1,6-二(叔-丁氧羰基氨基)己烷 | 16644-54-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 1,6-二(叔-丁氧羰基氨基)己烷
• 英文名称: N,N'-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,6-hexanediamine
• 英文别名: N¹,N⁶-bis(tert-butoxycarbonyl)-1,6-hexanediamine；di-tert-butyl hexane-1,6-diyldicarbamate；N,N'-di-Boc-1,6-diaminohexane；N,N'-di-t-butoxycarbonylhexamethylenediamine；N-BOC-1,6-hexanediamine；N,N'-(Hexamethylen)-di-tert-butyl-urethan；1,6-Bis(tert-butoxycarbonylamino)hexane；tert-butyl N-[6-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]hexyl]carbamate
• CAS: 16644-54-5
• 化学式: C₁₆H₃₂N₂O₄
• 分子量: 316.441
• InChiKey: VDSMPNIBLRKWEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 - 104°C
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-二(叔-丁氧羰基氨基)己烷 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 N,N'-二甲基-1,6-己二胺
  参考文献：
  名称：

  In vitro cytotoxicity on human ovarian cancer cells by T-type calcium channel blockers

  摘要：

  The growth inhibition of human cancer cells via T-type Ca2+ channel blockade has been well known. Herein, a series of new 3,4-dihydroquinazoline derivatives were synthesized via a brief SAR study on KYS05090 template and evaluated for both T-type Ca2+ channel (Ca(v)3.1) blockade and cytotoxicity on three human ovarian cancer cells (SK-OV-3, A2780 and A2780-T). Most of compounds except 6i generally exhibited more potent cytotoxicity on SK-OV-3 than mibefradil as a positive control regardless of the degree of T-type channel blockade. In particular, eight compounds (KYS05090, 6a and 6c-6h) showing strong channel blockade exhibited almost equal and more potent cytotoxicity on A2780 when compared to mibefradil. On A2780-T paclitaxel-resistant human ovarian carcinoma, two compounds (KYS05090 and 6d) were 20-fold more active than mibefradil. With respect to cell cycle arrest effect on A2780 and A2780-T cells, KYS05090 induced large proportion of sub-G(1) phase in the cell cycle progression of A2780 and A2780-T, meaning the induction of cancer cell death instead of cell cycle arrest via blocking T-type Ca2+ channel. Among new analogues, compounds 6g and 6h induced cell cycle arrest at G(1) phase of A2780 and A2780-T cells in dose-dependent manner and exhibited strong anti-proliferation effects of ovarian cancer cells by blocking T-type Ca2+ channel. Furthermore, 6g and 6h possessing strong cytotoxic effects could induce apoptosis of A2780 cells, which was detected by confocal micrographs using DAPI staining. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2013.10.049
• 作为产物：
  描述：

  N-Boc-3-氨基丙基溴 在 三乙醇胺 、 (4,4'-di-tert-butyl-2,2'-dipyridyl)-bis-(2-phenylpyridine(-1H))-iridium(III) hexafluorophosphate 、 [Ni(tpy)(py)(CH₃CN)₂](PF₆)₂ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以85%的产率得到1,6-二(叔-丁氧羰基氨基)己烷
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原辅助的还原交叉偶联：催化芳基-烷基交叉偶联的机理研究。

  摘要：

  在这里，我们描述了用于两个碳亲电体的直接还原偶联的光氧化还原辅助催化体系。最近的进展表明，镍催化剂对sp 3的偶联具有活性。-碳亲电试剂以及控制良好，光驱动的耦合系统是可能的。我们的系统由镍催化剂，铱光敏剂和胺电子给体组成，能够以高收率偶联卤代烃。光谱学研究支持了一种机理，其中在可见光照射下，Ir光敏剂与三乙醇胺的结合能够还原镍催化剂，并使催化剂朝着碳亲电子试剂的交叉偶联的方向活化。此处开发的合成方法可在1 mol％的催化剂和光敏剂低负荷下运行。催化体系也可以在没有反应添加剂（例如无机盐或碱）的情况下运行。一般有效的sp 2 –sp 3 已经实现了对多种官能团均表现出耐受性的交叉偶联方案。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02830

文献信息

• [EN] SELENIUM-CONTAINING INHIBITORS THAT BIND TO THE ALLOSTERIC SITE OF GLUTAMINASE AND/OR INHIBIT GLUTAMATE DEHYDROGENASE AND THEIR APPLICATIONS<br/>[FR] INHIBITEURS CONTENANT DU SÉLÉNIUM QUI SE LIENT AU SITE ALLOSTÉRIQUE DE LA GLUTAMINASE ET/OU INHIBENT LA GLUTAMATE DÉSHYDROGÉNASE ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：HANGZHOU GAMMA BIOTECH CO LTD

  公开号：WO2017084598A1

  公开（公告）日：2017-05-26

  Disclosed is a class of selenium-containing inhibitors that bind to the allosteric site of glutaminase, and/or inhibit glutamate dehydrogenase, which has a long carbon chain or similar derivative structure linked with N atom of benzoisoselenazole-3-ketone.

