1,8-二羟基-2-硝基-9,10-蒽二酮 | 106882-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,8-二羟基-2-硝基-9,10-蒽二酮
• 英文名称: 1,8-Dihydroxy-2-nitro-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 1,8-Dihydroxy-2-nitroanthracene-9,10-dione
• CAS: 106882-23-9
• 化学式: C₁₄H₇NO₆
• 分子量: 285.213
• InChiKey: WJJMLBKNLPFLJQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二羟基-2-硝基-9,10-蒽二酮 在 盐酸 、 tin 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2-Amino-1,8-dihydroxy-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  二乙氨基丙酰氨基-羟基-蒽醌类作为潜在的抗癌剂：合成和表征

  摘要：

  获得了许多新的9,10-蒽二酮，在芳环系统的不同位置带有一个或两个羟基和一个带正电荷的侧链（图1中的化合物1-5）。这些衍生物类似于抗癌剂米托蒽醌和美蒽醌。合成从二羟基或氨基羟基-9,10-蒽二酮开始，然后转化为硝基衍生物。在还原为相应的胺并用 3-氯丙酰氯酰化后，用二乙胺取代得到最终的二乙氨基丙酰胺衍生物。新的蒽二酮在体外对细胞生长产生相当相关的抑制作用，并将作为可能的抗癌剂进行测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220906
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 溶剂黄146 、 potassium nitrate 作用下， 生成 1,8-dihydroxy-4-nitro-9,10-anthraquinone 、 1,8-二羟基-2-硝基-9,10-蒽二酮 、 1,8-二羟基-2,5-二硝基蒽-9,10-二酮
  参考文献：
  名称：

  二乙氨基丙酰氨基-羟基-蒽醌类作为潜在的抗癌剂：合成和表征

  摘要：

  获得了许多新的9,10-蒽二酮，在芳环系统的不同位置带有一个或两个羟基和一个带正电荷的侧链（图1中的化合物1-5）。这些衍生物类似于抗癌剂米托蒽醌和美蒽醌。合成从二羟基或氨基羟基-9,10-蒽二酮开始，然后转化为硝基衍生物。在还原为相应的胺并用 3-氯丙酰氯酰化后，用二乙胺取代得到最终的二乙氨基丙酰胺衍生物。新的蒽二酮在体外对细胞生长产生相当相关的抑制作用，并将作为可能的抗癌剂进行测试。

  DOI：

  10.1002/ardp.19893220906

文献信息

• Verfahren zur Herstellung von 4,5-Dinitro-1,8-dihydroxyanthrachinon
  申请人：BAYER AG

  公开号：EP0015486A2

  公开（公告）日：1980-09-17

  Weitgehend von Nebenprodukten freies, 95-99 %iges 4,5-Dinitro-1,8-dihydroxyanthrachinon erhält man durch «Direktnitrierung» von 1,8-Dihydroxyanthrachinonen bzw. 1,8-Dimethoxyanthrachinonen, wenn man die Säurekonzentrationen so wählt, daß nach Abschluß der Nitrierungs-und ggf. Verseifungsreaktion eine 80-100 %ige Schwefelsäure vorliegt, bzw. durch Zugabe von Wasser eine derartige Schwefelsäurekonzentration eingestellt wird, und das auskristallisierende 4,5-Dinitro-1,8-dihydroxyanthrachinon abtrennt.

  1,8- 二羟基蒽醌或 1,8- 二甲氧基蒽醌的 "直接硝化"，如果选择的酸浓度在完成硝化和必要的 皂化反应后达到 80-100%的硫酸浓度，则可获得 95-99%的 4,5-二硝基-1,8-二羟基蒽醌，且基本不含副产物。皂化反应完成后，存在 80-100 % 的硫酸，或通过加水调节硫酸浓度，分离出结晶的 4,5-二硝基-1,8-二羟基蒽醌。
• Diethylaminopropionamido-hydroxy-anthraquinones as Potential Anticancer Agents : Synthesis and Characterization
  作者：Cipriano Antonello、Eugenio Uriarte、Manlio Palumbo

  DOI：10.1002/ardp.19893220906

  日期：——

  or two hydroxyl groups and one positively charged side chain at different positions of the aromatic ring system (compounds 1‐5 in Chart 1). These derivatives resemble the anticancer agents mitoxantrone and ametantrone. The synthesis started from dihydroxy‐ or amino‐hydroxy‐9,10‐anthracenediones, which were converted into the nitro‐derivatives. After reduction to the corresponding amines and acylation

  获得了许多新的9,10-蒽二酮，在芳环系统的不同位置带有一个或两个羟基和一个带正电荷的侧链（图1中的化合物1-5）。这些衍生物类似于抗癌剂米托蒽醌和美蒽醌。合成从二羟基或氨基羟基-9,10-蒽二酮开始，然后转化为硝基衍生物。在还原为相应的胺并用 3-氯丙酰氯酰化后，用二乙胺取代得到最终的二乙氨基丙酰胺衍生物。新的蒽二酮在体外对细胞生长产生相当相关的抑制作用，并将作为可能的抗癌剂进行测试。