新戊基三氟硼酸钾 | 1150655-02-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硼酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 中文名称: 新戊基三氟硼酸钾
• 中文别名: 2,2-二甲基丙基三氟硼酸钾
• 英文名称: potassium neopentyltrifluoroborate
• 英文别名: potassium 2,2-dimethylpropyltrifluoroborate；Potassium trifluoro(neopentyl)borate；potassium;2,2-dimethylpropyl(trifluoro)boranuide
• CAS: 1150655-02-9
• 化学式: C₅H₁₁BF₃*K
• 分子量: 178.047
• InChiKey: QPXOGXAOXXGHLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.12
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件为2-8°C，并需保存在惰性气体中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  新戊基三氟硼酸钾 在 iron(III) chloride 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.42h， 以98%的产率得到新戊基硼酸
  参考文献：
  名称：

  三氯化铁促进有机三氟硼酸钾的水解

  摘要：

  在三氯化铁的存在下，有机三氟硼酸钾的水解在室温下平稳进行，以良好或优异的产率提供相应的有机硼酸。水解对于芳基三氟硼酸盐以及烯基-和烷基三氟硼酸盐是有效的。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.09.140
• 作为产物：
  描述：

  2,2-Dimethylpropyl(difluoro)borane 在 Na/K alloy 作用下， 以 正戊烷 为溶剂， 以2.2%的产率得到hypercloso-B4(CH2(t)Bu)4
  参考文献：
  名称：

  Novel tetraalkyltetraboranes of the type B4R4, B4H2R4 and B4H4R4

  摘要：

  The reduction of RBHal(2) (Hal = F, Cl, Br) with Na/K alloy gives the tetraboranes B4R4, B4H2R4 or their mixtures, depending on temperature, reaction time and solvent. We describe here (B4Bu4)-Bu-t, B-4((CH2Bu)-Bu-t)(4) (B4H2Bu4)-Bu-t, B4H2((CH2Bu)-Bu-t)(4) and B4H2(CMe2Et)(4). (B4Bu2)-Bu-t((CH2Bu)-Bu-t)(2) is formed by reducing the diborane Cl-B(Bu-t)-B((CH2Bu)-Bu-t)-Cl with Li. The conversion of (B4H2Bu4)-Bu-t into (B4H4Bu4)-Bu-t proceeds in three steps: (i) reduction (-->[(B4H2Bu4)-Bu-t](2-)); (ii)first protonation (-->[(B4H3Bu4)-Bu-t](-)), and (iii) second protonation (-->(B4H4Bu4)-Bu-t). The hypercloso-species B4R4 have: tetrahedral structures. The two opposite edges of a B-4 tetrahedron of the closo-B4H2R4 are bridged by H atoms (D-2d). The nido-species have a bicyclobutane-type B-4 skeleton; three of the four outside edges are bridged by H atoms; two terminal ligands are bound to one of the B atoms: H in exo- and Bu-t in endo-position (C-1). Structural evidence is based on low-temperature NMR spectra, ab initio geometries, and IGLO(DZ) calculations of the B-11 NMR shifts. Dynamical behavior of bridging H atoms is indicated by the NMR spectra at higher temperature. (C) 1999 Elsevier Science S.A. Pill rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0020-1693(99)00058-4

文献信息

• [EN] MACROCYCLIC BROAD SPECTRUM ANTIBIOTICS<br/>[FR] ANTIBIOTIQUES MACROCYCLIQUES À LARGE SPECTRE
  申请人：RQX PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018149419A1

  公开（公告）日：2018-08-23

  Provided herein are antibacterial compounds, wherein the compounds in some embodiments have broad spectrum bioactivity. In various embodiments, the compounds act by inhibition of bacterial type 1 signal peptidase (SpsB), an essential protein in bacteria. Pharmaceutical compositions and methods for treatment using the compounds described herein are also provided.

