1,7-二苯基庚烷-1,7-二酮 | 28861-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 中文名称: 1,7-二苯基庚烷-1,7-二酮
• 英文名称: 1,7-diphenylheptane-1,7-dione
• 英文别名: 1,5-dibenzoylpentane
• CAS: 28861-22-5
• 化学式: C₁₉H₂₀O₂
• 分子量: 280.367
• InChiKey: BEOXSPKFNAHKED-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,7-二苯基庚烷-1,7-二酮 在 盐酸 、 permanganate(VII) ion 、 sodium amide 、 甲苯 作用下， 生成 6-oxo-6-phenyl-hexanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bauer, Annales de Chimie (Cachan, France), 1914, vol. <9> 1, p. 408

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 potassium carbonate 作用下， 生成 1,7-二苯基庚烷-1,7-二酮
  参考文献：
  名称：

  Kipping; Perkin, Journal of the Chemical Society, 1889, vol. 55, p. 335,338

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steric and complexation factors in hydrogen abstraction from 1-phenylalkanes and α,ω-diphenylalkanes
  作者：D.D. Newkirk、G.J. Gleicher、V.R. Koch

  DOI：10.1016/0040-4020(72)84008-0

  日期：1972.1

  atoms and trichloromethyl radicals. Exclusive benzylic bromination occurred in all cases. The 1-phenylalkanes reacted with both abstracting agents with rates which were largely independent of substrate. Intermolecular steric interactions must be negligible. In reaction with bromine atoms the α,ω-diphenylalkanes behaved in similar fashion. With trichloromethyl radicals, however, strong rate dependence

  作为对空间效应的系统研究的一部分，使1-苯基烷烃和α，ω-二苯基烷烃在70°下与溴原子和三氯甲基自由基反应。在所有情况下均发生唯一的苄基溴化。1-苯基烷烃与两种提取剂反应的速率在很大程度上与底物无关。分子间的空间相互作用必须忽略不计。与溴原子反应时，α，ω-二苯基烷烃的行为相似。然而，对于三氯甲基基团，观察到与结构的强烈速率依赖性。发现1，6-二苯基己烷的最大速率。认为这是络合的自由基分子内转移至反应位点的结果。
• Tailoring flavins for visible light photocatalysis: organocatalytic [2+2] cycloadditions mediated by a flavin derivative and visible light
  作者：Viktor Mojr、Eva Svobodová、Karolína Straková、Tomáš Neveselý、Josef Chudoba、Hana Dvořáková、Radek Cibulka

  DOI：10.1039/c5cc01344e

  日期：——

  New application of flavin derivatives in visible light photocatalysis was found. 1-Butyl-7,8-dimethoxy-3-methyl-alloxazine, when irradiated by visible light, was shown to allow an efficient cyclobutane ring formation by an intramolecular [2+2]...

  发现了黄素衍生物在可见光光催化中的新应用。1-丁基-7,8-二甲氧基-3-甲基-恶嗪在可见光照射下被证明可通过分子内[2 + 2]形成有效的环丁烷环。
• The Formation of C–C or C–N Bonds via the Copper-Catalyzed Coupling of Alkylsilyl Peroxides and Organosilicon Compounds: A Route to Perfluoroalkylation
  作者：Weiping Xu、Yan Liu、Terumasa Kato、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00215

  日期：2021.3.5

  The copper-catalyzed selective cleavage of alkylsilyl peroxides and the subsequent formation of carbon–carbon or carbon–nitrogen bonds with organosilicon compounds are described. The reaction proceeds under mild conditions and exhibits a broad substrate scope with respect to both cyclic and acyclic alkylsilyl peroxides in combination with carbon and nitrogen sources. In particular, this approach enables

  描述了铜催化的烷基甲硅烷基过氧化物的选择性裂解以及随后与有机硅化合物形成的碳-碳或碳-氮键。该反应在温和的条件下进行，并且相对于与碳和氮源结合的环状和无环烷基甲硅烷基过氧化物均显示出较宽的底物范围。特别地，该方法能够使用可商购的全氟烷基三甲基硅烷进行容易的自由基全氟烷基化。我们的机理研究表明，该反应应通过自由基过程进行。
• Base-Promoted/Gold-Catalyzed Intramolecular Highly Selective and Controllable Detosylative Cyclization
  作者：Chenghao Zhu、Lin Qiu、Guangyang Xu、Jian Li、Jiangtao Sun

  DOI：10.1002/chem.201502073

  日期：2015.9.7

  controllable and synthetically useful base‐promoted intramolecular detosylative cyclization of bis‐N‐tosylhydrazones has been achieved, affording N‐containing heterocycles and cyclic olefins under transition‐metal‐free or gold‐catalyzed procedures, respectively. Moreover, an effective and practical metal‐free or gold‐catalyzed approach to synthesize polycyclic aromatic compounds is also reported.

  已实现了对双N-甲苯磺酰hydr的高度选择性，可控和合成有用的碱促进的分子内去甲苯基化环化反应，分别在无过渡金属或金催化的程序下提供了含N的杂环和环烯烃。此外，还报道了一种有效且实用的无金属或金催化的合成多环芳族化合物的方法。
• Syntheses of Pyrroles, Pyridines, and Ketonitriles via Catalytic Carbopalladation of Dinitriles
  作者：Linjun Qi、Renhao Li、Xinrong Yao、Qianqian Zhen、Pengqing Ye、Yinlin Shao、Jiuxi Chen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02999

  日期：2020.1.17

  The first example of the Pd-catalyzed addition of organoboron reagents to dinitriles, as an efficient means of preparing 2,5-diarylpyrroles and 2,6-diarylpyridines, has been discussed here. Furthermore, the highly selective carbopalladation of dinitriles with organoboron reagents to give long-chain ketonitriles has been developed as well. Based on the broad scope of substrates, excellent functional

  本文讨论了Pd催化向二腈中添加有机硼试剂的第一个例子，这是制备2，5-二芳基吡咯和2，6-二芳基吡啶的有效方法。此外，还开发了用有机硼试剂对二腈进行高度选择性的碳巴巴定反应以生成长链酮腈。基于底物的广泛范围，优异的官能团耐受性和可商购的底物的使用，预期芳基硼酸和二腈的Pd催化加成反应在未来的合成方法中将是重要的。

表征谱图