1,8-二乙炔基-萘 | 18067-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 1,8-二乙炔基-萘
• 英文名称: 1,8-diethynylnaphthalene
• 英文别名: 1,8-Diaethinyl-naphthalin
• CAS: 18067-44-2
• 化学式: C₁₄H₈
• 分子量: 176.218
• InChiKey: IENBVLHUZUIOSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  75 °C
• 沸点：
  315.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二乙炔基-萘 在 铂 氢气 作用下， 生成 1,8-Diaethyl-tetralin
  参考文献：
  名称：

  不饱和大环化合物-LII：1,8-二乙炔基萘的合成及其氧化成共轭十四元环的系统

  摘要：

  描述了由萘酸酐（I）七步合成1,8-二乙炔基萘（IX）。用氧气，氯化亚铜和氯化铵对IX进行氧化，得到非常不稳定的“环状二聚体”（XX），其中含有共轭的14元环。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88091-3
• 作为产物：
  描述：

  1,8-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到1,8-二乙炔基-萘
  参考文献：
  名称：

  用于颜色可调室温有机余辉的二硼蒽掺杂聚合物系统

  摘要：

  两种二硼烷蒽化合物作为一类新型室温有机余辉材料用于颜色可调的聚合物基系统。余辉由持久的热激活延迟荧光和有机超长室温磷光组成。

  DOI：

  10.1002/anie.202215071

文献信息

• A Robust Microfluidic Device for the Synthesis and Crystal Growth of Organometallic Polymers with Highly Organized Structures
  作者：Xiao Liu、Qiaolian Yi、Yongzhen Han、Zhenning Liang、Chaohua Shen、Zhengyang Zhou、Jun-liang Sun、Yizhi Li、Wenbin Du、Rui Cao

  DOI：10.1002/anie.201411008

  日期：2015.2.2

  A simple and robust microfluidic device was developed to synthesize organometallic polymers with highly organized structures. The device is compatible with organic solvents. Reactants are loaded into pairs of reservoirs connected by a 15 cm long microchannel prefilled with solvents, thus allowing long‐term counter diffusion for self‐assembly of organometallic polymers. The process can be monitored

  开发了一种简单而坚固的微流体装置，以合成具有高度组织化结构的有机金属聚合物。该设备与有机溶剂兼容。将反应物装入通过预先填充有溶剂的15厘米长微通道连接的成对的储层中，因此可以长期反向扩散，以实现有机金属聚合物的自组装。可以监控该过程，并且可以收获得到的结晶聚合物而不会造成损坏。该装置用于合成三种不溶的乙炔化银，作为X射线衍射质量的单晶。重要的是，首次确定了苯乙炔化银的单晶结构。报道的方法可能具有广泛的应用，例如膜蛋白的结晶，有机，无机物的合成和晶体生长，
• Assembly of organosilver coordination frameworks with polycyclic benzenoid aromatic ethynide ligands
  作者：Sam C.K. Hau、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.03.013

  日期：2015.9

  condensed-ring benzenoid aromatics, the terminal ethynide group is invariably inserted into an argentophilic Agn (n = 4–5) basket, leading to the generation of coordination chains or multinuclear metallocycles via silver–aromatic interaction and strong face-to-face aromatic π–π stacking interaction. The coordination preferences of the ethynide ligand with respect to the size of the aromatic nucleus proved to be

  在由乙炔基官能化的稠环苯环类芳香族化合物合成的一系列九种银（I）配合物中，乙炔基末端总是插入到亲银Ag n（n  = 4-5）篮中，从而导致配位链或多环金属环通过银-芳族相互作用和强的面对面芳族π-π堆积相互作用而形成。乙炔配体相对于芳香核大小的配位偏爱被证明是指导构建多维有机银（I）网络的主导因素，这些网络通过超分子组装中的弱分子间相互作用而得以巩固。
• Ir and Rh complex-catalyzed intramolecular alkyne–alkyne couplings with carbon monoxide and isocyanides
  作者：Takanori Shibata、Koji Yamashita、Emi Katayama、Kentaro Takagi

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01122-5

  日期：2002.10

  Intramolecular [2+2+1] cycloaddition of diynes with carbon monoxide was catalyzed by Vaska's complex (IrCl(CO)(PPh3)2) or IrCl(cod)(dppp), and cyclopentadienones were obtained in good to high yields. The first catalytic synthesis of iminocyclopentadienes was achieved by portionwise additions of isocyanides to a solution of diynes and Rh catalyst ([RhCl(cod)]2).