  本文提供了抗菌化合物，其中在某些实施例中，这些化合物具有广谱生物活性。在各种实施例中，这些化合物通过抑制细菌类型1信号肽酶（SpsB）发挥作用，这是细菌中的一种必需蛋白质。还提供了使用所述化合物的药物组合物和治疗方法。
• Photocatalytic Reaction of Potassium Alkyltrifluoroborates and Sulfur Dioxide with Alkenes
  作者：Tong Liu、Yuewen Li、Lifang Lai、Jiang Cheng、Jiangtao Sun、Jie Wu

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01385

  日期：2018.6.15

  A three-component reaction of potassium alkyltrifluoroborates, the sulfur dioxide surrogate of DABCO·(SO2)2, and alkenes under photocatalysis in the presence of visible light is developed. This reaction works efficiently at room temperature with the insertion of sulfur dioxide under mild conditions, affording diverse sulfones in good to excellent yields. The alkyl radical and alkylsulfonyl radical

  在可见光存在的条件下，进行了烷基三氟硼酸钾，DABCO·（SO 2）2的二氧化硫替代物和烯烃的三组分反应。通过在温和条件下插入二氧化硫，该反应可在室温下有效地进行，从而以高至优异的收率提供各种砜。生成烷基和烷基磺酰基作为关键中间体，并且在反应过程中涉及还原性单电子转移。
• Photoinduced reaction of potassium alkyltrifluoroborates, sulfur dioxide and para-quinone methides via radical 1,6-addition
  作者：Min Yang、Huiqi Han、Hui Jiang、Shengqing Ye、Xiaona Fan、Jie Wu

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.05.007

  日期：2021.11

  A photoinduced reaction of potassium alkyltrifluoroborates, sulfur dioxide, and para-quinone methides under visible light irradiation at room temperature is developed, giving rise to diarylmethyl alkylsulfones in moderate to good yields. This reaction works well under photocatalysis with a broad substrate scope by using DABCO·(SO2)2 as the source of sulfur dioxide. Mechanistic study shows that this

  在室温下可见光照射下，烷基三氟硼酸钾、二氧化硫和对醌甲基化物的光诱导反应得到了发展，产生了中等至良好产率的二芳基甲基烷基砜。该反应以DABCO·(SO 2 ) 2为二氧化硫源，在光催化下效果良好，底物范围广。机理研究表明，这种转化是由烷基三氟硼酸钾在光催化剂存在下原位产生的烷基自由基引发的。随后二氧化硫的插入和对醌甲基化物与烷基磺酰基中间体的自由基 1,6-加成得到相应的二芳基甲基烷基砜。
• Saturated oxygen and nitrogen heterocycles <i>via</i> oxidative coupling of alkyltrifluoroborates with alkenols, alkenoic acids and protected alkenylamines
  作者：Jonathan M. Shikora、Chanchamnan Um、Zainab M. Khoder、Sherry R. Chemler

  DOI：10.1039/c9sc02835h

  日期：——

  Saturated heterocycles are important components of many bioactive compounds. The method disclosed herein enables a general route to a range of 5-, 6- and 7-membered oxygen and nitrogen heterocycles by coupling potassium alkyltrifluoroborates with heteroatom-tethered alkenes, predominantly styrenes, under copper-catalyzed conditions, in the presence of MnO2. The method was applied to the synthesis of

  饱和杂环是许多生物活性化合物的重要组成部分。本文公开的方法通过在MnO 2的存在下，在铜催化的条件下，将烷基三氟硼酸钾与杂原子系链的烯烃（主要是苯乙烯）偶联，从而可以实现一系列5元，6元和7元氧和氮杂环。该方法应用于抗抑郁药西酞普兰核心药物的合成。反应范围和观察到的反应性与极性/自由基机理一致，该机理涉及将烷基自由基分子间加成到烯烃中，然后通过[Cu（iii）]-促进的CO（或CN）键形成还原消除。
• Synthesis of α-Fluoro-α-amino Acid Derivatives via Photoredox-Catalyzed Carbofluorination
  作者：Jaehoon Sim、Mark W. Campbell、Gary A. Molander

  DOI：10.1021/acscatal.8b04284

  日期：2019.2.1

  A mild, metal-free, regioselective carbofluorination of dehydroalanine derivatives has been developed. Alkyl radicals resulting from visible-light photoredox catalysis engage in a radical conjugate addition to dehydroalanine, with subsequent fluorination of the newly generated radical to afford an α-fluoro-α-amino acid. By using a highly oxidizing organic photocatalyst, this process incorporates non-stabilized

  已经开发出温和的，无金属的区域选择性碳氟化的脱氢丙氨酸衍生物。由可见光光氧化还原催化产生的烷基自由基与脱氢丙氨酸加成自由基共轭物，随后对新产生的自由基进行氟化，得到α-氟-α-氨基酸。通过使用高度氧化的有机光催化剂，该方法结合了衍生自可商购获得的烷基三氟硼酸酯的不稳定的伯，仲和叔烷基，以提供各种氟化的非天然氨基酸。