Masaki, Yukio、Hashimoto, Kinji、Kaji, Kenji

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of chlorobiumquinone
  作者：Henry Rapoport、Clinton D. Snyder、William E. Bondinell

  DOI：10.1021/jo00824a023

  日期：1971.12