  瓦斯卡络合物（IrCl（CO）（PPh 3）2）或IrCl（cod）（dppp）催化二氧化碳的分子内[2 + 2 + 1]环加成反应，并获得了良好或高收率的环戊二烯酮。亚氨基环戊二烯的第一个催化合成是通过将异氰酸酯分批添加到二炔和Rh催化剂（[RhCl（cod）] 2）的溶液中来实现的。
• The synthesis of palladacyclopentadienyl derivatives from rigid bis-alkynes and their use as precursors in the synthesis of fluoroanthene-like cycles under mild conditions. A reactivity investigation
  作者：Luciano Canovese、Fabiano Visentin、Gavino Chessa、Paolo Uguagliati、Claudio Santo、Lucia Maini

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2007.01.046

  日期：2007.5

  variance with the flexible 1′ derivative, the rigid bis-alkyne 1 reacts smoothly to give the corresponding cyclopalladate complexes [PdC4(COOMe)2(Ph)2(LL′)] (3). The rates of reaction were determined and the X-ray diffraction structure of the complex [PdC4(COOMe)2(Ph)2(HNSPh )] (3A) is reported. The reactivity of the complexes [PdC4(COOMe)2(Ph)2(LL′)] (LL′ = HNSPh (3A), BiPy (3B), DPPE (3C)) was studied

  钯（0）的类型的衍生物[钯（η 2 -醇）（L-L'）]（2）（醇= dmfu：富马酸二甲酯（一），FN：富马腈（b），tmetc：tetramethylethylenetetracarboxylate（Ç），LL '= HNSPh：2-（苯硫基甲基）-吡啶（A），BiPy：2,2'-联吡啶（B），DPPE：双-二苯基膦基乙烷（C））在CH 2 Cl 2中与1,8-bis（丙酸甲酯）萘（1）和2,2'-双（丙酸甲酯）联苯（1 '）。与柔性1 '衍生物不同，刚性双炔1反应平稳，得到相应的环palladate配合物[PdC 4（COOMe）2（Ph）2（LL'）]（3）。确定了反应速率，并报道了复合物[PdC 4（COOMe）2（Ph）2（HNSPh）]（3A）的X射线衍射结构。配合物的反应性[PdC 4（COOMe）2（Ph）2（LL'）]（LL'= HNSPh（3A），BiPy（3B），D
• Formation of <i>cis</i>-Enediyne Complexes from Rhenium Alkynylcarbene Complexes
  作者：Charles P. Casey、Stefan Kraft、Douglas R. Powell

  DOI：10.1021/ja011962o

  日期：2002.3.1

  geometry, leads to dimerization to [Cp(CO)(2)Re](2)(eta(2),eta(2)-1,2-(tolylethynyl)acenaphthylene] (17). The very rapid dimerizations of both 13 and 16 provide compelling evidence against mechanisms involving cyclopropene intermediates. A mechanism is proposed which involves rate-determining addition of the carbene center of A to the remote alkynyl carbon of a second alkynylcarbene complex to generate vinyl

  炔基卡宾配合物 Cp(CO)(2)Re=C(Tol)C(三键)CCH(3) (8) 在 100 摄氏度发生二聚，得到 1.2:1 的烯二炔配合物混合物 [Cp(CO) (2)Re](2)[eta(2),eta(2)-TolC(triple bond)CC(CH(3))=C(CH(3))C(triple bond)CTol] (10-Eand 10-Z)，显示没有内在偏向反式烯二炔配合物。环丙基取代的炔基卡宾配合物 Cp(CO)(2)Re=C(Tol)C(triple bond)CC(3)H(5) (11) 在 120 摄氏度下二聚，得到 5:1 的烯二炔配合物[Cp(CO)(2)Re](2)[eta(2),eta(2)-TolC(三键)C(C(3)H(5))C=C(C(3)H( 5))C(三键)CTol](12-E和12-Z)；没有观察到扩环产物。这表明如果中间体 A 由 [1,1.5] Re