1,8-萘啶-2-羧酸乙酯 | 388565-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 1,8-萘啶-2-羧酸乙酯
• 中文别名: 1,8-萘啶-2-甲酸乙酯
• 英文名称: ethyl 1,8-naphthyridine-2-carboxylate
• CAS: 388565-59-1
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• 分子量: 202.213
• InChiKey: VHGWZOOACAZJFR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.4±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.230±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  52.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-萘啶-2-羧酸乙酯 在 sodium hydride 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 mineral oil 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 2-(5-tert-butyl-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)-1,8-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  通过具有吡唑官能团的钌络合物将伯胺双脱氢成腈

  摘要：

  带有萘啶官能化吡唑配体的钌 (II) 配合物在中等温度下催化伯胺无氧化剂和无受体选择性双脱氢为腈。质子响应实体在配体支架上的作用由对照实验证明，包括使用 N-甲基化吡唑类似物。DFT 计算揭示了复杂的氢化物和质子转移，以实现 2 当量 H2 的整体消除。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05009
• 作为产物：
  描述：

  [1,8]萘啶-2-甲醛 在 氯化亚砜 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,8-萘啶-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  通过具有吡唑官能团的钌络合物将伯胺双脱氢成腈

  摘要：

  带有萘啶官能化吡唑配体的钌 (II) 配合物在中等温度下催化伯胺无氧化剂和无受体选择性双脱氢为腈。质子响应实体在配体支架上的作用由对照实验证明，包括使用 N-甲基化吡唑类似物。DFT 计算揭示了复杂的氢化物和质子转移，以实现 2 当量 H2 的整体消除。

  DOI：

  10.1021/jacs.8b05009

文献信息

• Controlling the Reactivity of a Metal-Hydroxo Adduct with a Hydrogen Bond
  作者：Adedamola A. Opalade、Logan Hessefort、Victor W. Day、Timothy A. Jackson

  DOI：10.1021/jacs.1c06199

  日期：2021.9.22

  (MnLOX) and manganese superoxide dismutase (MnSOD) utilize mononuclear Mn centers to effect their catalytic reactions. In the oxidized MnIII state, the active site of each enzyme contains a hydroxo ligand, and X-ray crystal structures imply a hydrogen bond between this hydroxo ligand and a cis carboxylate ligand. While hydrogen bonding is a common feature of enzyme active sites, the importance of this

  锰脂氧合酶 (MnLOX) 和锰超氧化物歧化酶 (MnSOD) 利用单核 Mn 中心来影响它们的催化反应。在氧化的 Mn III状态下，每种酶的活性位点都包含一个羟基配体，X 射线晶体结构暗示该羟基配体和顺式羧酸盐配体之间存在氢键。虽然氢键是酶活性位点的一个共同特征，但这种特殊的羟基-羧酸盐相互作用的重要性相对来说还没有被探索过。在本研究中，我们检查了一对仅由一个官能团不同的 Mn III -羟基配合物。这些配合物之一，[Mn III (OH)(PaPy 2 N)] +，含有能够与羟基配体形成分子内氢键的萘啶基部分。第二种配合物 [Mn III (OH)(PaPy 2 Q)] +含有一个不允许任何分子内氢键合的喹啉基部分。这些配合物的光谱表征支持一个共同的结构，但对[Mn III (OH)(PaPy 2 N)] +有扰动，与氢键一致。使用具有活化 O-H 键的各种底物的动力学研究表明，[Mn
• Copper-Catalyzed [5 + 1] Annulation of 2-Ethynylanilines with an <i>N</i>,<i>O</i>-Acetal Leading to Construction of Quinoline Derivatives
  作者：Norio Sakai、Kosuke Tamura、Kazuyori Shimamura、Reiko Ikeda、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/ol203360g

  日期：2012.2.3

  A novel copper-catalyzed [5 + 1] annulation of 2-ethynylanilines with an N,O-acetal, which functioned as a Cl part, leading to the preparation of quinoline derivatives with an ester substituent on the 2-position is described. A combination of CuBr2 and trifluoroacetic acid (TFA) promoting [5 + 1] annulation of the 2-ethynylaniline with ethyl glyoxylate is also demonstrated.
• PROTEIN KINASE INHIBITORS AND USE THEREOF
  申请人：Merck Patent GmbH

  公开号：EP2254889B1

  公开（公告）日：2012-12-19
• Double Dehydrogenation of Primary Amines to Nitriles by a Ruthenium Complex Featuring Pyrazole Functionality
  作者：Indranil Dutta、Sudhir Yadav、Abir Sarbajna、Subhabrata De、Markus Hölscher、Walter Leitner、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1021/jacs.8b05009

  日期：2018.7.18

  A ruthenium(II) complex bearing a naphthyridine-functionalized pyrazole ligand catalyzes oxidant-free and acceptorless selective double dehydrogenation of primary amines to nitriles at moderate temperature. The role of the proton-responsive entity on the ligand scaffold is demonstrated by control experiments, including the use of a N-methylated pyrazole analogue. DFT calculations reveal intricate hydride

  带有萘啶官能化吡唑配体的钌 (II) 配合物在中等温度下催化伯胺无氧化剂和无受体选择性双脱氢为腈。质子响应实体在配体支架上的作用由对照实验证明，包括使用 N-甲基化吡唑类似物。DFT 计算揭示了复杂的氢化物和质子转移，以实现 2 当量 H2 的整体消除。