1,8-二羟基-3-甲基蒽-9(10H)-酮 | 491-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,8-二羟基-3-甲基蒽-9(10H)-酮
• 英文名称: 1,8-dihydroxy-3-methylanthracen-9(10H)-one
• 英文别名: chrysarobin；Chrysophanic acid-9-anthrone；Chrysophanol-9-anthrone；1,8-dihydroxy-3-methyl-10H-anthracen-9-one
• CAS: 491-58-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: ZZBWSNKBZKPGAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  203.4-204°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xn
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R20/21/22
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二羟基-3-甲基蒽-9(10H)-酮 生成 大黄酚
  参考文献：
  名称：

  土曲霉大黄酮加氧酶的纯化与表征

  摘要：

  摘要 大地蒽酮加氧酶催化分子氧固定为大地蒽酮，生成蒽醌大黄素。反应在没有外部电子给体的情况下进行。酶活性首先在真菌土曲霉 IMI 16043 的粗提取物中检测到，该真菌产生 seco-蒽醌，(+)-geodin。发现来自 A. terreus 的大黄酮加氧酶是膜结合的，可以被非离子去污剂溶解，并被磷脂激活。尽管溶解酶的不稳定性和异质性阻碍了其纯化，但大地蒽酮加氧酶通过在 DEAE-纤维素、羟基磷灰石、Q Sepharose、HPLC 凝胶过滤和 Mono Q 柱上进行色谱纯化。纯化的酶在 SDS-PAGE 上显示 M r 为 52 000 的单条带。酶在还原剂存在下被亚铁螯合剂如邻菲咯啉抑制的事实表明非血红素三价铁是酶的催化辅因子。基于这些特性，提出了大黄酮加氧酶反应的机制。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(94)00543-3
• 作为产物：
  描述：

  大黄酚 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 反应 5.0h， 以94%的产率得到1,8-二羟基-3-甲基蒽-9(10H)-酮
  参考文献：
  名称：

  来自尼泊尔鼠李的鼠李糖基蒽醌和鼠李糖基蒽酮的细胞毒性。

  摘要：

  越南华平省收集的尼泊尔鼠李的果实提取物对KB细胞具有细胞毒性。生物测定指导的分馏导致分离出一系列已知的蒽醌和蒽酮，一个新的鼠李糖基蒽醌，3'-O-乙酰基花甲素A（8），几个新的鼠李糖基蒽醌，类卟啉-大黄素联蒽醌（9A-D），类rininin bianthrones（10A，B）和rhannepalins（11A-C）。对这些分离物和一些半合成衍生物进行了结构-细胞毒性活性关系研究。

  DOI：

  10.1021/np010030v

文献信息

• Nitric Oxide Releasing Prodrugs of Therapeutic Agents
  申请人：SATYAM Apparao

  公开号：US20110263526A1

  公开（公告）日：2011-10-27

  The present invention relates to nitric oxide releasing prodrugs of known drugs or therapeutic agents which are represented herein as compounds of formula (I) wherein the drugs or therapeutic agents contain one or more functional groups independently selected from a carboxylic acid, an amino, a hydroxyl and a sulfhydryl group. The invention also relates to processes for the preparation of the nitric oxide releasing prodrugs (the compounds of formula (I)), to pharmaceutical compositions containing them and to methods of using the prodrugs.

  本发明涉及已知药物或治疗剂的一氧化氮释放前药，其在此处表示为式(I)的化合物，其中药物或治疗剂包含一个或多个功能基团，独立地选自羧酸、氨基、羟基和巯基。该发明还涉及制备一氧化氮释放前药（式(I)的化合物）的方法，含有它们的药物组合物以及使用这些前药的方法。
• DIPYRIDINIUM DERIVATIVES
  申请人：Stewart John Charles Marshall

  公开号：US20140066449A1

  公开（公告）日：2014-03-06

  Compounds of Formula (I): α-x-β (I) and pharmaceutically acceptable salts and solvates thereof, wherein α, x, and β have the meanings as indicated in the specification, are useful for treating a disease or disorder characterised by pathologically proliferating cells, particularly cancer. Pharmaceutical compositions that contain the compounds and processes for preparing the compounds are also described.

  式(I)的化合物：α-x-β(I)及其药学上可接受的盐和溶剂，其中α、x和β的含义如规范中所示，可用于治疗由病理性增殖细胞特征的疾病或紊乱，特别是癌症。还描述了含有这些化合物的药物组合物和制备这些化合物的方法。
• [EN] ORGANIC COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS ORGANIQUES
  申请人：HOX THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2018051114A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention relates to compounds of Formula I or a pharmaceutically salt or solvate thereof, which impair PBX-dependent transcription regulation, particularly which affect the binding of HOX to PBX and their use in a number of applications, including the reduction of aberrant cell division, e.g. to treat certain cancers, and to maintain pluripotency of stem cells, e.g. to maintain the pluripotency of stem cells during culture expansion. wherein R1, R2 and R3 are as defined herein.

  本发明涉及公式I的化合物或其药用盐或溶剂，其影响PBX依赖的转录调控，特别是影响HOX与PBX的结合，并在许多应用中使用，包括减少异常细胞分裂，例如治疗某些癌症，并保持干细胞的多能性，例如在培养扩增期间保持干细胞的多能性。其中R1、R2和R3如本文所定义。
• Technology for the Preparation of Microparticles
  申请人：Malakhov Michael

  公开号：US20090098207A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  Microspheres are produced by contacting a solution of a macromolecule or small molecule in a solvent with an antisolvent and a counterion, and chilling the solution. The microspheres are useful for preparing pharmaceuticals, nutraceuticals, cosmetic products and the like of defined dimensions.

  微球是通过将溶液中的大分子或小分子与抗溶剂和对离子接触，并冷却溶液而制备的。这些微球可用于制备具有明确定义尺寸的药物、营养保健品、化妆品等产品。
• Total Synthesis of Alvaradoins E and F, Uveoside, and 10-epi-Uveoside
  作者：Kevin Ng、Ryan Shaktah、Laura Vardanyan、Thomas G. Minehan

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03546

  日期：2019.11.15

  Concise total syntheses of the anthracenone C-glycosides alvaradoins E and F, uveoside, and 10-epi-uveoside (1–4) have been accomplished from chrysophanic acid 8 and bromosugar 9. Key steps in the syntheses include the DBU-induced coupling of 8 and 9 to produce β-C-glycoside 11, and a Pb(OAc)4-mediated Kochi reaction to introduce the C-1′ oxygen atom of the natural products. Isothermal titration calorimetry

  的蒽酮的简洁全合成Ç -glycosides alvaradoins E和F，uveoside，和10表- uveoside（1 - 4）已从大黄酚完成8和bromosugar 9。合成的关键步骤包括DBU诱导的8和9偶联以产生β- C-糖苷11，以及Pb（OAc）4介导的高知反应以引入天然产物的C-1'氧原子。等温滴定热法和荧光结合研究表明，化合物1和2对血浆蛋白HSA具有良好的亲和力。