1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基-10H-蒽-9-酮 | 3571-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基-10H-蒽-9-酮
• 英文名称: physcion-9-anthrone
• 英文别名: physcion anthrone；Physcionanthron；1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-anthrone；1,8-Dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-anthron；1,8-Dihydroxy-6-methoxy-3-methyl-9-anthron；Physcion-anthron B；Anthrone, 1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-；1,8-dihydroxy-3-methoxy-6-methyl-10H-anthracen-9-one
• CAS: 3571-31-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₄
• 分子量: 270.285
• InChiKey: DRQZSQDHMHEDQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基-10H-蒽-9-酮 在 chromium(VI) oxide 、 三氯化铁 作用下， 以 乙醇 、 溶剂黄146 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 大黄素甲醚
  参考文献：
  名称：

  来自决明子未成熟种子的二聚氢蒽

  摘要：

  摘要 从决明子的未成熟种子中分离到了三种新的二聚氢蒽衍生物以及豆甾醇、谷甾醇、菜油甾醇、physcion-9-蒽酮、牛角草酮和粘液素A 2 和B 2 。新衍生物的结构确定为physcion-10, 10'-bianthrone, anhydrophlegmacin B 2 [2-(6'-methoxy-3'-methyl-3', 8', 9'-trihydroxy-1'-oxo -1', 2', 3', 4'-四氢蒽-10'-基)-1, 8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基-9-氧代-9, 10-二氢蒽] 和 torosanin [2- (6'-甲氧基-3'-甲基-3', 8',9'-trihydroxy-1'-oxo-1', 2', 3',4'-四氢蒽-5'-yl)-1, 8 -二羟基-3-甲氧基-6-甲基-9-氧代-9，10-二氢蒽]，分别。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(82)83053-7
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1,8-二羟基-3-甲氧基-6-甲基-10H-蒽-9-酮
  参考文献：
  名称：

  Hesse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 286, p. 376

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Stoffwechselprodukte von Mikroorganismen, 214 Viocristin, Isoviocristin und Hydroxyviocristin. — Struktur und Synthese natürlich vorkommender 1,4-Anthrachinone
  作者：Hartmut Laatsch、Heidrun Anke

  DOI：10.1002/jlac.198219821210

  日期：1982.12.17

  Neben mehreren 9,10-Anthrachinonen produziert der Schimmelpilz Aspergillus cristatus die Pigmente Viocristin (19a), Isoviocristin (18a) und Hydroxyviocristin (13), die der bisher in Naturstoffen nicht aufgefundenen 1,4-Anthrachinonreihe angehören. Ihre Synthese und die weiterer Modellverbindungen wird beschrieben.

  除几种9,10-蒽醌外，曲霉还产生了紫cri素（19a），异紫cri素（18a）和羟紫cri素（13），它们属于在自然界中尚未发现的1,4-蒽醌系列。产品。描述了它们的合成以及其他模型化合物的合成。
• New metabolic products of Aspergillus flavus. Part II. Asperflavin, anhydroasperflavin, and 5,7-dihydroxy-4-methylphthalide
  作者：John Frederick Grove

  DOI：10.1039/p19720002406

  日期：——

  Asperflavin, a yellow pigment from the culture filtrate of an entomogenous strain of Aspergillus flavus, is shown to be (+)-3,4-dihydro-3,6,9-trihydroxy-8-methoxy-3-methylanthracen-1 (2H)-one (I; R = H). New minor metabolic products isolated were anhydroasperflavin (1,6-dihydroxy-8-methoxy-3-methyl-9-anthrone)(III; R1= R3= H, R2= Me) and a lactone, shown to be 5,7-dihydroxy-4-methylphthalide (VIII;

  黄曲霉毒素是黄曲霉属昆虫致病菌株培养滤液中的黄色颜料，显示为（+）-3,4-二氢-3,6,9-三羟基-8-甲氧基-3-甲基蒽-1（2 H）一（I； R = H）。分离出的新的次要代谢产物是脱水灰黄素（1,6-二羟基-8-甲氧基-3-甲基-9-蒽酮）（III； R 1 = R 3 = H，R 2 = Me）和内酯，显示为5 ，7-二羟基-4-甲基邻苯二甲酰亚胺（VIII； R 1＝ R 2＝ H）。黄色的孢子头含有已知的真菌色素曲霉精（XII； R = nC 5 H 11 ·CH：CH·）和黄霉素（XII； R = nC 7 H 15）的混合物。
• Hesse, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1895, vol. 284, p. 187
  作者：Hesse

  DOI：——

  日期：——
• Ashley; Raistrick; Richards, Biochemical Journal, 1939, vol. 33, p. 1291,1301,1302
  作者：Ashley、Raistrick、Richards

  DOI：——

  日期：——
• Eder, Archiv der Pharmazie, 1915, vol. 253, p. 32
  作者：Eder

  DOI：——

  日期：——