1,6-脱水-4-邻甲苯磺酰基-beta-d-吡喃葡萄糖 | 23643-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 1,6-脱水-4-邻甲苯磺酰基-beta-d-吡喃葡萄糖
• 中文别名: 1,6-脱水-4-邻甲苯磺酰基-Β-D-吡喃葡萄糖
• 英文名称: 1,6-anhydro-4-O-p-tolylsulfonyl-β-D-glucopyranose
• 英文别名: 1,6-anhydro-4-O-(4-toluenesulfonyl)-β-D-glucopyranose；1,6-Anhydro-4-O-p-toluenesulfonyl-beta-D-glucopyranose；[(1R,2S,3R,4R,5R)-3,4-dihydroxy-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 23643-29-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₇S
• 分子量: 316.332
• InChiKey: UQADBXIDJFBONH-SYLRKERUSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-117°C
• 沸点：
  547.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿、DMSO、乙酸乙酯、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-脱水-4-邻甲苯磺酰基-beta-d-吡喃葡萄糖 在 potassium hydrogen fluoride 、 sodium methylate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 174.0h， 生成 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-2,4-difluoro-β-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  探索非粘性糖的化学性质：d-Allopyranose的多氟化碳水化合物类似物的合成

  摘要：

  人们对制备多氟化碳水化合物的兴趣日益增长。由于其存在的合成挑战，已将有限数量的氟己基吡喃糖苷用于生物学研究。因此，我们报告了在C-6上官能化的氟化同二聚体，氟二糖，C端氟糖肽，硫辛酸氟糖缀合物和三氟吡喃糖苷衍生物的合成。我们的策略使用左旋葡聚糖作为廉价的原料，并促进了具有多个CF键的复杂碳水化合物类似物的制备方法。我们合成途径的挑战集中在有效制备关键的1,6-脱水-2,4-二脱氧-二氟吡喃葡萄糖上，并着重于实现三氟戊吡喃糖供体的困难糖基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201901346
• 作为产物：
  描述：

  1,6-脱水-β-D-葡萄糖 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1,6-脱水-4-邻甲苯磺酰基-beta-d-吡喃葡萄糖
  参考文献：
  名称：

  [EN] COUMARIN DERIVATIVES OF SUGAR ANALOGS AND USES THEREOF
  [FR] DÉRIVÉS DE COUMARINE D'ANALOGUES DE SUCRE ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  Provided herein are coumarin derivatives of sugar analogs which are used to measure the rate of hydrolysis of these sugar analogs when contacted with a glycosidase. The reactivity of the coumarin derivatives serves as a convenient method for estimating for the rate of hydrolysis of sugar analogs when used a promoiety with cytotoxic drugs to generate senolytic agents with improved selectivity for killing senescent cells.

  公开号：

  WO2023039293A1

文献信息

• Addressing the Structural Complexity of Fluorinated Glucose Analogues: Insight into Lipophilicities and Solvation Effects
  作者：Jacob St‐Gelais、Émilie Côté、Danny Lainé、Paul A. Johnson、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.202002825

  日期：2020.10.21

  glucopyranose analogues at positions C‐2, C‐3, C‐4, and C‐6. This systematic investigation allowed us to perform direct comparison of 19F resonances of fluorinated glucose analogues and also to determine their lipophilicities. Compounds with a fluorine atom at C‐6 are usually the most hydrophilic, whereas those with vicinal polyfluorinated motifs are the most lipophilic. Finally, the solvation energies

  在这项工作中，我们在位置C-2，C-3，C-4和C-6上合成了所有的单氟，双氟和三氟吡喃葡萄糖类似物。这项系统的研究使我们能够对氟化葡萄糖类似物的19 F共振进行直接比较，并确定它们的亲脂性。在C-6处带有氟原子的化合物通常是最亲水的，而具有邻位多氟基序的化合物则是最亲脂的。最后，使用密度泛函理论首次评估了氟化葡萄糖类似物的溶剂化能。此方法允许的日志 P氟葡萄糖类似物的预测，这是可比较的C日志 P从各种基于网络的方案获得的值。
• Synthesis of Protected 3-Deoxy-3-fluoro- and 4-Deoxy-4-fluoro-<scp>d</scp>-galactopyranosides from Levoglucosan
  作者：Danny Lainé、Vincent Denavit、Denis Giguère

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00543

  日期：2017.5.5

  Fluorinated carbohydrates are invaluable tools to study various biochemical processes. Herein, we describe a new strategy to access orthogonally protected 3-deoxy-3-fluorogalactopyranose and acetylated 4-deoxy-4-fluorogalactopyranose. Starting from inexpensive levoglucosan, most reactions were performed on a gram scale and allowed excellent regio- and stereocontrol with a minimal use of protection/deprotection

