1,8-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene | 27503-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 1,8-Bis(trimethylsilyl-ethynyl)naphthalene；trimethyl-[2-[8-(2-trimethylsilylethynyl)naphthalen-1-yl]ethynyl]silane
• CAS: 27503-44-2
• 化学式: C₂₀H₂₄Si₂
• 分子量: 320.582
• InChiKey: RGBMVRGPLUBGDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  381.9±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene 在 异丙基氯化镁 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 71.17h， 生成 Trimethyl-(8-oxo-8-phenyl-9-trimethylsilylacenaphthyleno[1,2-c]phosphol-7-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  α，α'-二芳基萘并[1,2-c]磷P-氧化物：有机太阳能电池阴极缓冲层的不同合成及其应用

  摘要：

  建立了一种发散合成α，α'-二芳基萘并[1,2- c ]磷脂P-氧化物的方法。α，α'-dibromoacenaphtho [ C ^ ]磷杂环P氧化物，将其通过制备的Ti II介导的1,8-双（三甲基硅乙炔）萘的环化，进行了具有的Stille三种不同aryltributylstannanes的耦合，得到α， α'-diarylacenaphtho [ C ^ ]磷杂环P -oxides在中度至良好的产率。X射线晶体学分析和UV / Vis吸收/荧光测量表明，ph的π共轭度，堆积基序，电子接受能力和热稳定性[ c]]磷π系统可以与α-芳基取代基很好地调节。所有的PO和PS衍生物在电化学还原状态下均表现出高稳定性。要将此类芳烃融合的π系统用作n型半导体材料，我们评估了由聚（3-己基噻吩），茚-C 70双加合物和阴极缓冲层。所述diarylacenaphtho [插入Ç ]磷杂环P -ox

  DOI：

  10.1002/asia.201200492
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二碘萘 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 二乙胺 作用下， 生成 1,8-bis(trimethylsilylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  An Interesting Benzyne-Mediated Annulation Leading to Benzo[a]pyrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo9706234

文献信息

• Synthesis, Structures, and Physical Properties of Benzo[<i>k</i>]fluoranthene-Based Linear Acenes
  作者：Yun-Hua Kung、Yu-Sung Cheng、Chia-Cheng Tai、Wei-Szu Liu、Chien-Chueh Shin、Chih-Chung Ma、Yi-Chan Tsai、Tsun-Cheng Wu、Ming-Yu Kuo、Yao-Ting Wu

  DOI：10.1002/chem.200902695

  日期：2010.5.25

  This work describes the syntheses, crystal structures, photophysical properties, and electro‐chemical analyses of benzo[k]fluoranthene‐based linear acenes, together with ab initio density functional theory computations on them. The molecules were prepared in generally moderate to good yields through Pd‐catalyzed cycloadditions between 1,8‐diethynylnaphthalene derivatives and aryl iodides. This protocol

  这项工作描述了基于苯并[ k ]荧蒽的线性并苯的合成，晶体结构，光物理性质和电化学分析，以及从头开始的密度泛函理论计算。通过在1,8-二乙炔基萘衍生物和芳基碘化物之间进行Pd催化的环加成反应，通常可以以中等到良好的产率制备这些分子。该协议比常规方法更简单，更有效。检查了该反应的范围和局限性。化合物4 hb，15 ac，17 ab，19 ac和24 je的结构通过X射线分析确定; 它们是弯曲的还是扭曲的，而不是平面的。还研究了这些环加合物的光物理和电化学性质，并将其与基于密度泛函理论的计算预测进行了比较。
• Synthesis and Crystal Structure of Dimorphic Dibenzo[ <i>cde</i> , <i>opq</i> ]rubicene
  作者：Joghee R. Suresh、Glenn Whitener、Gabriele Theumer、Dirk J. Bröcher、Ingmar Bauer、Werner Massa、Hans‐Joachim Knölker

  DOI：10.1002/chem.201902915

  日期：2019.10.28

  Dibenzo[cde,opq]rubicene has been synthesized by an eight-step reaction sequence including an iron-mediated [2+2+1] cycloaddition and a flash vacuum pyrolysis as key steps. Two crystal modifications of the S-shaped, planar polycyclic aromatic hydrocarbon have been obtained and characterized by X-ray diffractometry.

