1,4-二苯基丁烷-1,2,3,4-四酮 | 19909-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,4-二苯基丁烷-1,2,3,4-四酮
• 英文名称: 1,4-diphenyl-1,2,3,4-butanetetraone
• 英文别名: 1,4-diphenylbutane-1,2,3,4-tetraone；DPBT；diphenyl-butanetetraone；Diphenyl-butantetraon；α.β.γ.δ-Tetraoxo-α.δ-diphenyl-butan；Diphenyltetraketon；1,4-diphenylbutane-1,2,3,4-tetrone
• CAS: 19909-44-5
• 化学式: C₁₆H₁₀O₄
• 分子量: 266.253
• InChiKey: UPXVJHYPJTZTAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  435.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.282±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  68.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二苯基丁烷-1,2,3,4-四酮 在 乙醇 、 盐酸羟胺 作用下， 生成 Diphenyltetraketon-dioxim
  参考文献：
  名称：

  Abenius; Soederbaum, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 3474

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 potassium cyanide 、 selenium(IV) oxide 、 水 、 硝酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 20.0~100.0 ℃ 、266.64 Pa 条件下， 反应 30.0h， 生成 1,4-二苯基丁烷-1,2,3,4-四酮
  参考文献：
  名称：

  邻位四羰基化合物可逆地添加和消除醇

  摘要：

  在这封信中，我们报告了无环连环四羰基化合物可逆地添加和消除醇。首先，研究了无环连环四羰基化合物1,4-二苯基-1,2,3,4-丁烷四酮（DPBT）对醇的可逆固定和释放行为。根据结果​​，将醇添加到DPBT中以提供具有半缩醛结构的DPBT的醇加合物。此外，我们发现了DPBT与2等量的甲醇的反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.12.112

文献信息

• Controllable chemoselectivity in the coupling of bromoalkynes with alcohols under visible-light irradiation without additives: synthesis of propargyl alcohols and α-ketoesters
  作者：Ke Ni、Ling-Guo Meng、Hongjie Ruan、Lei Wang

  DOI：10.1039/c9cc04090k

  日期：——

  The chemoselectivity of visible-light-induced coupling reactions of bromoalkynes with alcohols can be controlled by simple changes to the reaction atmosphere.

  可见光诱导的溴代炔与醇的偶联反应的化学选择性可以通过对反应气氛进行简单改变来控制。
• Photochemistry of Diaryl Vicinal Tetraketones and Chemistry of Intermediate (Aroyloxy)arylketenes¹
  作者：Mordecai B. Rubin、Marina Etinger、Moshe Kapon、Eric C. Krochmal、Raisa Monosov、Stephan Wierlacher、Wolfram Sander

  DOI：10.1021/jo971247q

  日期：1998.2.1

  observed photoproducts via intermediate beta-lactones. The latter are formed with a high degree of stereoselectivity. The failure of a cyclic tetraketone to react is attributed to its inability to undergo the cyclic mechanism proposed for formation of ketenes from tetraketones. Dimesityl and di-tert-butyl tetraketones react by a competing intramolecular hydrogen atom transfer mechanism. Dimerization of (b

  二芳基vic-四酮的光解导致形成三环-γ-内酯3和4，其具有低量子但化学产率高。（芳氧基）芳基乙烯酮和一氧化碳是这些光解的初始光化学产物。乙烯酮与基态四酮的后续反应导致通过中间体β-内酯形成观察到的光产物。后者以高度的立体选择性形成。环状四酮反应失败的原因是，它无法经历提议的由四酮形成乙烯酮的环状机理。二甲磺酰基和二叔丁基四酮通过竞争的分子内氢原子转移机理发生反应。描述了（苯甲酰氧基）苯乙烯酮的二聚及其与许多四酮的反应。
• Hydroxy Polyketones. III.¹ Benzoylformoin
  作者：A. H. Blatt

  DOI：10.1021/ja01301a019

  日期：1936.10
• Über die Reduktion von Diphenyl-tetraketon und von Benzoyl-formoin. (Synthesen in der 1,4-Diphenyl-butan-Reihe III)
  作者：Paul Ruggli、Hans Dahn、Peter Fries

  DOI：10.1002/hlca.19460290202

  日期：——
• Abenius; Soederbaum, Chemische Berichte, 1892, vol. 25, p. 34,73
  作者：Abenius、Soederbaum

  DOI：——

  日期：——