  氟化碳水化合物是研究各种生化过程的宝贵工具。在这里，我们描述了一种新的策略来访问正交保护的3-deoxy-3-fluorogalactopyranose和乙酰化的4-deoxy-4-fluorogalactopyranose。从廉价的左旋葡聚糖开始，大多数反应都以克为单位进行，并且在极少使用保护/脱保护循环的情况下实现了出色的区域和立体控制。因此，我们开发了十多年报告方法的实用替代方法，可同时使用3-deoxy-3-fluoro-和4-deoxy-4-fluorogalactopyranose。
• Efficient synthesis of a galectin inhibitor clinical candidate (TD139) using a Payne rearrangement/azidation reaction cascade
  作者：Jacob St-Gelais、Vincent Denavit、Denis Giguère

  DOI：10.1039/d0ob00910e

  日期：——

  Selective galectin inhibitors are valuable research tools and could also be used as drug candidates. In that context, TD139, a thiodigalactoside galectin-3 inhibitor, is currently being evaluated clinically for the treatment of idiopathic pulmonary fibrosis. Herein, we describe a new strategy for the preparation of TD139. Starting from inexpensive levoglucosan, we used a rarely employed reaction cascade:

  选择性半乳凝素抑制剂是有价值的研究工具，也可用作候选药物。在这种情况下，目前正在临床上评估TD139，一种硫代二糖半乳糖苷半乳糖凝集素3抑制剂，用于治疗特发性肺纤维化。在此，我们描述了TD139制备的新策略。从廉价的左旋葡聚糖开始，我们使用了很少使用的反应级联：Payne重排/叠氮化过程导致3-叠氮基-吡喃半乳糖。只需几个简单实用的步骤，即可将后者中间体有效转化为TD139。
• Stereoselective Synthesis of Fluorinated Galactopyranosides as Potential Molecular Probes for Galactophilic Proteins: Assessment of Monofluorogalactoside–LecA Interactions
  作者：Vincent Denavit、Danny Lainé、Chahrazed Bouzriba、Elena Shanina、Émilie Gillon、Sébastien Fortin、Christoph Rademacher、Anne Imberty、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.201806197

  日期：2019.3.21

  galactophilic lectins. The first transverse relaxation‐optimized spectroscopy (TROSY) NMR experiments were performed on these interactions, examining chemical shift perturbations of the backbone resonances of LecA, a virulence factor from Pseudomonas aeruginosa. Moreover, taking advantage of the fluorine atom, the 19F NMR resonances of the monofluorogalactopyranosides were directly monitored in the presence

  六吡喃糖苷支架上的氟原子取代了羟基，可能会为研究各种生化过程提供宝贵的工具。作为正在进行的制备氟化碳水化合物的活动的一部分，对涉及一系列单氟化和多氟化吡喃半乳糖苷的合成和生物学评估的系统研究进行了描述。已经使用Chiron方法制备了各种单氟吡喃半乳糖苷，三氟和四氟吡喃半乳糖苷。考虑到文献中这些化合物的稀缺性，除了合成以外，还评估了它们的生物学特性。首先，与正常细胞相比，使用正常人和小鼠细胞研究了含氟化合物作为抗增殖剂。大多数氟化化合物均未显示出抗增殖活性。其次，这些碳水化合物探针被用作半乳凝集素的潜在抑制剂。对这些相互作用进行了首次横向弛豫优化光谱（TROSY）NMR实验，检查了LecA骨架毒性的化学位移扰动，这是一种毒力因子。铜绿假单胞菌。此外，利用氟原子，在存在和不存在LecA的情况下，直接监测单氟吡喃半乳糖苷的19 F NMR共振，以评估配体结合。最后，这些结果通过等温滴定量热法实验
• Synthesis of fluorinated thiodigalactoside analogues
  作者：Jacob St-Gelais、Christina Leclerc、Denis Giguère

  DOI：10.1016/j.carres.2021.108481

  日期：2022.1

  In this work, we report the first synthesis of fluorinated thiodigalactoside analogues. We used tri-isopropylsilyl thioglycosides as masked glycosyl thiol nucleophiles for the elaboration of two monofluorinated heterodimers, one difluorinated homodimer, and one difluorinated heterodimer. Moreover, we also present an alternative synthesis of 3-deoxy-3-fluorogalactose and 4-deoxy-4-fluorogalactose from

  在这项工作中，我们报告了氟化硫代二半乳糖苷类似物的首次合成。我们使用三异丙基甲硅烷基硫糖苷作为掩蔽的糖基硫醇亲核试剂，用于制备两种单氟化异二聚体、一种二氟化同二聚体和一种二氟化异二聚体。此外，我们还提出了一种由常见前体合成 3-deoxy-3-fluorogalactose 和 4-deoxy-4-fluorogalactose 的替代方法。最后，这一小组更稳定的硫代二半乳糖苷类似物可能是有趣的半乳糖特异性凝集素抑制剂。