  揭示了一类含硒抑制剂，它们结合到谷氨酸酶的变构位点，并/或抑制谷氨酸脱氢酶，该抑制剂具有与苯并异硒唑-3-酮的N原子连接的长碳链或类似衍生结构。
• Preparation, characterization and application of succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO₄) as an efficient ionic liquid catalyst for the N-Boc protection of amines
  作者：Farhad Shirini、Omid Goli Jolodar、Mohadeseh Seddighi、Hojatollah Takbiri Borujeni

  DOI：10.1039/c4ra14130j

  日期：——

  Succinimidinium hydrogensulfate ([H-Suc]HSO₄), which is prepared from the reaction of succinimide and sulfuric acid, showed excellent catalytic activity for theN-Boc protection of various amines under solvent free conditions.

  琥珀酰亚胺硫酸氢盐([H-Suc]HSO4)，由琥珀酰亚胺和硫酸反应制备，在无溶剂条件下对各种胺的N-Boc保护显示了出色的催化活性。
• Catalytic Self-Threading:  A New Route for the Synthesis of Polyrotaxanes
  作者：Dönüs Tuncel、Joachim H. G. Steinke

  DOI：10.1021/ma034294v

  日期：2004.1.1

  Main chain and branched polyrotaxanes have been synthesized in which polymerization and rotaxane formation occur simultaneously, due to the presence of the catalytically active self-threading macrocycle cucurbit[6]uril. Using monomers that contain stopper groups to prevent the catalytic macrocycle from noncatalytic threading, it was possible to prepare polyrotaxanes in high yields with molecular weights

  已经合成了主链和支链聚轮烷，由于存在催化活性的自穿环大环葫芦[6] uril，聚合和轮烷同时发生。使用含有终止基团的单体来防止催化性大环化合物非催化性穿线，可以高收率制备分子量高达39000的聚轮烷。这些聚轮烷在结构上是完美的，因为每个结构重复单元上正好有两个大环环入。对聚合机理的研究表明，催化剂葫芦[6]尿素对所用单体的结构高度敏感，而设计较差的单体可能会导致完全失活。详细讨论了该机制的功能。
• Nickel-catalyzed, sodium iodide-promoted reductive dimerization of alkyl halides, alkyl pseudohalides, and allylic acetates
  作者：Michael R. Prinsell、Daniel A. Everson、Daniel J. Weix

  DOI：10.1039/c0cc01716g

  日期：——

  The first general method for the reductive dimerization of alkyl halides, alkyl mesylates, alkyl trifluoroacetates, and allylic acetates is reported which proceeds with low catalyst loading (0.5 to 5 mol%), generally high yields (80% ave yield), and good functional-group tolerance.

  据报道，第一种用于卤代烷，烷基甲磺酸烷基酯，三氟乙酸烷基酯和烯丙基乙酸酯的还原二聚的通用方法以较低的催化剂负载量（0.5至5 mol％），通常高的收率（平均收率80％）和良好的功能性进行。组容忍度。
• Photoinduced Direct Cyanation of C(sp3)-H Bonds
  作者：Masayuki Inoue、Tamaki Hoshikawa、Shun Yoshioka、Shin Kamijo

  DOI：10.1055/s-0032-1318325

  日期：——

  reacts with tosyl cyanide to afford the corresponding nitrile in a highly efficient manner. The present methodology is widely applicable to various starting materials including ethers, alcohols, amine derivatives, alkanes, and alkylbenzenes. This newly developed C–H cyanation protocol provides a powerful tool for selective one-carbon elongation for the construction of architecturally complex molecules

  摘要 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。 已经开发了将不反应的C（sp 3）-H键直接转化为C（sp 3）-CN键的通用实用合成方案。通过光激发的二苯甲酮开始进行C–H键的均质裂解，随后生成的碳自由基与甲苯磺酰氰反应，以高效方式提供相应的腈。本方法学可广泛应用于各种起始原料，包括醚，醇，胺衍生物，烷烃和烷基苯。这种新开发的C–H氰化方案为构建结构复杂的分子提供了一种强大的工具，可以选择性地进行一碳延伸。