1,5-二乙酰氧基-3-(乙酰氧基甲基)戊烷 | 141805-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,5-二乙酰氧基-3-(乙酰氧基甲基)戊烷
• 英文名称: 1,5-diacetoxy-3-(acetoxymethyl)pentane
• 英文别名: 1,5-Diacetoxy-3-acetoxymethyl-pentan；[5-Acetyloxy-3-(acetyloxymethyl)pentyl] acetate
• CAS: 141805-81-4
• 化学式: C₁₂H₂₀O₆
• 分子量: 260.287
• InChiKey: SNCVUHOFLXLOIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二乙酰氧基-3-(乙酰氧基甲基)戊烷 生成 2-vinyl-1,3-butadien
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of Esters. III. Synthesis of 2-Vinylbutadiene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01610a014
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 1,5-二乙酰氧基-3-(乙酰氧基甲基)戊烷
  参考文献：
  名称：

  Pyrolysis of Esters. III. Synthesis of 2-Vinylbutadiene^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01610a014

文献信息

• Synthesis and dimerization of two cross-conjugated trienes: 3-methylene-1,4-pentadiene and 1,2,3-trimethylenecyclohexane
  作者：Walter S. Trahanovsky、Kenneth A. Koeplinger

  DOI：10.1021/jo00043a032

  日期：1992.8

  3-Methylene-1,4-pentadiene (8) and 1,2,3-trimethylenecyclohexane (10) are prepared in moderate to high yields in good purity by the flash vacuum pyrolysis of 1,5-diacetoxy-3-(acetoxymethyl)pentane (12) and 1,2,3-tris(acetoxymethyl)cyclohexane (17), respectively. Triene 8 dimerizes cleanly at a moderate rate in benzene at 95-degrees-C to give only one major product, [4 + 2] dimer 1,4,4-trivinylcyclohexene (13). Triene 10, the conformationally restricted all cisoid analog of 8, dimerizes more rapidly in benzene at 95-degrees-C to give only one major dimer, a [4 + 2] dimer (21). It is concluded that the dimerization proceeds by a two-step mechanism: rate-determining attack at the middle methylene group to form a resonance-stabilized diradical intermediate followed by rapid closure of the diradical to give a [4 + 2] dimer.
• Pyrolysis of Esters. III. Synthesis of 2-Vinylbutadiene^1,2
  作者：William J. Bailey、James Economy

  DOI：10.1021/ja01610a014

  日期：1955.3