  已通过八步反应序列合成了二苯并[cde，opq]紫杉烷，其中包括铁介导的[2 + 2 + 1]环加成反应和快速真空热解作为关键步骤。已经获得了S形，平面多环芳族烃的两种晶体变体，并通过X射线衍射法表征。
• A Robust Microfluidic Device for the Synthesis and Crystal Growth of Organometallic Polymers with Highly Organized Structures
  作者：Xiao Liu、Qiaolian Yi、Yongzhen Han、Zhenning Liang、Chaohua Shen、Zhengyang Zhou、Jun-liang Sun、Yizhi Li、Wenbin Du、Rui Cao

  DOI：10.1002/anie.201411008

  日期：2015.2.2

  A simple and robust microfluidic device was developed to synthesize organometallic polymers with highly organized structures. The device is compatible with organic solvents. Reactants are loaded into pairs of reservoirs connected by a 15 cm long microchannel prefilled with solvents, thus allowing long‐term counter diffusion for self‐assembly of organometallic polymers. The process can be monitored

  开发了一种简单而坚固的微流体装置，以合成具有高度组织化结构的有机金属聚合物。该设备与有机溶剂兼容。将反应物装入通过预先填充有溶剂的15厘米长微通道连接的成对的储层中，因此可以长期反向扩散，以实现有机金属聚合物的自组装。可以监控该过程，并且可以收获得到的结晶聚合物而不会造成损坏。该装置用于合成三种不溶的乙炔化银，作为X射线衍射质量的单晶。重要的是，首次确定了苯乙炔化银的单晶结构。报道的方法可能具有广泛的应用，例如膜蛋白的结晶，有机，无机物的合成和晶体生长，
• Assembly of organosilver coordination frameworks with polycyclic benzenoid aromatic ethynide ligands
  作者：Sam C.K. Hau、Thomas C.W. Mak

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2015.03.013

  日期：2015.9

  condensed-ring benzenoid aromatics, the terminal ethynide group is invariably inserted into an argentophilic Agn (n = 4–5) basket, leading to the generation of coordination chains or multinuclear metallocycles via silver–aromatic interaction and strong face-to-face aromatic π–π stacking interaction. The coordination preferences of the ethynide ligand with respect to the size of the aromatic nucleus proved to be

  在由乙炔基官能化的稠环苯环类芳香族化合物合成的一系列九种银（I）配合物中，乙炔基末端总是插入到亲银Ag n（n  = 4-5）篮中，从而导致配位链或多环金属环通过银-芳族相互作用和强的面对面芳族π-π堆积相互作用而形成。乙炔配体相对于芳香核大小的配位偏爱被证明是指导构建多维有机银（I）网络的主导因素，这些网络通过超分子组装中的弱分子间相互作用而得以巩固。
• The attempted synthesis of a dinaphth-1,6-bisdehydro[10]annulene
  作者：R.H. Mitchell、F. Sondheimer

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)92792-9

  日期：1970.1

  Attempts to prepare the dinaphth-1,6-bisdehydro[10]annulene 3 are described. 1-Ethynyl-8-(1′-iodo-8′-naphthylethynyl)naphthalene (13) was prepared in several steps from 1,8-diethynylnaphthalene (6), making use of the trimethylsilyl protecting group. The cuprous derivative of 13 on treatment with pyridine gave zethrene (9) and 7-iodozethrene (25), instead of 3. Zethrene (9) was also obtained from the

  描述了制备双萘-1,6-双脱氢[10]环戊烯3的尝试。利用三甲基甲硅烷基保护基，从1，8-二乙炔基萘（6）分几步制备1-乙炔基-8-（1'-碘-8'-萘乙炔基）萘（13）。用吡啶处理的13的亚铜衍生物得到了zethrene（9）和7-iodozethrene（25），而不是3。Zethrene（9）也从1-尝试的脱溴化氢（得到反式-β-溴乙烯基）-8-（1' -碘-8'- naphthylethynyl）萘（12），以13具有强碱，并且由6的二亚铜衍生物与1,8-二碘萘（8）的缩合形成。看来3是不稳定的物质，它很容易转化为zethrene（9）及其衍生物。