1,4-二苯基-1,8-萘啶-2-酮 | 178547-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 1,4-二苯基-1,8-萘啶-2-酮
• 英文名称: 1,4-diphenyl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1,8-Naphthyridin-2(1H)-one, 1,4-diphenyl-；1,4-diphenyl-1,8-naphthyridin-2-one
• CAS: 178547-85-8
• 化学式: C₂₀H₁₄N₂O
• 分子量: 298.344
• InChiKey: XDHPQSRTDKFKKP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203-204 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  483.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  33.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯烟酸 在 四(三苯基膦)钯 铜 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 copper(I) bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 1,4-二苯基-1,8-萘啶-2-酮
  参考文献：
  名称：

  通过Suzuki偶联方便地合成4-芳基-1,8-萘啶-2（1 H）-

  摘要：

  从2-氯烟酸容易获得的4-卤代-1,8-萘啶-2（1 H）-与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应，得到多种4-芳基-1,8-萘啶-2。 （1 H）-个。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)01517-x

文献信息

• Synthesis of SMP-797: a new potent ACAT inhibitor
  作者：Hitoshi Ban、Masami Muraoka、Naohito Ohashi

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.009

  日期：2005.10

  A potent ACAT (acyl-CoA: cholesterol acyltransferase) inhibitor SMP-797 was effectively synthesized by the urea formation of 3-amino-4-aryl-1,8-naphthyridin-2(1H)-one and 4-amino-2,6-diisopropylamine. The synthesis of the former compound involved the Suzuki coupling reaction as a key step, and the latter was prepared by the 4-selective nitration of 2,6-diisopropylaniline using 2,3,5,6-tetrabromo-4-methyl-4-nitro-2

  一种有效的ACAT（酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶）抑制剂SMP-797通过尿素形成3-氨基-4-芳基-1,8-萘啶-2（1 H）-一和4-氨基-2来有效合成，6-二异丙胺。前者化合物的合成涉及Suzuki偶联反应，这是关键步骤，后者是通过使用2,3,5,6-四溴-4-甲基-4-进行2,6-二异丙基苯胺的4-选择性硝化制备的。硝基-2,5-环己二酮。
• Naphthyridine derivatives and pharmaceutical compositions thereof
  申请人：Yamanouchi Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05817670A1

  公开（公告）日：1998-10-06

  1,8-Naphthyridine derivatives represented by the following general formula (I), salts thereof, hydrates thereof and solvates thereof. ##STR1## They have an activity to inhibit type IV phosphodiesterase and are useful as agents for the prevention and treatment of respiratory diseases, inflammatory diseases accompanying organ transplantation, systemic or local arthropathy, proliferative diseases, micturition-related diseases and diseases in which tumor necrosis factor (TNF) and other cytokine (IL-1, IL-6 or the like) are concerned.

  1,8-萘啶衍生物由以下一般式（I）所代表，其盐、水合物和溶剂合物。它们具有抑制Ⅳ型磷酸二酯酶的活性，并可用作预防和治疗呼吸道疾病、器官移植伴随的炎症性疾病、全身或局部关节病、增生性疾病、排尿相关疾病以及涉及肿瘤坏死因子（TNF）和其他细胞因子（IL-1、IL-6等）的疾病的药剂。
• NOVEL NAPHTHYRIDINE DERIVATIVE AND MEDICINAL COMPOSITION THEREOF
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0779292A1

  公开（公告）日：1997-06-18

  1,8-Naphthyridine derivatives represented by the following general formula (I), salts thereof, hydrates thereof and solvates thereof. They have an activity to inhibit type IV phosphodiesterase and are useful as agents for the prevention and treatment of respiratory diseases, inflammatory diseases accompanying organ transplantation, systemic or local arthropathy, proliferative diseases, micturition-related diseases and diseases in which tumor necrosis factor (TNF) and other cytokine (IL-1, IL-6 or the like) are concerned.

  由以下通式 (I) 代表的 1,8-萘啶衍生物、其盐类、水合物和溶剂。 它们具有抑制 IV 型磷酸二酯酶的活性，可用作预防和治疗呼吸系统疾病、器官移植伴随的炎症性疾病、全身或局部关节病、增殖性疾病、与排尿有关的疾病以及与肿瘤坏死因子（TNF）和其他细胞因子（IL-1、IL-6 或类似物）有关的疾病的药物。
• US5817670A
  申请人：——

  公开号：US5817670A

  公开（公告）日：1998-10-06
• A convenient synthesis of 4-aryl-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones by the Suzuki coupling
  作者：Hitoshi Ban、Masami Muraoka、Naohito Ohashi

  DOI：10.1016/s0040-4039(03)01517-x

  日期：2003.8

  4-Halo-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones readily available from 2-chloronicotinic acid were subjected to the Suzuki coupling reaction with arylboronic acids to give a diversity of 4-aryl-1,8-naphthyridin-2(1H)-ones.

  从2-氯烟酸容易获得的4-卤代-1,8-萘啶-2（1 H）-与芳基硼酸进行Suzuki偶联反应，得到多种4-芳基-1,8-萘啶-2。 （1 H）-个。