1,6-anhydro-2,4-dideoxy-2,4-difluoro-β-D-allopyranose | 63639-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-2,4-difluoro-β-D-allopyranose
• 英文别名: (1R,2S,3R,4R,5R)-2,4-difluoro-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-3-ol
• CAS: 63639-35-0
• 化学式: C₆H₈F₂O₃
• 分子量: 166.125
• InChiKey: SJDDZQSRIWUKAX-QZABAPFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.22
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2,4-dideoxy-2,4-difluoro-β-D-allopyranose 在 吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 1,6-anhydro-2,3,4-trideoxy-2,3,4-trifluoro-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  探索非粘性糖的化学性质：d-Allopyranose的多氟化碳水化合物类似物的合成

  摘要：

  人们对制备多氟化碳水化合物的兴趣日益增长。由于其存在的合成挑战，已将有限数量的氟己基吡喃糖苷用于生物学研究。因此，我们报告了在C-6上官能化的氟化同二聚体，氟二糖，C端氟糖肽，硫辛酸氟糖缀合物和三氟吡喃糖苷衍生物的合成。我们的策略使用左旋葡聚糖作为廉价的原料，并促进了具有多个CF键的复杂碳水化合物类似物的制备方法。我们合成途径的挑战集中在有效制备关键的1,6-脱水-2,4-二脱氧-二氟吡喃葡萄糖上，并着重于实现三氟戊吡喃糖供体的困难糖基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201901346
• 作为产物：
  描述：

  1,6:2,3-二酐-β-D-吡喃甘露糖 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium hydrogen fluoride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙二醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1,6-anhydro-2,4-dideoxy-2,4-difluoro-β-D-allopyranose
  参考文献：
  名称：

  探索非粘性糖的化学性质：d-Allopyranose的多氟化碳水化合物类似物的合成

  摘要：

  人们对制备多氟化碳水化合物的兴趣日益增长。由于其存在的合成挑战，已将有限数量的氟己基吡喃糖苷用于生物学研究。因此，我们报告了在C-6上官能化的氟化同二聚体，氟二糖，C端氟糖肽，硫辛酸氟糖缀合物和三氟吡喃糖苷衍生物的合成。我们的策略使用左旋葡聚糖作为廉价的原料，并促进了具有多个CF键的复杂碳水化合物类似物的制备方法。我们合成途径的挑战集中在有效制备关键的1,6-脱水-2,4-二脱氧-二氟吡喃葡萄糖上，并着重于实现三氟戊吡喃糖供体的困难糖基化。

  DOI：

  10.1002/chem.201901346

文献信息

• Addressing the Structural Complexity of Fluorinated Glucose Analogues: Insight into Lipophilicities and Solvation Effects
  作者：Jacob St‐Gelais、Émilie Côté、Danny Lainé、Paul A. Johnson、Denis Giguère

  DOI：10.1002/chem.202002825

  日期：2020.10.21

  glucopyranose analogues at positions C‐2, C‐3, C‐4, and C‐6. This systematic investigation allowed us to perform direct comparison of 19F resonances of fluorinated glucose analogues and also to determine their lipophilicities. Compounds with a fluorine atom at C‐6 are usually the most hydrophilic, whereas those with vicinal polyfluorinated motifs are the most lipophilic. Finally, the solvation energies

  在这项工作中，我们在位置C-2，C-3，C-4和C-6上合成了所有的单氟，双氟和三氟吡喃葡萄糖类似物。这项系统的研究使我们能够对氟化葡萄糖类似物的19 F共振进行直接比较，并确定它们的亲脂性。在C-6处带有氟原子的化合物通常是最亲水的，而具有邻位多氟基序的化合物则是最亲脂的。最后，使用密度泛函理论首次评估了氟化葡萄糖类似物的溶剂化能。此方法允许的日志 P氟葡萄糖类似物的预测，这是可比较的C日志 P从各种基于网络的方案获得的值。