1,4-二苯基-2-丁炔 | 33598-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二苯基-2-丁炔
• 英文名称: 1,4-diphenylbut-2-yne
• 英文别名: 1,4-diphenyl-2-butyne；1,4-Di-phenylbut-2-yne；4-phenylbut-2-ynylbenzene
• CAS: 33598-23-1
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: RDVGCSHGURQQJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基-2-丁炔 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到(Z)-1,4-diphenylbut-2-ene
  参考文献：
  名称：

  有机硫代（甲硅烷基）卡宾

  摘要：

  标题卡宾 5 可以通过铜催化催化从重氮化合物 9 或通过碱诱导的α-消除从氯（有机硫基）甲基硅烷 12 生成。这通过与烯烃进行 [2+1] 环加成得到环丙烷 4a-d 和 14 得到证实。产物 4a 与从碳负离子 1c、苯基环氧乙烷和苯乙烯获得的产物相同，为此已调用卡宾中间体 5a。在三氟甲磺酸铜存在下加热时，环丙烷 4a 环扩大为硫色满 11。对于（Z）-或（E）-烯烃 20，卡宾 5a 形成立体有择的环丙烷，尽管马来酸盐不是合适的指示剂立体有择环加成。DFT 计算 (B3LYP/cc-pVTZ) 证实了建议的单线态 5。环丙烷4a和23的结构，

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900482
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-2-butyn-1-ol 在 吡啶 、 乙醚 、 三溴化磷 、 苯 作用下， 生成 1,4-二苯基-2-丁炔
  参考文献：
  名称：

  Dupont et al., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1954, p. 653

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Simple and efficient nickel-catalyzed cross-coupling reaction of alkynylalanes with benzylic and aryl bromides
  作者：Deepak B. Biradar、Han-Mou Gau

  DOI：10.1039/c1cc14206b

  日期：——

  efficient and simple coupling reactions of benzylic and aryl bromides with aluminium acetylide catalyzed by NiCl(2)(PPh(3))(2) are reported. The coupling reactions proceed at room temperature employing 4 mol% catalyst, affording coupling products in excellent yields of up to 95% in short reaction times. The system worked efficiently with aryl and heterocyclic bromides as well.

  报告了高效和简单的苄基和芳基溴与NiCl（2）（PPh（3））（2）催化的乙炔铝偶联反应。偶联反应在室温下使用4 mol％的催化剂进行，在短的反应时间内以高达95％的优异收率提供偶联产物。该系统也可以有效地与芳基和杂环溴化物一起使用。
• Rhodium(III)/Copper(II)-Promoted<i>trans</i>-Selective Heteroaryl Acyloxylation of Alkynes: Stereodefined Access to<i>trans</i>-Enol Esters
  作者：Manh V. Pham、Nicolai Cramer

  DOI：10.1002/anie.201409450

  日期：2014.12.22

  synthesis by O‐selective enolate acylation often hampers control of the E/Z selectivity with highly substituted substrates. A rhodium(III)/copper(II)‐mediated process is reported to provide tetrasubstituted enol esters in a trans‐selective fashion. Overall, the reaction consists of a heteroaryl acyloxylation of alkynes. The process is initiated by a rhodium(III)‐catalyzed C2‐selective activation of

  烯醇酯是通用的合成构件，可以通过多种转化进行修饰。O-选择性烯酸酯酰化作用的经典合成方法常常会阻碍 用高度取代的底物对E / Z选择性的控制。据报道，铑（III）/铜（II）介导的过程以反选择性的方式提供了四取代的烯醇酯。总的来说，该反应由炔烃的杂芳基酰氧基化组成。该过程由铑（III）催化的富电子杂芳烃（如苯并呋喃，呋喃和噻吩）的C2选择性活化而启动。跨炔烃加成后，向铜（II）的重金属转移可还原CO键形成。该转化允许杂芳烃，炔烃和羧酸的三组分偶联。还描述了该方法在生物活性呋喃香豆素天然产物的功能化中的应用。
• Palladium-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Benzyl Ammonium Salts
  作者：Silin Xu、Zhenming Zhang、Chunyu Han、Wenkai Hu、Tiwen Xiao、Yanan Yuan、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01877

  日期：2019.9.20

  highly efficient palladium-catalyzed Sonogashira coupling of benzylic ammonium salts with terminal alkynes is developed. This strategy provides a facile access to a series of internal alkyne derivatives in moderate to excellent yields via C-N bond cleavage and C(sp3)-C(sp) bond formation. The broad substrate scope and high functional group tolerance make this reaction attractive for organic synthesis

  开发了一种高效钯催化的苄基铵盐与末端炔烃的Sonogashira偶联。通过CN键断裂和C（sp3）-C（sp）键形成，该策略提供了以中等到极好的收率轻松访问一系列内部炔烃衍生物的途径。广泛的底物范围和高官能团耐受性使该反应对于有机合成具有吸引力。
• Rotational correlation times and radii of dithiazol-2-yl and dithiazolidin-2-yl free radicals
  作者：Shirley A. Fairhurst、Roger S. Pilkington、Leslie H. Sutcliffe

  DOI：10.1039/f19837900439

  日期：——

  2-dithiazolidin-2-yl radicals have been shown to be useful model compounds for detailed e.s.r. studies of rotational reorientation in liquid and frozen media. Consequently they are also potentially useful spin probes and spin labels. The e.s.r. powder spectra have been analysed and the resulting g and A tensors were used to calculate rotational diffusion correslation times, rotational energetics of activation

  已经证明，1,3,2-二噻唑-2-基和1,3,2-二噻唑烷-2-基是用于在液体和冷冻介质中进行旋转重取向的详细esr研究的有用的模型化合物。因此，它们也是潜在有用的自旋探针和自旋标记。对esr粉末光谱进行了分析，并将所得的g和A张量用于计算旋转扩散相关时间，激活的旋转能量和有效半径。后者比通过模型半径计算出的半径更接近匹配，而不是通过模型氮氧基自由基发现的：旋转扩散活化能表明，自由基的非极性特性使溶质与溶剂之间的相互作用最小化。
• Cu-Catalyzed electrophilic amination of internal alkynes via hydroalumination
  作者：Hongju Yoon、Yuna Kim、Yunmi Lee

  DOI：10.1039/c6ob02606k

  日期：——

  efficient method for the synthesis of 1,2-diaryl-substituted enamines through the Cu-catalyzed electrophilic amination reaction of O-benzoyl hydroxylamines with vinylaluminum reagents generated in situ from the Ni-catalyzed hydroalumination of readily accessible internal aryl acetylenes is described. The amination is catalyzed by 1 mol% CuCl without any additive at ambient temperature to afford new versatile

  描述了一种直接有效的方法，其通过Cu催化O-苯甲酰基羟胺与乙烯基铝试剂的亲电胺化反应合成1,2-二芳基取代的烯胺，该乙烯基铝试剂是由Ni催化易得的内部芳基乙炔的水铝化反应原位生成的。1 mol％的CuCl在室温下不添加任何添加剂即可催化胺化反应，从而以高收率（> 98％E-烯胺）提供高收率（61–91％）的新型通用烯胺。