1,5-脱水-1,1-C-[(2,2-二甲基-1,3-丙烷二基)二(氧基)]-2,3,4,6-四-O-(苯基甲基)-D-山梨糖醇 | 261713-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,5-脱水-1,1-C-[(2,2-二甲基-1,3-丙烷二基)二(氧基)]-2,3,4,6-四-O-(苯基甲基)-D-山梨糖醇
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-5',5'-dimethylspiro[1,5-anhydro-D-glucitol-1,2'-[1,3]dioxane]
• 英文别名: (8R,9R,10S,11R)-3,3-dimethyl-9,10,11-tris(phenylmethoxy)-8-(phenylmethoxymethyl)-1,5,7-trioxaspiro[5.5]undecane
• CAS: 261713-59-1
• 化学式: C₃₉H₄₄O₇
• 分子量: 624.774
• InChiKey: HCWBDWGZFZFTPB-GOFGAPPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-脱水-1,1-C-[(2,2-二甲基-1,3-丙烷二基)二(氧基)]-2,3,4,6-四-O-(苯基甲基)-D-山梨糖醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基铝 、 三乙胺 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4,5,7-tetra-O-benzyl-1-deoxy-2-O-(3-tert-butyldimethylsilyloxy-2,2-dimethylpropyl)-D-gluco-hept-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  通过螺糖邻位酯高效高效地合成环糖醇衍生物

  摘要：

  描述了经由螺糖原酸酯由糖内酯制备环糖醇衍生物。的关键步骤是从糖原酸酯的新颖烯醇醚地层与阿尔梅3和烷基烯醇醚与氯化锌的有效分子内醛醇环化2在THF H / 2 O.首先，螺糖原酸酯图3a - Ç是从制备苄基保护的糖内酯1a – c和2,2-二甲基丙二醇（2）。通过在CH 2 Cl 2中处理AlMe 3，这些原酸酯被有效地转化为烯醇醚5a – c。。该反应的起始步骤是伴随着甲基阴离子插入而进行的吡喃环裂解，第二步骤是由AlMe 3的路易斯酸度引起的二恶烷开环。生成的烷基烯醇醚用DMSO / Ac 2 O处理，并且形成的酮化合物通过ZnCl 2催化的Aldol在THF / H 2 O中环化而转化为碳糖9a - c。总产量9a，9b，基于内酯1a – c的9c和9c分别为64％，64％和54％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00621-9
• 作为产物：
  描述：

  5-内酯 、 2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 甲氧基三甲基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到1,5-脱水-1,1-C-[(2,2-二甲基-1,3-丙烷二基)二(氧基)]-2,3,4,6-四-O-(苯基甲基)-D-山梨糖醇
  参考文献：
  名称：

  通过螺糖邻位酯高效高效地合成环糖醇衍生物

  摘要：

  描述了经由螺糖原酸酯由糖内酯制备环糖醇衍生物。的关键步骤是从糖原酸酯的新颖烯醇醚地层与阿尔梅3和烷基烯醇醚与氯化锌的有效分子内醛醇环化2在THF H / 2 O.首先，螺糖原酸酯图3a - Ç是从制备苄基保护的糖内酯1a – c和2,2-二甲基丙二醇（2）。通过在CH 2 Cl 2中处理AlMe 3，这些原酸酯被有效地转化为烯醇醚5a – c。。该反应的起始步骤是伴随着甲基阴离子插入而进行的吡喃环裂解，第二步骤是由AlMe 3的路易斯酸度引起的二恶烷开环。生成的烷基烯醇醚用DMSO / Ac 2 O处理，并且形成的酮化合物通过ZnCl 2催化的Aldol在THF / H 2 O中环化而转化为碳糖9a - c。总产量9a，9b，基于内酯1a – c的9c和9c分别为64％，64％和54％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00621-9

文献信息

• Facile Ring Transformation from Gluconolactone to Cyclitol Derivative via Spiro Sugar Ortho Ester
  作者：Hiro Ohtake、Shiro Ikegami

  DOI：10.1021/ol9913035

  日期：2000.2.1

  derivative 8 which is a versatile synthon for the synthesis of valiolamine and its related compounds is described. Key steps in this preparation are a novel enol ether formation from spiro sugar ortho esters with AlMe3 and an intramolecular Aldol condensation of alkyl enol ethers catalyzed by ZnCl2 in THF-H2O. With these reactions, gluconolactone derivative 1 was efficiently converted into 8 in short

  [反应：见正文]描述了一种短周期制备的环糖醇衍生物8的方法，它是用于合成缬氨酰胺及其相关化合物的通用合成子。该制备过程中的关键步骤是由螺旋糖原酸酯与AlMe3形成新的烯醇醚，以及ZnCl2在THF-H2O中催化的烷基烯醇醚的分子内Aldol缩合。通过这些反应，葡糖酸内酯衍生物1在短时间内有效地转化为8。
• A Highly Efficient and Shortcut Synthesis of Cyclitol Derivatives via Spiro Sugar Ortho Esters
  作者：Hiro Ohtake、Xiao-Liu Li、Moto Shiro、Shiro Ikegami

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00621-9

  日期：2000.9

  lactones via spiro sugar ortho esters is described. The key steps are the novel enol ether formation from sugar ortho esters with AlMe3 and the efficient intramolecular aldol cyclization of alkyl enol ethers with ZnCl2 in THF/H2O. Firstly, the spiro sugar ortho esters 3a–c were prepared from the benzyl protected sugar lactones 1a–c and 2,2-dimethylpropanediol (2). These ortho esters were efficiently converted

  描述了经由螺糖原酸酯由糖内酯制备环糖醇衍生物。的关键步骤是从糖原酸酯的新颖烯醇醚地层与阿尔梅3和烷基烯醇醚与氯化锌的有效分子内醛醇环化2在THF H / 2 O.首先，螺糖原酸酯图3a - Ç是从制备苄基保护的糖内酯1a – c和2,2-二甲基丙二醇（2）。通过在CH 2 Cl 2中处理AlMe 3，这些原酸酯被有效地转化为烯醇醚5a – c。。该反应的起始步骤是伴随着甲基阴离子插入而进行的吡喃环裂解，第二步骤是由AlMe 3的路易斯酸度引起的二恶烷开环。生成的烷基烯醇醚用DMSO / Ac 2 O处理，并且形成的酮化合物通过ZnCl 2催化的Aldol在THF / H 2 O中环化而转化为碳糖9a - c。总产量9a，9b，基于内酯1a – c的9c和9c分别为64％，64％和54％。