1,5-二乙酰基氧基-2-乙酸戊酯 | 5470-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,5-二乙酰基氧基-2-乙酸戊酯
• 英文名称: 1,2,5-triacetoxypentane
• 英文别名: 1,2,5-triacetoxy-pentane；1,2,5-Triacetoxy-pentan；4,5-Diacetyloxypentyl acetate
• CAS: 5470-86-0
• 化学式: C₁₁H₁₈O₆
• 分子量: 246.26
• InChiKey: BRZLKIOVYHEWSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  173-176 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.112 g/cm3(Temp: 22 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二乙酰基氧基-2-乙酸戊酯 在 盐酸 、 对甲苯磺酸 作用下， 生成 2,2-dimethyl-4-(3-hydroxypropyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  A synthesis of (−)-tashiromine and formal synthesis of (+)-tashiromine utilizing a highly enantioselective pyrrole/cobaloxime π-cation cyclization

  摘要：

  Cyclization of (5-N-pyrrolyl-2-hydroxypentyl)cobaloxime (13) proceeds by intramolecular electrophilic aromatic substitution of a cobaloxime pi-cation onto the pyrrole ring to provide 6-exo cyclization product (14) in 95% yield. This cyclization is highly enantioselective. It is applied to a synthesis of highly enantioenriched (-)-tashiromine, (-)-21, and a formal synthesis of (+)-tashiromine. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01638-9
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 1,5-二乙酰基氧基-2-乙酸戊酯
  参考文献：
  名称：

  Paul, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1939, vol. 208, p. 588

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring opening of cyclic ethers by sulfuric acid - acetic anhydride
  作者：Yasuhiro Tanoue、Moritsugu Hamada、Norihisa Kai、Takeshi Nagai、Kazunori Sakata、Mamoru Hashimoto、Shin-Ichi Morishita

  DOI：10.1002/jhet.5570370555

  日期：2000.9

  Cyclic ethers such as tetrahydrofuran or tetrahydropyran were easily cleaved at room temperature by sulfuric acid - acetic anhydride providing the corresponding diacetoxyalkanes in good yield. The ring opening was applicable to saturated cyclic ethers, regardless of the presence of substituent groups.

  环醚（例如四氢呋喃或四氢吡喃）很容易在室温下被硫酸-乙酸酐裂解，以高收率提供相应的二乙酰氧基烷烃。不论取代基的存在如何，开环均适用于饱和环醚。
• Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1955, vol. 596, p. 65
  作者：Reppe et al.

  DOI：——

  日期：——
• Cleavage of the tetrahydrofuran ring by acid halides and acid anhydrides
  作者：R. M. Ispiryan、L. I. Belen'kii、Ya. L. Gol'dfarb

  DOI：10.1007/bf00911851

  日期：1967.11
• Paul, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1933, vol. <4> 53, p. 417,422
  作者：Paul

  DOI：——

  日期：——
• Gagnaire,D.; Butt,A., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 309 - 312
  作者：Gagnaire,D.、Butt,A.

  DOI：——

  日期：——