1,5-二羟基-4,8-二氨基蒽醌溴化物 | 12217-79-7

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 分散染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,5-二羟基-4,8-二氨基蒽醌溴化物
• 中文别名: 分散蓝2BLN；分散兰56；分散艳蓝E-4R；分散蓝E-2BLN；分散蓝E-FBL；C.I.分散蓝5；C.I.分散蓝56；1,5-二氨基-2-氯-4,8-二羟基-9,10-蒽醌；分散兰 56
• 英文名称: 1,5-diamino-2-chloro-4,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione
• 英文别名: disperse blue 56；1,5-Diamino-3-chlor-4,8-dihydroxyanthrachinon；resolinblau FBL；serilenblau RL；kayalon PE blue EBL-E；dispersol blue B-R；foronblue E-BL；latylblau BCN；palanilblau R；3-chloro-4,8-diamino-1,5-dihydroxy-anthraquinone；9,10-Anthracenedione, 1,5-diaminochloro-4,8-dihydroxy-
• CAS: 12217-79-7
• 化学式: C₁₄H₉ClN₂O₄
• 分子量: 304.689
• InChiKey: SIRMWLMEYFPGAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  129°C (rough estimate)
• 密度：
  1.4410 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  3204110000

制备方法与用途

化学性质

深蓝色粉末，溶于乙醇、丙酮、吡啶等有机溶剂。在浓硫酸中呈绿光黄色，稀释后转为红光蓝色。染色时遇铁离子颜色不变，但遇到铜离子会有较大变化。其最大吸收波长(λ_max) 为630nm。

用途

主要用于涤纶及其混纺织物的染色。

生产方法

分散蓝2BLN 的制备分为汞法和非汞法两种，由于汞法则需使用硫酸汞作为磺化定位剂，导致含汞废水产生并造成环境污染，因此已被逐渐淘汰。目前主要采用非汞法中的苯氧基法和甲氧基法。

第一次硝化

将100%硫酸与蒽醌混合均匀，在4-5小时内缓慢加入等量的混酸(由100%硫酸和100%硝酸配制)，维持温度在80℃左右，保持4-5小时后冷却过滤。用100%硫酸洗涤，再用水洗至中性，干燥得粗品。

将上述粗品加入分离锅中，同时加入100%硫酸溶解，于1小时内升温至120℃完全溶解后，缓慢冷却析出1,5-二硝基蒽醌，过滤、用100%硫酸洗涤再用水洗至中性，干燥得到熔点为372-375℃的1,5-二硝基蒽醌。进一步使用硝基苯重结晶，可获得熔点高达384-385℃(纯品熔点为422℃)的产品。

苯氧基化

在反应锅内加入氢氧化钠与苯酚，加热至130-140℃使其全部融化后冷却到120℃。加入1,5-二硝基蒽醌，在2-4小时内升温至140-145℃保温2小时，再将温度升至145-155℃保温6小时，测终点后减压蒸馏苯酚(140℃/21.3kPa)，蒸毕加热水稀释，再加入30%氢氧化钠溶液，搅拌4小时，过滤并用水洗至中性，得1,5-二苯氧基蒽醌。

第二次硝化

在硝化锅中加入少量水后加入98%硫酸与1,5-二苯氧基蒽醌，并保持温度为10℃使其完全溶解。然后于2小时内缓慢加入96%硝酸，加完升温至40℃，保温8小时。将硝化物料倾入大量冰水中，在40℃以下过滤、水洗至中性得产物1,5-(2,4-二硝基苯氧基)-4,8-二硝基蒽醌。

水解

在水解锅中加入清水与硝化物滤饼搅匀，然后加入30%氢氧化钠，升温至95℃保温30分钟，冷至50℃以下过滤。用3%氢氧化钠洗涤，洗至无沉淀后过滤得1,5-二硝基-4,8-二羟基蒽醌。滤液经酸析、过滤后可获得2,4-二硝基苯酚。

还原

在还原锅中加入清水与1,5-二硝基-4,8-二羟基蒽醌滤饼搅匀，然后加入15%硫化钠溶液，升温至90℃保温1小时。冷至40-45℃后过滤，用水洗至中性，再用0.5%盐酸洗涤，水洗至中性后烘干得1,5-二氨基-4,8-二羟基蒽醌。

溴化

在溴化锅内加入3%-5%发烟硫酸、少量硼酸和上述还原物料滤饼，搅拌约2小时后逐步加入溴。缓慢升温(约5小时内)至80℃，保温4小时。冷至40℃以下将溴化物倾入大量冰水中，在40℃左右过滤并水洗至中性得分散蓝2BLN的滤饼。

后处理

最后将上述滤饼与扩散剂一同加入研磨锅中，用氢氧化钠中和至pH=7-7.5，并在90℃条件下研磨14小时后干燥粉碎即为成品。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-二羟基-4,8-二氨基蒽醌溴化物 、 正己醇 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1,5-diamino-2-(hexyloxy)-4,8-dihydroxyanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  안트라퀴논계 분산염료 및 이를 포함하는 승화 전사잉크 조성물

  摘要：

  这项发明涉及用于数字纺织品印刷（DTP）的升华转移墨水，该发明提供了包含以下化学式1中表示的蒽醌类分散染料及其的升华转移墨水。 [化学式1] 在上述式子中，R是C〜C的烷基，R，R'，R''和R'''分别独立地为H，OH，NH或NHCH。

  公开号：

  KR20180079575A
• 作为产物：
  描述：

  2,8-dichloro-1,5-dinitroanthraquinone 在 硫化氢 、 硼酸 、 氯 作用下， 生成 1,5-二羟基-4,8-二氨基蒽醌溴化物
  参考文献：
  名称：

  US4045457

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Curable compositions
  申请人：BLUE CUBE IP LLC

  公开号：US10442941B2

  公开（公告）日：2019-10-15

  A heat stable radiation curable epoxy resin composition for preparing an ink composition including: (a) at least one divinylarene dioxide compound; (b) at least one photoinitiator compound; (c) at least one pigment; and (d) at least one optional additive wherein the at least one photoinitiator compound is a triarylsulfonium salt; wherein the at least one pigment is (i) a cyan pigment, or (ii) a magenta pigment; a process for preparing the above heat stable radiation curable epoxy resin composition; and a cured inkjet ink product prepared by curing the above heat stable radiation curable epoxy resin composition.

  一种用于制备油墨组合物的热稳定辐射固化型环氧树脂组合物，包括(a) 至少一种二乙烯基二氧化物化合物；(b) 至少一种光引发剂化合物；(c) 至少一种颜料；以及 (d) 至少一种可选添加剂，其中至少一种光引发剂化合物是三芳基锍盐；其中至少一种颜料是 (i) 青色颜料，或 (ii) 品红色颜料；制备上述热稳定辐射固化型环氧树脂组合物的工艺；以及通过固化上述热稳定辐射固化型环氧树脂组合物制备的固化喷墨墨水产品。
• PROCESS FOR PRODUCING PLASTIC LENS
  申请人：Hoya Corporation

  公开号：EP2746834B1

  公开（公告）日：2016-04-27
• CURABLE COMPOSITIONS
  申请人：Blue Cube IP LLC

  公开号：EP3271429B1

  公开（公告）日：2020-05-06
• US4045457A
  申请人：——

  公开号：US4045457A

  公开（公告）日：1977-08-30
• US9081131B2
  申请人：——

  公开号：US9081131B2

  公开（公告）日：2015-07-14