1,8-二羟基-2,5-二硝基蒽-9,10-二酮 | 39003-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,8-二羟基-2,5-二硝基蒽-9,10-二酮
• 英文名称: 1,8-Dihydroxy-2,5-dinitro-9,10-anthracenedione
• 英文别名: 2,5-Dinitro-1,8-dihydroxy-anthraquinone；9,10-Anthracenedione, 1,8-dihydroxy-2,5-dinitro-；1,8-dihydroxy-2,5-dinitroanthracene-9,10-dione
• CAS: 39003-36-6
• 化学式: C₁₄H₆N₂O₈
• 分子量: 330.21
• InChiKey: WZFXDVLVEULHSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二羟基-2,5-二硝基蒽-9,10-二酮 在 盐酸 、 tin 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,5-二氨基-1,8-二羟基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  具有潜在抗癌活性的新型蒽二酮：双二乙氨基丙酰胺衍生物的合成与表征

  摘要：

  已经合成了许多新的蒽二酮衍生物，它们在稠环系统的不同位置带有两个带电荷的侧链，1、5和/或8位也可能存在羟基。这些化合物类似于众所周知的抗肿瘤药物米托蒽醌。合成路线包括制备硝基衍生物，将其还原为相应的氨基衍生物，用卤代酰卤酰化，最后使用适当的仲胺转化为叔氨基类似物。新的蒽二酮在体外表现出出色的细胞增殖抑制作用。考虑到作为抗癌药物的应用，它们中的一些是有前途的。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210904
• 作为产物：
  描述：

  1,8-二羟基蒽醌 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以76%的产率得到1,8-二羟基-4,5-二硝基蒽醌
  参考文献：
  名称：

  一种制备 4,5-二硝基霉素的改进方法

  摘要：

  摘要 通过选择性硝化黄芪，然后溶剂萃取杂质，制备纯4,5-二硝基黄芪。该方法适用于无需色谱的缩放，并且代表了对文献方法的显着改进。

  DOI：

  10.1080/00397919408020767

文献信息

• Diethylaminopropionamido-hydroxy-anthraquinones as Potential Anticancer Agents : Synthesis and Characterization
  作者：Cipriano Antonello、Eugenio Uriarte、Manlio Palumbo

  DOI：10.1002/ardp.19893220906

  日期：——

  or two hydroxyl groups and one positively charged side chain at different positions of the aromatic ring system (compounds 1‐5 in Chart 1). These derivatives resemble the anticancer agents mitoxantrone and ametantrone. The synthesis started from dihydroxy‐ or amino‐hydroxy‐9,10‐anthracenediones, which were converted into the nitro‐derivatives. After reduction to the corresponding amines and acylation

  获得了许多新的9,10-蒽二酮，在芳环系统的不同位置带有一个或两个羟基和一个带正电荷的侧链（图1中的化合物1-5）。这些衍生物类似于抗癌剂米托蒽醌和美蒽醌。合成从二羟基或氨基羟基-9,10-蒽二酮开始，然后转化为硝基衍生物。在还原为相应的胺并用 3-氯丙酰氯酰化后，用二乙胺取代得到最终的二乙氨基丙酰胺衍生物。新的蒽二酮在体外对细胞生长产生相当相关的抑制作用，并将作为可能的抗癌剂进行测试。
• ANTONELLO, CIPRIANO;URIARTE, EUGENIO;PALUMBO, MANLIO, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 9, C. 513-515
  作者：ANTONELLO, CIPRIANO、URIARTE, EUGENIO、PALUMBO, MANLIO

  DOI：——

  日期：——
• New Anthracenediones with Potential Anticancer Activity: Synthesis and Characterization of Bis-diethylaminopropionamido Derivatives
  作者：Cipriano Antonello、Eugenio Uriarte、Manlio Palumbo

  DOI：10.1002/ardp.19883210904

  日期：——

  anthracenedione derivatives has been synthesized, which bear two charged side chains at different positions of the fused ring system. Hydroxyl groups at positions 1, 5 and/or 8 may also be present. These compounds resemble the well known antitumor drug mitoxantrone. The synthetic route included preparation of nitro‐derivatives, which were reduced to the corresponding amino‐derivatives, acylated with haloacyl

  已经合成了许多新的蒽二酮衍生物，它们在稠环系统的不同位置带有两个带电荷的侧链，1、5和/或8位也可能存在羟基。这些化合物类似于众所周知的抗肿瘤药物米托蒽醌。合成路线包括制备硝基衍生物，将其还原为相应的氨基衍生物，用卤代酰卤酰化，最后使用适当的仲胺转化为叔氨基类似物。新的蒽二酮在体外表现出出色的细胞增殖抑制作用。考虑到作为抗癌药物的应用，它们中的一些是有前途的。
• An Improved Procedure for the Preparation of 4,5-Dinitrochrysazin
  作者：Pong Chang

  DOI：10.1080/00397919408020767

  日期：1994.4

  Abstract Pure 4,5-dinitrochrysazin was prepared by selective nitration of chrysazin, followed by solvent extraction of impurities. This method is suitable for scaling without need of chromatography, and represents a significant improvement over literature methods.

  摘要 通过选择性硝化黄芪，然后溶剂萃取杂质，制备纯4,5-二硝基黄芪。该方法适用于无需色谱的缩放，并且代表了对文献方法的显着改进。