1,4-二苯基-2-丁炔-1-醇 | 364765-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二苯基-2-丁炔-1-醇
• 英文名称: 1,4-diphenylbut-2-yn-1-ol
• 英文别名: 1,4-diphenyl-2-butyn-1-ol；1,4-Diphenylbut-2-yn-1-ol
• CAS: 364765-21-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: CHFYGLLIKWPFHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  394.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基-2-丁炔-1-醇 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride manganese(IV) oxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 生成 2,2',5,5'-tetraphenyl-3,3'-bifuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的乙炔酮的串联二聚和环化：使用PdCl2（PPh3）2的3,3'-二呋喃的便捷方法。

  摘要：

  炔酮在室温下于四氢呋喃中在PdCl2（PPh3）2和三乙胺存在下进行串联二聚和环化反应，主要生成3,3'-双呋喃。其他钯催化剂在类似条件下，通过重排而生成2，5-二取代的呋喃。PdCl2（PPh3）2的这一杰出特性已归因于氢化钯钯的参与。该方法提供了一种简单的途径来制备各种呋喃，并使用易于获得的炔酮进行了多取代3,3'-呋喃的区域选择性合成。

  DOI：

  10.1021/jo010188k
• 作为产物：
  描述：

  在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1,4-二苯基-2-丁炔-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Cu/SaBox 催化的酰基硅烷与炔烃的光致偶联

  摘要：

  通过利用由酰基硅烷原位产生的α -甲硅烷氧基卡宾中间体，炔烃与 Fischer 型铜卡宾物种的偶联已经实现。机理研究表明，侧臂修饰的双恶唑啉 ( Sa Box) 配体对该偶联反应至关重要。

  DOI：

  10.1002/anie.202216373

文献信息

• Facile synthesis of diiodinated dihydronaphthalenes and naphthalenes via iodine mediated electrophilic cyclization
  作者：Fan Yang、Tienan Jin、Ming Bao、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/c0cc05442a

  日期：——

  3-diiodinated 1,4-dihydrothiophenes and naphthalenes has been developed via the electrophilic iodocyclization of various aryl propargyl alcohols. The resulting product 2p can be used for the synthesis of a rubrene intermediate.

  通过各种芳基炔丙醇的亲电碘环化，已经开发出了一种简便，有效且通用的合成方法，可用于多种2,3-二碘化的1,4-二氢噻吩和萘。所得产物2p可用于合成红荧烯中间体。
• Bifunctional phosphine ligand-enabled gold-catalyzed direct cycloisomerization of alkynyl ketones to 2,5-disubstituted furans
  作者：Xiaojun Hu、Bingwei Zhou、Hongwei Jin、Yunkui Liu、Liming Zhang

  DOI：10.1039/d0cc01238f

  日期：——

  An efficient synthesis of 2,5-disubstituted furans directly from alkynyl ketones has been developed via tandem gold(I)-catalyzed isomerization of alkynyl ketones to allenyl ketones and cycloisomerization. The key to the success of this chemistry is the use of a biphenyl-2-ylphosphine ligand featuring a critical remote tertiary amino group.

  通过串联金（I）催化的炔基酮异构化为烯丙基酮和环异构化，已经开发了直接从炔基酮直接合成2,5-二取代的呋喃的方法。该化学方法成功的关键是使用具有关键远程叔氨基的联苯-2-基膦配体。
• Electrophilic Carbocyclization of Aryl Propargylic Alcohols: A Facile Synthesis of Diiodinated Carbocycles and Heterocycles
  作者：Hai-Tao Zhu、Ke-Gong Ji、Fang Yang、Li-Jing Wang、Shu-Chun Zhao、Shaukat Ali、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/ol1029194

  日期：2011.2.18

  readily synthesized by electrophilic carbocyclization of aryl propargylic alcohols in moderate to good yields under mild conditions. The resulting diiodide can be further exploited by subsequent oxidizing and coupling reactions. Both the iodine anion and cation generated from I2 are used effectively. The presence of a trace amount of water is essential for this electrophilic cyclization.

  二碘代碳环和氧杂环可以通过在温和条件下以中等至良好收率对芳基炔丙醇进行亲电碳环化而容易地合成。所得的二碘化物可通过随后的氧化和偶联反应进一步利用。由I 2产生的碘阴离子和阳离子均得到有效利用。微量水的存在对于该亲电环化是必不可少的。
• Copper-Catalyzed Formal Dehydration Polymerization of Propargylic Alcohols via Cumulene Intermediates
  作者：Bin Wu、Hao-Ze Su、Zi-Yuan Wang、Zi-Di Yu、Han-Li Sun、Fan Yang、Jin-Hu Dou、Rong Zhu

  DOI：10.1021/jacs.2c00599

  日期：2022.3.16

  dehydration polymerization of propargylic alcohols. Copper catalysis allows for efficient in situ generation of [n]cumulenes (n = 3, 5) by a soft deprotonation/β-elimination pathway and subsequent polymerization via organocopper species. Alkyne polymers (Mn up to 36.2 kg/mol) were produced with high efficiency (up to 95% yield) and excellent functional group tolerance. One-pot synthesis of semiconducting head-to-head

  在这里，我们报告了一种铜催化的炔丙醇形式脱水聚合。铜催化允许通过软去质子化/β-消除途径有效地原位生成 [ n ]cumulenes ( n = 3, 5)，然后通过有机铜物种进行聚合。炔烃聚合物（Mn高达36.2 kg/mol）的生产效率高（产率高达 95%）和优异的官能团耐受性。通过聚合-异构化序列证明了半导体头对头聚苯乙炔的一锅法合成。
• Synthesis of Polydiynes <i>via</i> an Unexpected Dimerization/Polymerization Sequence of C3 Propargylic Electrophiles
  作者：Han-Li Sun、Bin Wu、Da-Qi Liu、Zi-Di Yu、Jun-Jie Wang、Qianyi Liu、Xingchen Liu、Dawen Niu、Jin-Hu Dou、Rong Zhu

  DOI：10.1021/jacs.2c02816

  日期：2022.5.18

  electron-deficient conjugated polymer. Mechanistic studies revealed a new α–α selective Cu-catalyzed dimerization pathway of the C3 unit, followed by in situ organocopper-mediated chain-growth propagation. These insights not only provide an important understanding of the Cu-catalyzed CPPE of C3, C4, and C6 monomers in general but also lead to a significantly improved synthesis of polydiynes from simpler

  在这里，我们描述了意外发现的炔丙基亲电试剂 (CPPE) 的铜催化缩聚反应，该反应将简单的 C3 结构单元转化为 C6 重复单元的聚二炔。该反应是通过由铜乙炔化物引发剂和富电子膦配体组成的简单系统实现的。炔烃聚合物（高达 33.8 kg/mol）以良好的收率和独特的区域选择性和高官能团相容性生产。产物的氢化提供了一种新的聚烯烃型骨架，而碱介导的异构化则产生了一种新型的二烯基缺电子共轭聚合物。机理研究揭示了一种新的 α-α 选择性 Cu 催化的 C3 单元二聚化途径，随后是原位有机铜介导的链增长。这些见解不仅提供了对 C3、C4 和 C6 单体的铜催化 CPPE 的重要理解，而且还显着改进了从更简单的起始材料合成聚二炔的过程，这些起始材料具有用于结合 α 端官能团的手柄.